Химическое соединение
Пипеколиновая кислота (пиперидин-2-карбоновая кислота) — органическое соединение с формулой HNC 5 H 9 CO 2 H. Это производное карбоновой кислоты пиперидина и, как таковое, аминокислота , хотя и не кодируемая генетически. Как и многие другие α - аминокислоты , пипеколиновая кислота хиральна, хотя S-стереоизомер встречается чаще. Это бесцветное твердое вещество.
Его биосинтез начинается с лизина . [1] CRYM , таксон-специфический белок, который также связывает гормоны щитовидной железы , участвует в пути пипеколиновой кислоты.
Лекарство
Накапливается при пипеколиновой ацидемии . Повышение пипеколиновой кислоты может быть связано с некоторыми формами эпилепсии , такими как пиридоксин-зависимая эпилепсия . [2] [3]
Возникновение и реакции
Как и большинство аминокислот, пипеколиновая кислота является хелатирующим агентом. Один из комплексов — Cu(HNC 5 H 9 CO 2 ) 2 (H 2 O) 2 . [4]
Пипеколиновая кислота была обнаружена в метеорите Мурчисон . [5]
Она также встречается в листьях рода Myroxylon , дерева из Южной Америки. [6]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Гатто, Грегори Дж.; Бойн, Майкл Т.; Келлехер, Нил Л.; Уолш, Кристофер Т. (2006). «Биосинтез пипеколиновой кислоты с помощью RapL, лизинциклодеаминазы, кодируемой в кластере генов рапамицина». Журнал Американского химического общества . 128 (11): 3838–3847. doi :10.1021/ja0587603. PMID 16536560.
- ^ Plecko B, Hikel C, Korenke GC, et al. (2005). «Пипеколиновая кислота как диагностический маркер пиридоксин-зависимой эпилепсии». Neuropediatrics . 36 (3): 200–5. doi :10.1055/s-2005-865727. PMID 15944906.
- ^ Kaminiów K, Pająk M, Pająk R, Paprocka J (декабрь 2021 г.). «Пиридоксин-зависимая эпилепсия и дефицит антиквитина, приводящие к неонатальным рефрактерным судорогам». Brain Sciences . 12 (1): 65. doi : 10.3390/brainsci12010065 . PMC 8773593 . PMID 35053812.
- ^ Hockless, David CR; Mayadunne, Renuka C.; Wild, S.Bruce (1995). "Удобное разрешение (±)-пиперидин-2-карбоновой кислоты ((±)-пипеколиновой кислоты) путем разделения диастереомеров палладия(II), содержащих ортометаллированный (S)-(−)-1-[1-(диметиламино)этил]нафталин". Тетраэдр: Асимметрия . 6 (12): 3031–3037. doi :10.1016/0957-4166(95)00400-9.
- ^ Квенхолден, Кит А.; Лоулесс, Джеймс Г.; Поннамперума, Сирил (февраль 1971 г.). «Небелковые аминокислоты в метеорите Мурчисон». Труды Национальной академии наук . 68 (2): 486–490. Bibcode : 1971PNAS...68..486K. doi : 10.1073/pnas.68.2.486 . PMC 388966. PMID 16591908 .
- ^ Kite, GC; Cardoso, D; Lewis, GP; Zartman, CE; de Queiroz, LP; Veitch, NC (2015). «Монометиловые эфиры 4,5-дигидроксипипеколиновой кислоты из Petaladenium urceoliferum: загадочная химия загадочного бобового». Фитохимия . 116 : 198–202. Bibcode : 2015PChem.116..198K. doi : 10.1016/j.phytochem.2015.02.026. PMID 25817832.
