stringtranslate.com

мезо-октаметилпорфириноген

Мезо -октаметилпорфириноген , обычно называемый просто октаметилпорфириногеном , представляет собой органическое соединение с формулой (Me 2 C-C 4 H 2 NH) 4 (Me = CH 3 . Это один из простейших порфириногенов , семейства соединений, которые встречаются в качестве промежуточных продуктов в биосинтезе гемови хлорофиллов . В отличие от этих колец, порфириногены бесцветны, поскольку у них отсутствует расширенное сопряжение. Префикс мезо-октаметил указывает на то, что восемь метильных групп расположены на углеродных центрах, которые соединяют четыре пиррольных кольца. Также в отличие от порфиринов, порфириногены сильно гофрированы. [1]

Подготовка

Это соединение впервые было описано Адольфом Байером. [2] Оно производится путем конденсации пиррола с ацетоном . [3]

Структура октаметилпорфириногена. [4]

Реакции

Пиррольные NH-центры цтаметилпорфириногена могут быть депротонированы, и полученный тетраанион функционирует как тетрадентатный лиганд для различных ионов металлов. [5]

Ссылки

  1. ^ Гейл, Филип А.; Сесслер, Джонатан Л.; Краль, Владимир (1998). «Каликспирролы». Химические коммуникации : 1–8. дои : 10.1039/A706280J.
  2. ^ Байер, Адольф (1886). «Продукт конденсации пиррола с ацетоном». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 19 (2): 2184–2185. дои : 10.1002/cber.188601902121.
  3. ^ Sobral, Abilio JFN (2005). «Синтез мезо-октаметилпорфириногена: лабораторный эксперимент для студентов младших курсов по органической гетероциклической химии». Журнал химического образования . 82 (4): 618. Bibcode : 2005JChEd..82..618S. doi : 10.1021/ed082p618.
  4. ^ Аллен, Уильям Э.; Гейл, Филип А.; Браун, Кристофер Т.; Линч, Винсент М.; Сесслер, Джонатан Л. (1996). «Связывание нейтральных субстратов каликс[4]пирролами». Журнал Американского химического общества . 118 (49): 12471–12472. doi :10.1021/ja9632217.
  5. ^ Бахманн, Жюльен; Ходжкисс, Джастин М.; Янг, Элизабет Р.; Носера, Дэниел Г. (2007). «Реакционная способность порфириногенов железа в основном и возбужденном состоянии». Неорганическая химия . 46 (3): 607–609. doi :10.1021/ic0616636. PMID  17256999.