stringtranslate.com

Сульфонат

Сульфонат-ион.

В сероорганической химии сульфонат представляет собой соль , анион или эфир сульфоновой кислоты . Его формула - R−S(=O) 2 −O − , содержащая функциональную группу − S (= O ) 2 −O − , где R обычно представляет собой органильную группу , аминогруппу или атом галогена . Сульфонаты являются сопряженными основаниями сульфоновых кислот. Сульфонаты, как правило, стабильны в воде, не окисляющиеся и бесцветные. Многие полезные соединения и даже некоторые биохимические вещества содержат сульфонаты.

Сульфонаты

Алкилбензолсульфонаты — это моющие средства, которые содержатся в шампунях , зубной пасте , стиральном порошке , жидкости для мытья посуды и т. д.
Умягчение воды обычно подразумевает удаление ионов кальция из воды с помощью сульфированной ионообменной смолы .

Анионы с общей формулой R−SO−3называются сульфонатами. Они являются сопряженными основаниями сульфоновых кислот с формулой R−S(=O) 2 −OH . Поскольку сульфоновые кислоты, как правило, являются сильными кислотами , соответствующие сульфонаты являются слабыми основаниями . Благодаря стабильности сульфонат-анионов катионы сульфонатных солей, таких как трифлат скандия, находят применение в качестве кислот Льюиса .

Классическим методом получения сульфонатов является алкилирование сульфитом по Штреккеру , при котором соль сульфита щелочного металла замещает галогенид , как правило, в присутствии йодного катализатора: [1]

РХ + М2СО3 → РСО3 М + МХ

Альтернативой является конденсация сульфонилгалогенида со спиртом в пиридине: [2]

ROH + R'SO 2 Cl → ROSO 2 R' + HCl

Сульфоновые эфиры

Сложные эфиры с общей формулой R 1 SO 2 OR 2 называются сульфоновыми эфирами . Отдельные члены категории называются аналогично тому, как называются обычные карбоксильные эфиры . Например, если группа R 2 является метильной группой, а группа R 1 является трифторметильной группой, то полученное соединение называется метилтрифторметансульфонатом .

Сульфоновые эфиры используются в качестве реагентов в органическом синтезе, главным образом потому, что группа RSO 3 − является хорошей уходящей группой , особенно когда R является электроноакцепторной. Например, метилтрифлат является сильным метилирующим реагентом.

Сульфонаты обычно используются для придания водорастворимости сшивающим агентам белков, таким как N -гидроксисульфосукцинимид (Sulfo-NHS), BS3 , Sulfo-SMCC и т. д.

Сультонес

Пропан-1,3-сультон

Циклические сульфоновые эфиры называются сультонами . [3] Два примера — пропан-1,3-сультон и 1,4-бутан сультон . Некоторые сультоны являются короткоживущими промежуточными продуктами, используемыми в качестве сильных алкилирующих агентов для введения отрицательно заряженной сульфонатной группы. В присутствии воды они медленно гидролизуются до гидроксисульфоновых кислот. Сультоновые оксимы являются ключевыми промежуточными продуктами в синтезе противосудорожного препарата зонисамид . [4]

Примером сультона является тизокромид.

Примеры

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Адольф Штрекер (1868). «Ueber eine neue Bildungsweise und die Конституции der Sulfosäuren». Аннален дер Химии и Фармации . 148 (1): 90–96. дои : 10.1002/jlac.18681480108.
  2. ^ Кэри, Фрэнсис А.; Сандберг, Ричард Дж. (2007). Advanced Organic Chemistry . Том A: Структура и механизмы (5-е изд.). Springer. стр. 414. ISBN 978-0-387-44899-2.
  3. ^ RJ Cremlyn «Введение в сероорганическую химию» John Wiley and Sons: Чичестер (1996) ISBN 0-471-95512-4 
  4. ^ Мондал, Шован (2012). «Последние разработки в области синтеза и применения сультонов». Chem. Rev. 112 ( 10): 5339–5355. doi :10.1021/cr2003294. PMID  22742473.
  5. ^ Бейслер, JA; Сато, Y. (1971). «Химия карпестерола, нового стерола из Solanum xanthocarpum». Журнал органической химии . 36 (25): 3946–3950. doi :10.1021/jo00824a022. ISSN  0022-3263. PMID  5127991.