stringtranslate.com

Норбадион А

Норбадион А — пигмент, содержащийся в грибе подберезовике ( Boletus badius ). Полифенол , норбадион А относится к семейству грибных пигментов, известных как пульвиновые кислоты . [1] Молекула также была описана как калиевая соль из грибов Pisolithus tinctorius (конский навозный гриб) [2] и Chalciporus piperatus . [3]

Характеристики

Норбадион А имеет семь кислотно-основных функциональных групп , среди которых две енольные и две карбоксильные кислотные группы. [4] Эти функциональные группы придают молекуле водорастворимость. Он селективно образует комплексы с катионами цезия (Cs + ), [5] с эффективностью, сравнимой с эффективностью некоторых каликсаренов или краун-эфиров . [4] Он был исследован на предмет его способности обеспечивать защитный эффект от повреждающего воздействия ионизирующего излучения , эффект, приписываемый его способности защищать ДНК -связанные мишени от облучения. [6] Тесты с клеточными культурами и мышами показывают, что, хотя он и обладает некоторым защитным эффектом, он токсичен для клеток в более высоких дозах. [7] Был создан разнообразный набор синтетических производных норбадиона А для изучения влияния структуры на антиоксидантные свойства и цитотоксичность. [8] Сообщалось о серии щелочных хелаторов , основанных на структуре норбадиона А. [9] Был определен процесс внутримолекулярного протонирования . Существует pH -зависимое переключение изомеров Z в E , которое происходит в обеих пульвинатных группах, [10] что дает четыре стереоизомерные формы ( E/E , E/Z , Z/Z , Z/E ). Эти стереоизомеры могут иметь сильно различающуюся способность образовывать комплексы с Cs + в растворе. [6]

Синтез

Бурдро и его коллеги сообщили о полном синтезе норбадиона А в 2008 году. В этой методике используется региоселективная реакция Дильса-Альдера и двойное кросс-сочетание Сузуки-Мияуры . [11]

Ссылки

  1. ^ Aumann DC, Clooth G, Steffan B, Steglich W (1989). «Комплексообразование цезия-137 пигментами шляпки подберезовика ( Xerocomus badius )». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 28 (4): 453–454. doi :10.1002/anie.198904531.
  2. ^ Томпсон Р. Х. (1997). Естественно встречающиеся хиноны IV. Springer. стр. 282. ISBN 978-0-7514-0248-3.
  3. ^ Яннай С. (2013). Словарь пищевых соединений. CRC Press. стр. 1416. ISBN 978-1-4200-8351-4.
  4. ^ ab Korovitch A, Mulon JB, Souchon V, Leray I, Valeur B, Mallinger A, Nadal B, Le Gall T, Lion C, Ha-Duong NT, El Hage Chahine JM (2010). "Норбадион A: кинетика и термодинамика поглощения цезия в водных и спиртовых средах". Journal of Physical Chemistry B . 114 (39): 12655–12665. doi :10.1021/jp1060232. PMID  20831226.
  5. ^ Kuad P, Schurhammer R, Maechling C, Antheaume C, Mioskowski C, Wipff G, Spiess B (2009). «Комплексообразование Cs+, K+ и Na+ норбадионом A, вызванное высвобождением сильной водородной связи: природа и стабильность комплексов». Physical Chemistry Chemical Physics . 11 (44): 10299–10310. Bibcode : 2009PCCP...1110299K. doi : 10.1039/b912518c. PMID  19890513.
  6. ^ ab Schurhammer R, Diss R, Spiess B, Wipff G (2007). "Конформационные и комплексообразующие свойства Cs+ норбадиона-A: исследование молекулярного моделирования". Physical Chemistry Chemical Physics . 10 (4): 495–505. doi :10.1039/B712836C. PMID  18183312.
  7. ^ Le Roux A, Josset E, Benzina S, Nadal B, Desage-El Murr M, Heurtaux B, Taran F, Denis JM, Le Gall T, Meunier S, Bischoff P (2012). «Оценка радиопротекторного потенциала полифенола норбадиона A». Letters in Drug Design & Discovery . 9 (1): 48–53. doi :10.2174/157018012798192900.
  8. ^ Хабрант Д., Пуаньи С., Сегюр-Дераи М., Брюнель И., Эрто Б., Ле Галль Т., Штреле А., Саладин Р., Менье С., Миосковски К., Вагнер А. (2009). «Оценка антиоксидантных свойств моноароматических производных пульвиновых кислот». Журнал медицинской химии . 52 (8): 2454–2464. doi :10.1021/jm801500h. PMID  19309153.
  9. ^ Корович А, Ле Ру А, Барбо Ф, Хемади М, Ха-Дуонг НТ, Лион С, Вагнер А, Эль Хаге Шахин Дж. М. (2013). «Новая серия хелаторов Cs + , K + и Na + : Синтез, кинетика, термодинамика и моделирование». Неорганика Химика Акта . 394 : 45–57. дои : 10.1016/j.ica.2012.08.009.
  10. ^ Kuad P, Borkovec M, Desage-El Murr M, Le Gall T, Mioskowski C, Spiess B (2005). «Процесс внутримолекулярного протонирования норбадиона A: влияние ионного окружения и стереохимические последствия». Журнал Американского химического общества . 127 (4): 1323–1333. doi :10.1021/ja0483185. PMID  15669874.
  11. ^ Bourdreux Y, Nowaczyk S, Billaud C, Mallinger A, Willis C, Murr MD, Toupet L, Lion C, Gall TL, Mioskowski C (2008). «Полный синтез норбадиона A». Журнал органической химии . 73 (1): 22–26. doi :10.1021/jo702106u. PMID  18052074.