Дифосген — органическое химическое соединение с формулой ClCO2CCl3 . Эта бесцветная жидкость является ценным реагентом в синтезе органических соединений . Дифосген родственен фосгену и имеет сопоставимую токсичность , но с ним удобнее обращаться, поскольку он является жидкостью, тогда как фосген — газом .
Дифосген получают путем радикального хлорирования метилхлорформиата под действием УФ-излучения : [1]
Другой метод – радикальное хлорирование метилформиата: [2]
Дифосген превращается в фосген при нагревании или при катализе древесным углем . Таким образом, он полезен для реакций, традиционно основанных на фосгене. Например, он превращает амины в изоцианаты , вторичные амины в карбамоилхлориды , карбоновые кислоты в хлорангидриды и формамиды в изоцианиды . Дифосген служит источником двух эквивалентов фосгена:
С α- аминокислотами дифосген дает хлорангидриды изоцианатов, OCNCHRCOCl или ангидриды N -карбоксиаминокислот в зависимости от условий. [3]
Во влажном воздухе гидролизуется с выделением HCl.
Дифосген используется в некоторых лабораторных препаратах, поскольку с ним легче обращаться, чем с фосгеном.
Дифосген был первоначально разработан как легочный агент для химической войны , через несколько месяцев после первого использования фосгена. Он использовался в качестве отравляющего газа в артиллерийских снарядах Германией во время Первой мировой войны . Первое зарегистрированное применение на поле боя было в мае 1916 года. [4] Дифосген был разработан, потому что его пары могли разрушить фильтры противогазов, которые использовались в то время.
Дифосген имеет относительно высокое давление паров 10 мм рт. ст. (1,3 кПа) при 20 °C и разлагается на фосген около 300 °C. Воздействие дифосгена по опасности аналогично фосгену.