stringtranslate.com

γ-Аминомасляный альдегид

γ-Аминомасляный альдегид ( ABAL , GABAL ), также известный как 4-аминобутаналь , 4-аминомасляный альдегид или ГАМК-альдегид , является метаболитом путресцина и биологическим предшественником γ - аминомасляной кислоты ( ГАМК ). [1] [2] Он может быть преобразован в ГАМК под действием диаминоксидазы ( DAO) и аминомасляного альдегиддегидрогеназы (ABALDH) (например, ALDH9A1 ). [1] Путресцин преобразуется в ABAL с помощью моноаминоксидазы B (MAO-B). [3] [4] [5] Однако биосинтез ГАМК из полиаминов, таких как путресцин, является второстепенным метаболическим путем в мозге . [1]

Родственное соединение γ-гидроксимасляный альдегид (GHBAL) является пролекарством γ-гидроксимасляной кислоты ( GHB), а также метаболическим промежуточным продуктом в превращении 1,4-бутандиола (1,4-BD) в GHB. [6] [7] Однако алифатические альдегиды, такие как GHBAL , едкие , имеют сильный запах и неприятный вкус, а их прием внутрь, скорее всего, будет неприятным и приведет к сильной тошноте и рвоте . [ необходима ссылка ]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc Рашми, Део; Занан, Рахул; Джон, Шиба; Хандагале, Киран; Надаф, Альтафхузейн (2018). «γ-аминомасляная кислота (ГАМК): биосинтез, роль, коммерческое производство и применение». Исследования в области химии натуральных продуктов. Том. 57. Эльзевир. стр. 413–452. дои : 10.1016/b978-0-444-64057-4.00013-2. ISBN 978-0-444-64057-4. Также сообщалось об альтернативных путях синтеза ГАМК из путресцина и других полиаминов [207–211]. Здесь γ-аминомасляный альдегид, промежуточный продукт реакции деградации полиамина через комбинированную активность диаминоксидазы (DAO, EC 1.4.3.6) и 4-аминомасляный альдегиддегидрогеназы (ABALDH), приводит к синтезу ГАМК [205,212,213]. В ответ на абиотические стрессы также сообщается, что ГАМК синтезируется из пролина через промежуточное образование D1-пирролина [47,205,214], а также посредством неферментативной реакции [214]. Однако синтез ГАМК из полиаминовых путей незначителен в мозге [215], хотя они играют важную роль в развитии мозга [216] и сетчатки [217]. Но ГАМК может образовываться из путресцина в мозге млекопитающих [218].
  2. ^ Shelp BJ, Bozzo GG, Trobacher CP, Zarei A, Deyman KL, Brikis CJ (сентябрь 2012 г.). «Гипотеза/обзор: вклад путресцина в продукцию 4-аминобутирата (ГАМК) в ответ на абиотический стресс». Plant Sci . 193–194: 130–135. doi :10.1016/j.plantsci.2012.06.001. PMID  22794926.
  3. ^ Nam MH, Sa M, Ju YH, Park MG, Lee CJ (апрель 2022 г.). «Пересмотр роли астроцитарного MAOB при болезни Паркинсона». Int J Mol Sci . 23 (8): 4453. doi : 10.3390/ijms23084453 . PMC 9028367. PMID  35457272 . 
  4. ^ Benedetti MS, Dostert P (1994). «Вклад аминоксидаз в метаболизм ксенобиотиков». Drug Metab Rev. 26 ( 3): 507–535. doi :10.3109/03602539408998316. PMID  7924902. МАО также катализирует дезаминирование естественного компонента мозга, моноацетилпутресцина, производя γ-ацетиламиномасляный альдегид, который, в свою очередь, участвует в образовании ГАМК мозга [13].
  5. ^ Cho HU, Kim S, Sim J, Yang S, An H, Nam MH, Jang DP, Lee CJ (июль 2021 г.). «Переопределение дифференциальных ролей МАО-А в деградации дофамина и МАО-Б в тоническом синтезе ГАМК». Exp Mol Med . 53 (7): 1148–1158. doi :10.1038/s12276-021-00646-3. PMC 8333267. PMID  34244591 . 
  6. ^ Felmlee MA, Morse BL, Morris ME (январь 2021 г.). «γ-Гидроксимасляная кислота: фармакокинетика, фармакодинамика и токсикология». AAPS J . 23 (1): 22. doi :10.1208/s12248-020-00543-z. PMC 8098080 . PMID  33417072. 
  7. ^ Tay E, Lo WK, Murnion B (2022). «Текущие взгляды на влияние злоупотребления гамма-гидроксибутиратом (GHB)». Subst Abuse Rehabil . 13 : 13–23. doi : 10.2147/SAR.S315720 . PMC 8843350. PMID  35173515 .