stringtranslate.com

Азид цианогена

Азид цианогена — это химическое соединение с химической формулой C N 4 , или точнее − N=N + =N−C≡N . Это азидное соединение углерода и азота . Это маслянистая бесцветная жидкость при комнатной температуре. [2] Это очень взрывоопасное химическое вещество, растворимое в большинстве органических растворителей, и обычно используемое в разбавленном растворе в этой форме. [2] [3] [4] Впервые он был синтезирован Ф. Д. Маршем в компании DuPont в начале 1960-х годов. [2] [5] Ранее были сделаны заявления об его открытии в виде кристаллического твердого вещества, которые оказались неверными. [6]

Азид цианогена является первичным взрывчатым веществом , хотя он слишком нестабилен для практического использования в качестве взрывчатого вещества и чрезвычайно опасен вне разбавленного раствора. [7] [8] Его использование в химии было в качестве реагента, приготовленного in situ для использования в синтезе химикатов, таких как диаминотетразолы, либо в разбавленном растворе, либо в виде газа при пониженном давлении. [9] [10] [11] [6] [12] [13] [14] Его можно синтезировать при температуре ниже комнатной из реакции азида натрия либо с хлоридом цианогена [2] , либо с бромистым цианогеном [5], растворенным в растворителе, таком как ацетонитрил ; эту реакцию следует проводить с осторожностью из-за образования побочных продуктов, чувствительных к ударам, из следов влаги. [5] [12]

Ссылки

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 799. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcd Марш, Ф. Д.; Гермес, М. Э. (октябрь 1964 г.). «Азид цианогена». Журнал Американского химического общества . 86 (20): 4506–4507. doi :10.1021/ja01074a071.
  3. ^ Голдсмит, Дерек (2001). "Цианогеназид". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rc268. ISBN 978-0471936237.
  4. ^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 21e, 4th Edition Supplement: Stereoselective Synthesis: Bond Formation, CN, CO, CP, CS, C-Se, C-Si, C-Sn, C-Te. Thieme. 14 мая 2014 г. стр. 5414. ISBN 978-3-13-182284-0.
  5. ^ abc Marsh, FD (сентябрь 1972). "Цианогеназид". Журнал органической химии . 37 (19): 2966–2969. doi :10.1021/jo00984a012.
  6. ^ ab Lowe, Derek . «С чем я не буду работать: цианогеназид». Science Translational Medicine . American Association for the Advancement of Science . Получено 27 апреля 2017 г.
  7. ^ Роберт Матяш; Иржи Пахман (12 марта 2013 г.). Первичные взрывчатые вещества. Springer Science & Business Media. п. 111. ИСБН 978-3-642-28436-6.
  8. ^ Майкл Л. Мэдиган (13 сентября 2017 г.). Справочник спасателей: Введение, второе издание. CRC Press. стр. 170. ISBN 978-1-351-61207-4.
  9. ^ Гордон В. Гриббл; Дж. Джоуль (3 сентября 2009 г.). Прогресс в гетероциклической химии. Elsevier. стр. 250–1. ISBN 978-0-08-096516-1.
  10. ^ Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 17: Шестичленные гетарены с двумя разными или более чем двумя гетероатомами и полностью ненасыщенными гетероциклами с большим кольцом. Thieme. 14 мая 2014 г. стр. 2082. ISBN 978-3-13-178081-2.
  11. ^ Барри М. Трост (1991). Окисление. Elsevier. стр. 479. ISBN 978-0-08-040598-8.
  12. ^ ab Joo, Young-Hyuk; Twamley, Brendan; Garg, Sonali; Shreeve, Jean'ne M. (4 августа 2008 г.). «Энергичные азотсодержащие производные 1,5-диаминотетразола». Angewandte Chemie International Edition . 47 (33): 6236–6239. doi :10.1002/anie.200801886. PMID  18615414.
  13. ^ Одран, Жерар; Адиче, Чиаа; Бремон, Поль; Эль Абед, Дуниазад; Хамадуш, Мохаммед; Сири, Дидье; Сантелли, Морис (март 2017 г.). «Циклоаддиция сульфонилазидов и цианогеназидов к енаминам. Квантово-химические расчеты спонтанной перегруппировки аддукта в амидины со суженным кольцом». Буквы тетраэдра . 58 (10): 945–948. дои :10.1016/j.tetlet.2017.01.081.
  14. ^ Энергетические материалы, Том 1. Plenum Press. С. 68–9. ISBN 9780306370762.

Внешние ссылки