stringtranslate.com

Алкалоид типа ибоги

Алкалоиды ибога-типа представляют собой набор монотерпеновых индольных алкалоидов, включающих природные соединения, обнаруженные в Tabernanthe и Tabernaemontana , а также синтетические структурные аналоги . Природные алкалоиды ибога-типа включают ибогамин , ибогаин , табернантин и другие замещенные ибогамины ( см. ниже ). Многие алкалоиды ибога-типа проявляют биологическую активность, такую ​​как сердечная токсичность и психоактивные эффекты , а некоторые из них изучались в качестве потенциальных методов лечения наркотической зависимости . [1] [2]

Естественно встречающийся

Замещенные ибогамины

Катарантин — ненасыщенный аналог коронаридина .

Продукты окисления

Подобно другим триптаминам с ограниченным кольцом , таким как йохимбин [3] и митрагинин (см. псевдоиндоксил митрагинина ), были зарегистрированы продукты окисления и перегруппировки замещенных ибоаминов, такие как иболутеин (псевдоиндоксил ибогаина) (CID:21589055) и воалутеин (CID:633439). [4]

Иболутеин (слева) и воалутеин (справа), предполагаемые метаболиты ибогаина и воакангина соответственно. [4]

Другие алкалоиды

Синтетические аналоги

18-MC , ME-18-MC и 18-MAC являются аналогами коронаридина с аналогичными антиаддиктивными эффектами. [5] [6] [7] [8]

Более отдаленные синтетические аналоги включают:

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Glick, SD; Kuehne, ME; Raucci, J.; Wilson, TE; Larson, D.; Keller, RW; Carlson, JN (1994-09-19). «Влияние алкалоидов ибоги на самостоятельное введение морфина и кокаина у крыс: связь с треморогенными эффектами и эффектами на высвобождение дофамина в прилежащем ядре и полосатом теле». Brain Research . 657 (1): 14–22. doi :10.1016/0006-8993(94)90948-2. ISSN  0006-8993. PMID  7820611. S2CID  1940631. Архивировано из оригинала 2023-08-06 . Получено 2023-08-06 .
  2. ^ Антонио, Тамара; Чайлдерс, Стивен Р.; Ротман, Ричард Б.; Дерш, Кристина М.; Кинг, Кристина; Кюне, Мартин; Борнманн, Уильям Г.; Эшлеман, Эми Дж.; Яновски, Аарон; Саймон, Эрик Р.; Рейт, Маартен EA; Альпер, Кеннет (16.10.2013). "Влияние алкалоидов ибоги на активацию G-белка, связанного с μ-опиоидным рецептором". PLOS ONE . 8 (10): e77262. Bibcode : 2013PLoSO...877262A. doi : 10.1371/journal.pone.0077262 . ISSN  1932-6203. PMC 3818563 . PMID  24204784. 
  3. ^ Finch, Neville; Gemenden, CW; Hsu, Iva Hsiu-Chu; Kerr, Ann; Sim, GA; Taylor, WI (май 1965). "Окислительные превращения индольных алкалоидов. III. Псевдоиндоксилы из йохимбиноидных алкалоидов и их превращение в "инвертированные" алкалоиды 1,2". Журнал Американского химического общества . 87 (10): 2229–2235. doi :10.1021/ja01088a024. ISSN  0002-7863. PMID  14290283. Архивировано из оригинала 2023-02-07 . Получено 2023-08-05 .
  4. ^ ab Алкалоиды: химия и физиология V11. Academic Press. 2014-05-14. ISBN 978-0-08-086535-5. Архивировано из оригинала 2023-08-06 . Получено 2023-08-06 .
  5. ^ Kuehne ME, He L, Jokiel PA, Pace CJ, Fleck MW, Maisonneuve IM и др. (июнь 2003 г.). «Синтез и биологическая оценка конгенеров 18-метоксикоронаридина. Потенциальные антиаддиктивные агенты». Журнал медицинской химии . 46 (13): 2716–30. doi :10.1021/jm020562o. PMID  12801235.
  6. ^ Pace CJ, Glick SD, Maisonneuve IM, He LW, Jokiel PA, Kuehne ME, Fleck MW (май 2004 г.). «Новые конгенеры ибога-алкалоидов блокируют никотиновые рецепторы и снижают самостоятельное назначение лекарств». European Journal of Pharmacology . 492 (2–3): 159–67. doi :10.1016/j.ejphar.2004.03.062. PMID  15178360.
  7. ^ Glick SD, Kuehne ME, Maisonneuve IM, Bandarage UK, Molinari HH (май 1996 г.). «18-Метоксикоронаридин, нетоксичный конгенер алкалоида ибоги: влияние на самостоятельный прием морфина и кокаина и на мезолимбическое высвобождение дофамина у крыс». Brain Research . 719 (1–2): 29–35. doi :10.1016/0006-8993(96)00056-X. PMID  8782860. S2CID  6178161.
  8. ^ Glick SD, Sell EM, Maisonneuve IM (декабрь 2008 г.). «Области мозга, опосредующие эффекты альфа3бета4 никотинового антагониста 18-MC при самостоятельном приеме метамфетамина и сахарозы». European Journal of Pharmacology . 599 (1–3): 91–5. doi :10.1016/j.ejphar.2008.09.038. PMC 2600595 . PMID  18930043. 
  9. ^ Кэмерон, Линдси П.; Томбари, Роберт Дж.; Лу, Джу; Пелл, Александр Дж.; Херли, Зефан К.; Эхингер, Янн; Варгас, Максемилиано В.; Маккэрролл, Мэтью Н.; Тейлор, Джек К.; Майерс-Тернбулл, Дуглас; Лю, Таохуи; Ягуби, Бьянка; Ласковски, Лорен Дж.; Андерсон, Эмили И.; Чжан, Гуолян (январь 2021 г.). «Негаллюциногенный психоделический аналог с терапевтическим потенциалом». Nature . 589 (7842): 474–479. Bibcode :2021Natur.589..474C. doi :10.1038/s41586-020-3008-z. ISSN  1476-4687. PMC 7874389. PMID  33299186 .