stringtranslate.com

Алкилфенол

Химическая структура алкилфенола нонилфенола

Алкилфенолы — это семейство органических соединений, полученных путем алкилирования фенолов . Этот термин обычно зарезервирован для коммерчески важных пропилфенола, бутилфенола, амилфенола, гептилфенола, октилфенола, нонилфенола , додецилфенола и связанных с ними «длинноцепочечных алкилфенолов» (LCAP). Метилфенолы и этилфенолы также являются алкилфенолами, но их чаще называют по их конкретным названиям, крезолы и ксиленолы. [1] Некоторые члены этой группы соединений оказались спорными. [2]

Производство и использование

Длинноцепочечные алкилфенолы получают алкилированием фенола алкенами :

С6Н5ОН + RR'C = CH2 → RR'CH − CH2 −С6Н4ОН​

Таким образом, производится около 500 млн кг/год. Алкилфенолэтоксилаты являются распространенными поверхностно-активными веществами. Длинноцепочечные алкилфенолы широко используются в качестве прекурсоров моющих средств. При конденсации с формальдегидом некоторые алкилфенолы являются компонентами фенольных смол . [1] Эти соединения также используются в качестве строительных блоков химикатов при изготовлении ароматизаторов, термопластичных эластомеров, антиоксидантов, нефтепромысловых химикатов и огнестойких материалов. В качестве пластификаторов и антиоксидантов алкилфенолы также встречаются в шинах, клеях, покрытиях, безуглеродной копировальной бумаге и высокопроизводительных резиновых изделиях.

Экологические споры по поводу нонилфенолов

Алкилфенолы являются ксеноэстрогенами . [3] Длинноцепочечные алкилфенолы обладают наиболее мощной эстрогенной активностью. [3] Европейский союз ввел ограничения на продажу и использование определенных видов применения, в которых используются нонилфенолы , из-за их предполагаемой «токсичности, стойкости и склонности к биоаккумуляции», но Агентство по охране окружающей среды США приняло более медленный подход, чтобы убедиться, что действия основаны на надежной науке. [4] [5]

Ссылки

  1. ^ аб Хельмут Фиге; Хайнц-Вернер Фогес; Тошиказу Хамамото; Сумио Умемура; Тадао Ивата; Хисая Мики; Ясухиро Фудзита; Ханс-Йозеф Буйш; Доротея Гарбе; Вильфрид Паулюс (2002). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Kovarova, J., Blahova, J., Divisova, L., & Svobodova, Z. (2013). Алкилфенолэтоксилаты и алкилфенолы – обновленная информация о распространении, судьбе и токсичности в водной среде. Polish Journal of Veterinary Sciences, 16(4), 762–771. https://doi.org/10.2478/pjvs-2013-0111
  3. ^ ab Kochukov, Y.; Jeng, J.; Watson, S. (май 2009). «Алкилфенольные ксеноэстрогены с различной длиной углеродной цепи дифференциально и мощно активируют сигнальные и функциональные ответы в соматомаммотропах GH3/B6/F10». Environmental Health Perspectives . 117 (5): 723–730. doi :10.1289/ehp.0800182. ISSN  0091-6765. PMC 2685833 . PMID  19479013. 
  4. ^ Европейские запреты на поверхностно-активные вещества вызывают трансатлантические дебаты
  5. ^ J. Kovarova, J. Blahova, L. Divisova, Z. Svobodova. «Alkylphenol etoxylates and liquephenols – update information on the appearance, fate and toxicity in a water environment». PMID  24597317.{{cite web}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)