Трофей Англии 2008–09 был сороковым сезоном Трофея Англии , кубкового соревнования Футбольной ассоциации для команд 5–8-го уровней системы английской футбольной лиги . Количество команд, заявленных на участие в этом сезоне, составило 263.
· Матчи состоятся 4 октября 2008 года.
Матчи состоятся 18 октября 2008 года.
В этом раунде приняли участие команды из Премьер-дивизиона Южной лиги, Северной Премьер-лиги и Истмийской лиги.
Матчи состоятся 1 ноября 2007 г.
Матчи состоятся 22 ноября 2007 г.
В этом раунде приняли участие команды из Конференции Север и Конференции Юг.
Этот раунд является первым, в котором команды Премьер-конференции присоединяются к командам из низших дивизионов Системы Национальной лиги .
Матчи состоятся 13 декабря 2008 года.
Матчи состоятся 10 января 2009 года.
Матчи состоятся 31 января 2009 года.
Матчи состоятся 21 февраля 2009 года.