stringtranslate.com

Бензолсульфоновая кислота

Бензолсульфоновая кислота ( сопряженное основание бензолсульфонат ) — сероорганическое соединение с формулой C6H6O3S . Это простейшая ароматическая сульфоновая кислота . Она образует белые расплывающиеся листовые кристаллы или белое воскообразное твердое вещество, растворимое в воде и этаноле , слабо растворимое в бензоле и нерастворимое в неполярных растворителях, таких как диэтиловый эфир . Часто хранится в виде солей щелочных металлов . Ее водный раствор имеет сильнокислотную реакцию .

Подготовка

Бензолсульфоновую кислоту получают сульфированием бензола концентрированной серной кислотой :

Ароматическое сульфирование бензола

Это преобразование иллюстрирует ароматическое сульфирование , которое называют «одной из важнейших реакций в промышленной органической химии». [5]

Реакции

Бензолсульфоновая кислота проявляет реакции, типичные для других ароматических сульфокислот , образуя сульфонамиды, сульфонилхлорид и эфиры. Сульфирование обращается выше 220 °C. Дегидратация с пентаоксидом фосфора дает ангидрид бензолсульфоновой кислоты ((C 6 H 5 SO 2 ) 2 O). Превращение в соответствующий бензолсульфонилхлорид (C 6 H 5 SO 2 Cl) осуществляется с пентахлоридом фосфора .

Это сильная кислота, почти полностью диссоциирующая в воде.

Бензолсульфоновая кислота и родственные ей соединения подвергаются десульфированию при нагревании в воде около 200 ° C. Температура десульфирования коррелирует с легкостью сульфирования: [5]

C6H5SO3H + H2O → C6H5OH + H2SO4​​​​​​​​​

По этой причине сульфоновые кислоты обычно используются в качестве защитной группы или в качестве мета-направления в электрофильном ароматическом замещении .

Соль щелочного металла бензолсульфоновой кислоты когда-то использовалась в промышленном производстве фенола . Процесс, иногда называемый щелочным плавлением, изначально дает соль феноксида:

C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 ONa + Na 2 SO 3
C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl

Этот процесс был в значительной степени вытеснен процессом Хока , который производит меньше отходов.

Использует

Соли бензолсульфоновой кислоты, такие как бензолсульфонат натрия (Лудигол) и моноэтаноламинбензолсульфонат, используются в качестве поверхностно-активных веществ в стиральных порошках. [6]

Различные фармацевтические препараты готовятся в виде солей бензолсульфоната и известны как безилаты ( INN ) или безилаты ( USAN ).

Ссылки

  1. ^ Бензолсульфоновая кислота [ мертвая ссылка ] , Sigma-Aldrich
  2. ^ Безиловая кислота, Химическая промышленность
  3. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 789. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. ^ Гатри, Дж. П. Гидролиз эфиров оксикислот: значения p K a для сильных кислот Can. J. Chem . 1978 , 56 , 2342-2354. doi :10.1139/v78-385
  5. ^ ab Отто Линднер; Ларс Родефельд (2005). "Бензолсульфоновые кислоты и их производные". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_507. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ "Паспорт безопасности - P & G's Tide Simply" (PDF) . pg.com . 2014-02-05 . Получено 2018-04-13 .