Restless Records был основан в Эль-Сегундо, Калифорния, в 1986 году компанией Enigma Records и в первую очередь выпускал альтернативные, метал и панк-записи. Restless также лицензировал и выпускал записи Bar/None Records , Metal Blade Records и Mute Records . И у Restless была дочерняя компания Pink Dust Records, которой он полностью владел.
В 1991 году Restless и ряд релизов Enigma Records были приобретены Биллом Хайном и Джо Реджисом и перезапущены в Голливуде, Калифорния. В 1992 году Restless приобрел лейбл Twin/Tone Records и классические релизы таких исполнителей, как The Replacements , Soul Asylum , The Jayhawks и Ween . Это пополнило и без того внушительный каталог Restless, включающий They Might Be Giants , The Cramps , The Dead Milkmen , Devo , The Flaming Lips , Stiff Little Fingers , TSOL и других.
В 1993 году Restless совместно с Warner Brothers Music Group (WMG) основали Alternative Distribution Alliance (ADA) для управления дистрибуцией и определенными названиями, выпущенными Warner Bros., Elektra Records, Atlantic Records, их филиалами и Sub Pop Records. Впоследствии Sub Pop стал партнером в этом предприятии. В течение 10 лет ADA стала крупнейшим дистрибьютором независимой музыки в Америке.
В 1997 году Restless была приобретена компанией New Regency Productions Арнона Милчана, одной из крупнейших независимых кинокомпаний в индустрии развлечений. Restless оставалась дочерней компанией New Regency до 2001 года, в течение которого Restless выпустила многие саундтреки New Regency, включая LA Confidential, Fight Club и Malcolm In The Middle (заглавная песня к которой принесла They Might Be Giants премию Грэмми в 2001 году).
После того, как в 2001 году New Regency продала свою долю обратно Hein and Regis, Restless заключила дистрибьюторское соглашение с Ryko Distribution, что привело к продаже компании Ryko Corp. Позднее в 2006 году Ryko была приобретена Warner Music Group.