Беталаины — это класс красных и желтых пигментов, полученных из тирозина, которые встречаются в растениях порядка Caryophyllales , где они заменяют антоциановые пигменты. Беталаины также встречаются в некоторых грибах более высокого порядка. [1] Они чаще всего заметны в лепестках цветов, но могут окрашивать плоды, листья, стебли и корни растений, которые их содержат. К ним относятся пигменты, такие как те, что встречаются в свекле .
Название «беталаин» происходит от латинского названия свеклы обыкновенной ( Beta vulgaris ), из которой беталаины были впервые извлечены. Насыщенный красный цвет свеклы, бугенвиллеи , амаранта и многих кактусов обусловлен наличием пигментов беталаина. [2] Конкретные оттенки красного и фиолетового являются отличительными и не похожи на оттенки антоциановых пигментов, встречающихся в большинстве растений.
Существует две категории беталаинов: [3]
Физиологическая функция беталаинов в растениях не определена, но есть некоторые доказательства того, что они могут обладать фунгицидными свойствами. [4] Кроме того, беталаины были обнаружены во флуоресцентных цветах, хотя их роль в этих растениях также не определена. [5]
Беталаины (бетацианины) были впервые выделены, а их химическая структура открыта в 1960 году в Цюрихском университете доктором Томом Мабри. [6] Когда-то считалось, что беталаины связаны с антоцианами, красноватыми пигментами, встречающимися в большинстве растений. И беталаины, и антоцианы являются водорастворимыми пигментами, встречающимися в вакуолях растительных клеток. Однако беталаины структурно и химически не похожи на антоцианы, и они никогда не были обнаружены в одном и том же растении вместе. [7] [8] Например, беталаины содержат азот , а антоцианы — нет. [2]
В настоящее время известно, что беталаины являются ароматическими производными индола , синтезированными из тирозина . Они не связаны химически с антоцианами и даже не являются флавоноидами . [9] Каждый беталаин является гликозидом и состоит из сахара и окрашенной части. Их синтезу способствует свет. [3]
Наиболее изученным беталаином является бетанин , также называемый свекольным красным из-за того, что его можно извлечь из корнеплодов красной свеклы. Бетанин является глюкозидом и гидролизуется в сахарную глюкозу и бетанидин. [2] Он используется в качестве пищевого красителя, а цвет чувствителен к pH. Другие беталаины, которые, как известно, встречаются в свекле, - это изобетанин, пробетанин и необетанин. Цвет и антиоксидантная способность бетанина и индикаксантина (бетаксантина, полученного из L -пролина ) зависят от диэлектрического микроволнового нагрева. [10] Сообщается, что добавление ТФЭ ( 2,2,2-трифторэтанола ) улучшает гидролитическую стабильность некоторых беталаинов в водном растворе. [11] Кроме того, комплекс бетанин- европий(III) использовался для обнаружения дипиколината кальция в бактериальных спорах , включая Bacillus anthracis и B. cereus . [12]
Другими важными бетацианинами являются амарантин и изоамарантин, выделенные из видов Amaranthus .
На первом этапе биосинтетического пути L-тирозин преобразуется в L-3,4-дигидроксифенилаланин ( l -ДОФА) путем 3-гидроксилирования ферментом цитохрома P450. Для дофа биосинтез разветвляется: а) с одной стороны, его окисление происходит ферментом CYP до циклодофа; [13] (б) с другой стороны, ароматическое кольцо дофа активируется допа-4,5-диоксигеназой [14], открываясь для секо-дофа, из которого путем рециклизации спантана образуется беталамовая кислота. Затем она спонтанно реагирует с циклодофа с образованием бетанидина, с одной стороны, или, с другой стороны, после его предварительного глюкозилирования цикло-допа-глюкозилтрансферазой [15] до красно-фиолетового бетанина, простейшего бетациана. Кроме того, беталамовая кислота спонтанно реагирует с различными аминокислотами или аминами, образуя желто-оранжевые бетаксантины (см. рисунок). Разнообразие бетацианов является результатом различного гликозилирования бетанидина и его последующего ацилирования алифатическими и ароматическими карбоновыми кислотами.
Бетанин, извлеченный из красной свеклы [16], был использован в качестве исходного материала для полусинтеза искусственного кумаринового беталаина. Бетанин был гидролизован до беталамовой кислоты, и она была связана с 7-амино-4-метилкумарином. Полученный беталаин был использован в качестве флуоресцентного зонда для визуализации живых клеток эритроцитов, инфицированных плазмодием . [17]
Пигменты беталаин встречаются только в Caryophyllales и некоторых Basidiomycota (грибах), [18] например, Hygrophoraceae ( восковые шляпки ). [19] Там, где они встречаются в растениях, они иногда сосуществуют с антоксантинами (желтыми или оранжевыми флавоноидами ), но никогда не встречаются в видах растений с антоцианами. [20]
Среди цветковых растений порядка Caryophyllales большинство членов производят беталаины и не имеют антоцианов. Из всех семейств Caryophyllales только Caryophyllaceae (семейство гвоздичных) и Molluginaceae производят антоцианы вместо беталаинов. [18] Ограниченное распространение беталаинов среди растений является синапоморфией для Caryophyllales, хотя их производство было утрачено в двух семействах.
Бетанин используется в коммерческих целях как натуральный пищевой краситель . Он может вызывать битурию (красную мочу) и красный кал у некоторых людей, которые не способны его расщеплять. Интерес пищевой промышленности к беталаинам вырос с тех пор, как они были идентифицированы методами in vitro как антиоксиданты , [21] которые могут защищать от окисления липопротеины низкой плотности . [22]
Медиа, связанные с беталаинами на Wikimedia Commons
