stringtranslate.com

Бисфенол Ф

Бисфенол F ( BPF ; 4,4'-дигидроксидифенилметан ) представляет собой органическое соединение с химической формулой (HOC
6ЧАС
4)
2СН
2. Он структурно связан с бисфенолом А (БФА), популярным предшественником для изготовления пластмасс , поскольку оба они принадлежат к категории молекул, известных как бисфенолы , которые содержат две фенольные группы, соединенные посредством связывающей группы. В BPF два ароматических кольца связаны метиленовой соединительной группой. В ответ на обеспокоенность по поводу воздействия BPA на здоровье , BPF все чаще используется в качестве заменителя BPA. [1]

Использование

БПФ используется при производстве пластмасс и эпоксидных смол . [2] Он используется в производстве облицовки резервуаров и труб, промышленных полов, покрытий дорог и мостов, конструкционных клеев, затирок, покрытий и электролаков. [3] BPF также используется в покрытиях, лаках, клеях, пластмассах и покрытиях банок с напитками и пищевыми продуктами. [2] BPF содержится в стоматологических материалах, таких как реставрационные материалы, прокладки, клеи, ортопедические устройства и заменители тканей. [2]

Биологические эффекты

Фармакокинетика

BPF подвергается двум первичным биотрансформациям фазы II с образованием соответствующих глюкуронида и сульфата . [4] [5] [6]

Гормональные эффекты

BPF обладает эстрогенным , прогестероновым и антиандрогенным действием . Главными последствиями этих гормональных изменений для человека являются снижение секреции тестостерона , особенно в мужских семенниках, и увеличение активности эстрогена. Эффект наиболее выражен в яичках плода, которые подвержены более легкому воздействию из-за своей пластичности и продолжительного периода роста. Одно исследование [7] показало, что BPF оказывает тот же эффект на снижение секреции тестостерона, что и BPA, увеличиваясь более чем на 80% по сравнению с контролем в яичках плода человека. Важно отметить, что это исследование проводится с использованием метода анализа фетальных яичек in vitro (FeTA) и не обязательно отражает механизмы, которым подвергнется BPF при попадании в организм человека. Например, способность BPF активировать эстроген в рецепторах ниже, чем у BPA (одно исследование [7] предполагает, что в 5-10 раз ниже), и действие этих бисфенолов, вероятно, осуществляется не напрямую через эти рецепторы, а скорее более косвенный. Таким образом, большинство исследований по этой теме проводилось с использованием культур клеточных линий человека, а не исследований воздействия на млекопитающих in vivo. Несколько других обзоров показали, что BPF демонстрирует такие же эндокринные и физиологические нарушения, что и BPA, как in vitro, так и in vivo в первичных культурах органоидных клеток, особенно демонстрируя свое эстрогенное и антиандрогенное действие. [8] [9]

Загрязнение окружающей среды

BPF широко распространен в окружающей среде. [4] [10] Четыре из пяти исследований показали, что BPF является эстрогенным , андрогенным и тироидогенным . [2] Наибольшим эффектом BPF является токсичность для печени. [11] Исследования BPF in vitro показали эффекты цитотоксичности , клеточной дисфункции, повреждения ДНК и хромосомных аберраций . [2]

Рекомендации

  1. ^ Усман, Афия; Ихлас, Шоб; Ахмад, Масуд (15 сентября 2019 г.). «Возникновение, токсичность и потенциал эндокринных нарушений бисфенола-B и бисфенола-F: мини-обзор». Письма по токсикологии . 312 : 222–227. doi :10.1016/j.toxlet.2019.05.018. ISSN  0378-4274. PMID  31136786. S2CID  169035866.
  2. ^ abcde Рочестер, Джоанна Рут; Болден, Эшли Луиза (2015). «Бисфенол S и F: систематический обзор и сравнение гормональной активности заменителей бисфенола А». Перспективы гигиены окружающей среды . 123 (7): 643–50. дои : 10.1289/ehp.1408989. ПМЦ 4492270 . ПМИД  25775505. 
  3. ^ Кабатон, Николя; Шаньон, Мари-Кристин; Люгено, Жан-Клод; Краведи, Жан-Пьер; Залко, Дэниел (27 декабря 2006 г.). «Распределение и метаболический профиль бисфенола F у беременных и небеременных крыс». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 10307–10314. дои : 10.1021/jf062250q. ISSN  0021-8561. ПМИД  17177575.
  4. ^ аб Одеберт, Марк; Доло, Л.; Перду, Э.; Краведи, Ж.-П.; Залко, Д. (9 июня 2011 г.). «Использование анализа γH2AX для оценки генотоксичности бисфенола А и бисфенола F в клеточных линиях человека». Архив токсикологии . 85 (11): 1463–1473. дои : 10.1007/s00204-011-0721-2. ISSN  0340-5761. PMID  21656223. S2CID  19978735.
  5. ^ Кабатон, Николя; Залко, Дэниел; Ратахао, Эстель; Канле, Сесиль; Делус, Жорж; Шаньон, Мари-Кристин; Краведи, Жан-Пьер; Перду, Элизабет (01 октября 2008 г.). «Биотрансформация бисфенола F субклеточными фракциями печени человека и крысы». Токсикология in vitro . 22 (7): 1697–1704. дои : 10.1016/j.tiv.2008.07.004. ISSN  0887-2333. ПМИД  18672047.
  6. ^ Дюмон, Корали; Перду, Элизабет; Соуза, Жорж де; Дебраувер, Лоран; Рахмани, Роджер; Краведи, Жан-Пьер; Шаньон, Мари-Кристин (01 октября 2011 г.). «Метаболизм бис (гидроксифенил) метана-бисфенола F с помощью клеточной линии гепатомы человека HepG2 и криоконсервированных гепатоцитов человека». Лекарственная и химическая токсикология . 34 (4): 445–453. дои : 10.3109/01480545.2011.585651. ISSN  0148-0545. PMID  21770713. S2CID  25319579.
  7. ^ аб Эладак, Сория; Гризин, Тифани; Мойсон, Дельфина; Геркен, Мари-Жюстин; Н'Тумба-Бин, Тьерри; Поцци-Годин, Стефани; Беначи, Александра; Ливера, Габриэль; Руиллер-Фабр, Вирджиния; Абер, Рене (январь 2015 г.). «Новая глава в истории бисфенола А: бисфенол S и бисфенол F не являются безопасной альтернативой этому соединению». Фертильность и бесплодие . 103 (1): 11–21. doi : 10.1016/j.fertnstert.2014.11.005 . ISSN  0015-0282. ПМИД  25475787.
  8. ^ Рочестер, Джоанна Р.; Болден, Эшли Л. (1 июля 2015 г.). «Бисфенол S и F: систематический обзор и сравнение гормональной активности заменителей бисфенола А». Перспективы гигиены окружающей среды . 123 (7): 643–650. дои : 10.1289/ehp.1408989. ПМЦ 4492270 . ПМИД  25775505. 
  9. ^ Чен, Да; Каннан, Курунтачалам; Тан, Хунли; Чжэн, Чжэньгуй; Фэн, Юн-Лай; Ву, Ян; Виделка, Маргарет (07.06.2016). «Аналоги бисфенола, кроме BPA: возникновение в окружающей среде, воздействие на человека и токсичность — обзор». Экологические науки и технологии . 50 (11): 5438–5453. Бибкод : 2016EnST...50.5438C. doi : 10.1021/acs.est.5b05387. ISSN  0013-936X. ПМИД  27143250.
  10. ^ Кабатон, Николя; Дюмон, Корали; Северин, Изабель; Перду, Элизабет; Залко, Дэниел; Черкауи-Малки, Мустафа; Шаньон, Мари-Кристин (8 января 2009 г.). «Генотоксическая и эндокринная активность бис (гидроксифенил) метана (бисфенола F) и его производных в клеточной линии HepG2». Токсикология . 255 (1–2): 15–24. дои : 10.1016/j.tox.2008.09.024. ISSN  0300-483X. ПМИД  18973785.
  11. ^ Хигашихара, Нобухико; Сираиси, Кейджи; Мията, Катуси; Осима, Ютака; Минобе, Ясуси; Ямасаки, кандзи (1 декабря 2007 г.). «Исследование подострой пероральной токсичности бисфенола F на основе проекта протокола «Расширенного руководства для испытаний ОЭСР №. 407 дюймов". Архивы токсикологии . 81 (12): 825–832. doi : 10.1007/s00204-007-0223-4. ISSN  0340-5761. PMID  17628788. S2CID  20531873.