stringtranslate.com

1,2-Дибромэтан

1,2-Дибромэтан , также известный как этилендибромид ( ЭДБ ), представляет собой броморганическое соединение с химической формулой C
2ЧАС
4Бр
2. Хотя следовые количества встречаются в океане , где он, вероятно, образован водорослями и ламинарией , значительные количества производятся промышленным путем. Это густая бесцветная жидкость со слабым сладковатым запахом, обнаруживаемым при 10 ppm. Это широко используемый и иногда спорный фумигант . [4] При сгорании 1,2-дибромэтана образуется газ бромистый водород , который является весьма едким. [5]

Приготовление и использование

Он получается в результате реакции этиленового газа с бромом [6] в классической реакции присоединения галогена :

СН2 = СН2 + Br2 → BrСН2 –СН2Br​​​

Исторически 1,2-дибромэтан использовался в качестве компонента антидетонационных присадок в этилированном топливе. Он реагирует с остатками свинца, образуя летучие бромиды свинца, тем самым предотвращая загрязнение двигателя свинцовыми отложениями. [7]

Пестицид

Он использовался в качестве пестицида в почве и на различных культурах. Применения были начаты после принудительного снятия с производства 1,2-дибром-3-хлорпропана (DBCP). [4] Большинство этих применений были прекращены в США. Он продолжает использоваться в качестве фумиганта для обработки бревен от термитов и жуков , а также для борьбы с молью в ульях . [8]

Реагент

1,2-Дибромэтан имеет более широкое применение при получении других органических соединений, включая те, которые содержат модифицированные диазоциновые кольца [9] и винилбромид, который является предшественником некоторых антипиренов . [4]

В органическом синтезе 1,2-дибромэтан используется для бромирования карбанионов и активации магния для некоторых реактивов Гриньяра . В последнем процессе 1,2-дибромэтан реагирует с магнием, образуя этилен и бромид магния , которые безвредны, подвергая более активную часть частицы магния воздействию субстрата. [10]

Влияние на здоровье

1,2-Дибромэтан вызывает изменения в метаболизме и серьезное разрушение живых тканей. [5] Известные эмпирические значения LD50 для 1,2-дибромэтана составляют 140 мг/кг ( перорально, крыса) и 300,0 мг/кг ( дермально, кролик). [5] 1,2-Дибромэтан является известным канцерогеном , при этом уровни воздействия до 1977 года классифицируют его как наиболее канцерогенное вещество по индексу HERP. [11]

Влияние на людей вдыхания высоких концентраций неизвестно, но исследования на животных с кратковременным воздействием высоких концентраций вызывали депрессию и коллапс, что указывает на воздействие на мозг. Изменения в мозге и поведении также наблюдались у молодых крыс, чьи родители-самцы вдыхали 1,2-дибромэтан, а врожденные дефекты наблюдались у детенышей животных, которые подвергались воздействию во время беременности. [ 12] Известно, что 1,2-дибромэтан не вызывает врожденных дефектов у людей. Проглатывание привело к смерти при дозах 40 мл. [8]

Ссылки

  1. ^ ab "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 657. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcdefgh Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0270". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ ab "Этилендибромид". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  4. ^ abc Йоффе, Дэвид; Фрим, Рон; Юкелес, Шмуэль Д.; Дагани, Майкл Дж.; Барда, Генри Дж.; Бенья, Теодор Дж.; Сандерс, Дэвид К. (2013). «Соединения брома». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . С. 1–31. doi :10.1002/14356007.a04_405.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.
  5. ^ abc "Паспорт безопасности для CAS-No.:106-93-4 Этилендибромид".
  6. ^ «Подготовка и очистка 1,2-дибромэтана» (PDF) . Synlett . 28 : 49–51. 2017.
  7. ^ Сейферт, Д. (2003). «Взлет и падение тетраэтилсвинца. 2». Металлоорганические соединения . 22 (25): 5154–5178. doi :10.1021/om030621b.
  8. ^ ab "Токсикологический профиль 1,2-дибромэтана" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2009-11-22 . Получено 2009-11-22 .
  9. ^ Хамада, Ю.; Мукай. С. (1996). «Синтез этано-основания Трёгера, конфигурационно стабильного заменителя основания Трёгера». Асимметрия тетраэдра . 7 (9): 2671–2674. дои : 10.1016/0957-4166(96)00343-6.
  10. ^ Maynard, GD (2004). "1,2-Дибромэтан". В Paquette, L. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: J. Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rd039. ISBN 0471936235.
  11. ^ "Рейтинг возможных опасностей рака от канцерогенов грызунов" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 29-06-2019.
  12. ^ «Портал токсичных веществ – 1,2-дибромэтан».

Внешние ссылки