В энзимологии , гепоксилин-эпоксидгидролаза ( EC 3.3.2.7) является ферментом , который катализирует превращение метаболитов эпоксиспирта арахидоновой кислоты , гепоксилина A3 и гепоксилина B3 в их тригидроксильные продукты, триоксолин A3 и триоксилин B3, соответственно. Эти реакции в целом инактивируют два биологически активных гепоксилина. [1]
Гепоксилин-эпоксидгидролаза преобразует эпоксидный остаток в гепоксилинах A3 и B3 в вицинальные (химические) диолы , как показано в следующей ферментативной реакции метаболизма гепоксилина A3 в триоксилин A3:
8-гидрокси-11 S ,12 S эпокси-(5 Z ,8 Z ,14 Z )-эйкозатриеновая кислота + H 2 O 8,11,12-тригидрокси-(5 Z ,9 E ,14 Z )-эйкозатриеновая кислота
Субстратами этого фермента являются 8-гидрокси-11 S ,12 S эпокси-(5 Z ,8 Z ,14 Z )-эйкозатриеновая кислота, т . е. гепоксилин A3 и H 2 O , тогда как его продуктом является 8,11,12-тригидрокси-(5 Z ,9 E ,14 Z )-эйкозатриеновая кислота, т. е. триол, триоксилин A3. [1]
Эпоксидгидролазы представляют собой группу ферментов, которые преобразуют различные типы эпоксидов в вицинальные диолы. Несколько членов этой группы обладают этой метаболической активностью в отношении эпоксидов жирных кислот, включая микросомальную эпоксидгидролазу (т. е. эпоксидгидролазу 1 или EH1), растворимую эпоксидгидролазу (т. е. эпоксидгидролазу 2 или EH2), эпоксидгидролазу 3 (EH3), эпоксидгидролазу 4 (EH4) и гидролазу лейкотриена А4 (см. эпоксидгидролаза ). Систематическое название этого класса ферментов — (5Z,9E,14Z)-(8xi,11R,12S)-11,12-эпокси-8-гидроксиикоза-5,9,14-триеноат гидролаза. Другие названия, которые широко используются, включают гепоксилинэпоксидгидролазу, гепоксилингидролазу и гепоксилинА3 гидролазу. Поскольку гепоксилины являются метаболитами арахидоновой кислоты , гепоксилин-эпоксидгидролаза участвует в метаболизме арахидоновой кислоты .
Исследования показали, что растворимая эпоксидгидролаза (т. е. эпоксидгидролаза 2 или EH2) легко метаболизирует а) гепоксилин A3 (8-гидрокси-11 S ,12 S эпокси-(5 Z ,8 Z ,14 Z )-эйкозатриеновую кислоту) в триоксилин A3 (8,11,12-тригидрокси-(5 Z ,9 E ,14 Z )-эйкозатриеновую кислоту) и б) гепоксилин B3 (10-гидрокси-11 S ,12 S эпокси-(5 Z ,9 E ,14 Z )-эйкозатриеновую кислоту) в триокслин B3 (10,11,12-тригидрокси-(5 Z ,9 E ,14 Z )-эйкозатриеновую кислоту. Растворимая эпоксидгидролаза (т. е. эпоксидгидролаза 2 или EH2) sEH также появляется быть гепоксилингидролазой, которая отвечает за инактивацию эпоксиспиртовых метаболитов арахидоновой кислоты, гепоксилина A3 и гепоксиина B3. Растворимая эпоксидгидролаза широко экспрессируется в различных тканях человека и других млекопитающих и, следовательно, является гепоксилингидролазой, ответственной за инактивацию гепоксилина A3 и B3 (см. растворимая эпоксидгидролаза#Функция и эпоксидгидролаза#Гепоксилин-эпоксидгидролаза ). [1] [2] Способность EH1, EH3, EH4 и гидролазы лейкотриена A4 метаболизировать гепоксилины в триоксилины пока не сообщалась.
Гепоксилины обладают несколькими видами активности (см. гепоксилин#Физиологические эффекты ) [3] , тогда как их продукты триоксилины, как правило, считаются неактивными. [1] Соответственно, считается, что метаболический путь растворимой эпоксидгидролазы функционирует in vivo, инактивируя или ограничивая активность гепоксилинов. [1] [3] [4] Другие эпоксидгидролазы жирных кислот, упомянутые в разделе «Эпоксидгидролазы» (выше), не были зарегистрированы для гепоксилин-эпоксидгидролазной активности, возможно, могли бы ее проявлять и, следовательно, способствовать инактивации гепоксилинов.