Гидродимеризация

Гидродимеризация — это органическая реакция , которая соединяет два алкена, давая симметричный углеводород. Реакция часто реализуется электрохимически ; в этом случае реакция называется электродимеризацией . Реакция также может быть вызвана дииодидом самария , одноэлектронным восстановителем .

Гидродимеризация является основой синтеза адипонитрила Monsanto : ^[1]

2  CH ₂ =CHCN + 2  e ⁻ + 2  H ⁺ → NCCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CN

Реакция применима к ряду электрофильных алкенов ( акцепторы Михаэля ). ^{[2] [3]}

Ссылки

1. Baizer, Manuel M. (1964). «Электролитическое восстановительное сопряжение». Журнал Электрохимического общества . 111 (2): 215. doi :10.1149/1.2426086.
2. Уайт, DA (1981). "Электрогидродимеризация активированного алкена: тетраэтил 1,2,3,4-бутантетракарбоксилат". Org. Synth . 60 : 58. doi : 10.15227/orgsyn.060.0058.
3. Кнунянц, Иллинойс; Вязанкин, Н.С. (1957). «Восстановительная димеризация производных α,β-ненасыщенных кислот». Доклады Академии наук СССР . 113 : 112–15.