stringtranslate.com

Гомоизофлавоноид

Химическая структура 3,4-дигидроксигомоизофлавана саппанола

Гомоизофлавоноиды (3-бензилиденхроман-4-оны) представляют собой тип фенольных соединений, встречающихся в природе [1] в растениях .

Химически они имеют общую структуру 16-углеродного скелета, состоящего из двух фенильных колец (А и В) и гетероциклического кольца (С).

Синтез

Гомоизофлавоны могут быть синтезированы из 2'- гидроксидигидрохалконов . [2]

Гомоизофлаваноны могут быть синтезированы [3] из 3,5-метоксифенолов через хроман-4-он в три этапа [4] или из флороглюцина [5] .

Конверсия

Гомоизофлаваны могут быть получены путем преобразования гомоизофлавоноидов. [6]

Природные явления

Гомоизофлавоноиды портулаканоны A, B, C и D можно найти в Portulaca oleracea (портулак обыкновенный, Caryophyllales, Portulacaceae). [7]

3,4-дигидроксигомоизофлаваны саппанол , эписаппанол, 3'-дезоксисаппанол, 3'-O-метилсаппанол и 3'-O-метилэписаппанол можно обнаружить в Caesalpinia sappan . [8]

Гомоизофлавоны сциллавоны А и В могут быть выделены из луковиц Scilla scilloides ( Barnardia japonica ). [9]

Гомоизофлаваноны

Химическая структура саппанона А

Гомоизофлаваноны (3-бензил-4-хроманоны [10] ) можно обнаружить в различных растениях, [11] особенно в Hyacinthaceae ( Scilloideae ). [12]

Саппанон А можно найти в Caesalpinia sappan . [13]

C-Метилированные гомоизофлаваноны (3-(4'-метокси-бензил)-5,7-дигидрокси-6-метил-8-метокси-хроман-4-он, 3-(4'-метокси-бензил)-5,7-дигидрокси-6,8-диметил-хроман-4-он, 3-(4'-гидрокси-бензил)-5,7-дигидрокси-6,8-диметил-хроман-4-он, 3-(4'-гидрокси-бензил)-5,7-дигидрокси-6-метил-8-метокси-хроман-4-он и 3-(4'-гидрокси-бензил)-5,7-дигидрокси-6-метил-хроман-4-он) можно найти в корневищах Polygonum odoratum . [14]

5,7-Дигидрокси-3-(3-гидрокси-4-метоксибензил)-хроман-4-он, гомоизофлаванон, извлеченный из Cremastra appendiculata (Orchidaceae), обладает антиангиогенной активностью и подавляет воспаление кожи, вызванное УФ-B, за счет снижения экспрессии циклооксигеназы-2 и ядерной локализации NF-κB. [15]

В семействе спаржевых

3-(4'-Метоксибензил)-7,8-метилендиокси-хроман-4-он, гомоизофлаванон с антимикобактериальной активностью, может быть выделен из Chlorophytum inornatum (Asparagaceae, Agavoideae). [6]

5,7-дигидрокси-3-(4-метоксибензил)-хроман-4-он, 7-гидрокси-3-(4-гидроксибензил)-хроман-4-он и 4'-деметил-3,9-дигидро-пунктатин могут быть выделены из Agave tequilana (Asparagaceae, Agavoideae). [16]

в семействе сциллоидных (Hyacinthaceae)

7-O-α-рамнопиранозил-(1→6)-β-глюкопиранозил-5-гидрокси-3-(4-метоксибензил)-хроман-4-он, 7-O-α-рамнопиранозил-(1→6)-β-глюкопиранозил-5-гидрокси-3-(4′-гидроксибензил)-хроман-4-он, 5,7-дигидрокси-3-(4′-метоксибензил)-хроман-4-он (3,9-дигидроэукомин), 5,7-дигидрокси-6-метокси-3-(4′-метоксибензил)-хроман-4-он, 5,7-дигидрокси 3-(4′-гидроксибензил)-хроман-4-он (4,4′-деметил-3,9-дигидропактатин), 5,7-дигидрокси-3-(4′-гидроксибензил)-6-метокси-хроман-4-он (3,9-дигидроэукомналин) и 7-гидрокси-3-(4′-гидроксибензил)-5-метокси-хроман-4-он могут быть выделены из луковиц Ledebouria floribunda (триба Hyacintheae). [17] Другие соединения могут быть найдены в Ledebouria revoluta , растении, широко используемом в качестве этномедицинского средства в Южной Африке. [10]

Гликозиды гомоизофлаванона (-)-7-O-метилэукомол 5-O-бета-D-глюкопиранозид, (-)-7-O-метилэукомол 5-O-бета-рутинозид и (-)-7-O-метилэукомол 5-O-бета-неогесперидозид могут быть выделены из луковиц Ornithogalum caudatum (триба Ornithogaloideae). [18]

Гомоизофлаваноны типа сциллациллина (гомоизофлавоноиды 3-гидрокси-типа) могут быть выделены из Drimiopsis maculata (триба Hyacintheae, Massoniinae). [19]

Эукомин, эвкомол, [20] (E)-7-O-метил-эукомин, (—)-7-O-метилэукомол, (+)-3,9-дигидро-эукомин и 7-O-метил-3,9-дигидро-эукомин [21] могут быть выделены из луковиц Eucomis bicolor (триба Hyacintheae, Massoniinae). 4′-o-Метил-пунктатин, аустеналин и 3,9-дигидро-аутумналин могут быть обнаружены в Eucomis autumnalis . [22]

Пять гомоизофлаванонов, 3,5-дигидрокси-7,8-диметокси-3-(3',4'-диметоксибензил)-4-хроманон, 3,5-дигидрокси-7-метокси-3-(3',4'-диметоксибензил)-4-хроманон, 3,5-дигидрокси-7,8-диметокси-3-(3'-гидрокси-4'-метоксибензил)-4-хроманон, 3,5,6-тригидрокси-7-метокси-3-(3'-гидрокси-4'-метоксибензил)-4-хроманон и 3,5,7-тригидрокси-3-(3'-гидрокси-4'метоксибензил)-4-хроманон, могут быть выделены из дихлорметанового экстракта луковиц Pseudoprospero firmifolium (триба Hyacintheae, подтриба Pseudoprospero). [23]

Гомоизофлаванон также можно обнаружить в Albuca fastigiata (триба Ornithogaleae). [24]

Та же молекула, 5,6-диметокси-7-гидрокси-3-(4′-гидроксибензил)-4-хроманон, может быть обнаружена в луковицах Resnova humifusa и Eucomis montana (триба Hyacintheae, подтриба Massoniinae). [25]

Использует

Гомоизофлавоноиды портулаканоны A, B, C и D демонстрируют in vitro цитотоксическую активность в отношении четырех линий раковых клеток человека. [7]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Рошанак Намдар и Шохре Нафиси (декабрь 2013 г.). Исследование взаимодействия гомоизофлавоноидов с нуклеиновыми кислотами. Сравнительное исследование спектроскопическими методами. Lap Lambert Academic Publishing GmbH KG. ISBN 978-3-659-49924-1.
  2. ^ Рао, Валлабханени Мадхава; Даму, Гури Лакшми Васантха; Судхакар, Дега; Сиддайя, Видавалури; Рао, Чундури Венката (2008). «Новый эффективный синтез и биологическая активность гомоизофлавоноидов». Аркивок . 2008 (11): 285–294. дои : 10.3998/ark.5550190.0009.b28 . hdl : 2027/spo.5550190.0009.b28 .
  3. ^ Джейн, Амолак С.; Анита Мехта (урожденная Шарма), (миссис) (1985). «Новый синтез гомоизофлаванонов (3-бензил-4-хроманонов)». Tetrahedron . 41 (24): 5933–5937. doi :10.1016/S0040-4020(01)91433-4.
  4. ^ Шайх, Махиданша; Петцольд, Катя; Кругер, Хендрик Г.; Дю Туа, Карен (2010). «Синтез и ЯМР-выяснение аналогов гомоизофлаванона». Структурная химия . 22 : 161–166. doi :10.1007/s11224-010-9703-x.
  5. ^ Равал, Виреш Х.; Кава, Майкл П. (1983). «Синтез сциллациллина, встречающегося в природе бензоциклобутена». Tetrahedron Letters . 24 (50): 5581–5584. doi :10.1016/S0040-4039(00)94146-7.
  6. ^ ab Zhang, L; Zhang, WG; Kang, J; Bao, K; Dai, Y; Yao, XS (2008). «Синтез (+/-) гомоизофлаванона и соответствующего гомоизофлавана». Журнал исследований азиатских натуральных продуктов . 10 (9–10): 909–913. doi :10.1080/10286020802217499. PMID  19003606.
  7. ^ Аб Ян, Цзянь; Сунь, Ли-Ронг; Чжоу, Чжун-Ю; Чен, Ю-Чан; Чжан, Вэй-Мин; Дай, Хао-Фу; Тан, Цзянь-Вэнь (2012). «Гомоизофлавоноиды лекарственного растения Portulaca oleracea». Фитохимия . 80 : 37–41. doi :10.1016/j.phytochem.2012.05.014. ПМИД  22683318.
  8. ^ Намикоши, Мичио; Наката, Хироюки; Ямада, Хироюки; Нагаи, Минако; Сайто, Тамоцу (1987). «Гомоизофлавоноиды и родственные соединения. II. Выделение и абсолютные конфигурации 3,4-дигидроксилированных гомоизофлаванов и бразилинов из Caesalpinia sappan L». Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 35 (7): 2761–2773. doi : 10.1248/cpb.35.2761 .
  9. ^ Нисида, Y; Это, M; Мияшита, H; Икеда, T; Ямагучи, K; Ёсимицу, H; Нохара, T; Оно, M (2008). «Новый гомостильбен и два новых гомоизофлавона из луковиц Scilla scilloides». Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 56 (7): 1022–5. doi : 10.1248/cpb.56.1022 . PMID  18591825.
  10. ^ аб Мудли, Н.; Крауч, Северная Каролина; Малхолланд, округ Колумбия; Слэйд, Д.; Феррейра, Д. (2006). «3-Бензил-4-хроманоны (гомоизофлаваноны) из луковиц этномедицинского геофита Ledebouria revoluta (Hyacinthaceae)». Южноафриканский журнал ботаники . 72 (4): 517–520. дои : 10.1016/j.sajb.2006.01.004 .
  11. ^ Дю Туа, Карен; Древес, Зигфрид Э.; Боденштейн, Йоханнес (2010). «Химические структуры, растительное происхождение, этноботаника и биологическая активность гомоизофлаванонов». Natural Product Research . 24 (5): 457–490. doi :10.1080/14786410903335174. PMID  20306368.
  12. ^ Дю Туа, К.; Эльгораши, Э.Э.; Малан, Сан-Франциско; Малхолланд, округ Колумбия; Древес, ЮВ; Ван Стаден, Дж. (2007). «Антибактериальная активность и QSAR гомоизофлаванонов, выделенных из шести видов Hyacinthaceae». Южноафриканский журнал ботаники . 73 (2): 236–241. дои : 10.1016/j.sajb.2007.01.002 .
  13. ^ Чанг, ТС; Чао, СИ; Дин, HY (2012). «Ингибирование меланогенеза гомоизофлавоном саппаноном a из Caesalpinia sappan». Международный журнал молекулярных наук . 13 (8): 10359–10367. doi : 10.3390/ijms130810359 . PMC 3431864. PMID  22949866 . 
  14. ^ Ван, Д.; Ли, Д.; Чжу, В.; Пэн, П. (2009). «Новый C-метилированный гомоизофлаванон и тритерпеноид из корневищ Polygonatum odoratum». Natural Product Research . 23 (6): 580–9. doi :10.1080/14786410802560633. PMID  19384735.
  15. ^ Hur, Seulgi; Lee, Yun Sang; Yoo, Hyun; Yang, Jeong-Hee; Kim, Tae-Yoon (2010). «Гомоизофлаванон подавляет воспаление кожи, вызванное УФ-B, посредством снижения экспрессии циклооксигеназы-2 и ядерной локализации NF-κB». Journal of Dermatological Science . 59 (3): 163–169. doi :10.1016/j.jdermsci.2010.07.001. PMID  20724116.
  16. ^ Моралес-Серна, Хосе Антонио; Хименес, Армандо; Эстрада-Рейес, Роза; Маркес, Кармен; Карденас, Хорхе; Салмон, Мануэль (2010). «Гомоизофлаваноны из агавы текилановой Вебер». Молекулы . 15 (5): 3295–3301. дои : 10.3390/molecules15053295 . ПМК 6263332 . ПМИД  20657479. 
  17. ^ Кальво, Мария Исабель (2009). «Гомоизофлаваноны из Ledebouria floribunda». Фитотерапия . 80 (2): 96–101. дои :10.1016/j.fitote.2008.10.006. ПМИД  19027834.
  18. ^ Тан, Ю; Ю, Б; Ху, Дж; Ву, Т; Хуэй, Х (2002). «Три новых гомоизофлаваноновых гликозида из луковиц Ornithogalum caudatum». Журнал натуральных продуктов . 65 (2): 218–20. дои : 10.1021/np010466a. ПМИД  11858761.
  19. ^ Koorbanally, C; Crouch, NR; Mulholland, DA (2001). «Гомоизофлаваноны типа сциллациллина из Drimiopsis maculata (Hyacinthaceae)». Biochemical Systematics and Ecology . 29 (5): 539–541. doi :10.1016/s0305-1978(00)00073-9. PMID  11274776.
  20. ^ Хеллер, В.; Тамм, Ч. (1981). «Гомоизофлаваноны и биогенетически родственные соединения». Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Прогресс в химии органических натуральных продуктов . Том. 40. С. 105–152. дои : 10.1007/978-3-7091-8611-4_3. ISBN 978-3-7091-8613-8.
  21. ^ Хеллер, Вернер; Андерматт, Пол; Шаад, Вернер А.; Тамм, Кристоф (1976). «Гомоизофлаванон. IV. Neue Inhaltsstoffe der Eucomin-Reihe von Eucomis bicolor». Helvetica Chimica Acta . 59 (6): 2048–2058. дои : 10.1002/hlca.19760590618. ПМИД  1017955.
  22. ^ Сидвелл, В.Т.Л.; Тамм, Ч. (1970). «Гомо-изофлавоны II1). Выделение и структура 4′-о-метил-пунктатина, аустеналина и 3,9-дигидро-аутумналина». Tetrahedron Letters . 11 (7): 475–478. doi :10.1016/0040-4039(70)89003-7.
  23. ^ Koorbanally, C; Sewjee, S; Mulholland, DA; Crouch, NR; Dold, A (2007). "Гомоизофлаваноны из Pseudoprospero firmifolium монотипной трибы Pseudoprospereae (Hyacinthaceae: Hyacinthoideae)". Фитохимия . 68 (22–24): 2753–6. doi :10.1016/j.phytochem.2007.08.005. PMID  17884116.
  24. ^ Koorbanally, Chantal; Mulholland, Dulcie A.; Crouch, Neil R. (2005). «Новый гомоизофлавоноид типа 3-гидрокси-3-бензил-4-хроманона из Albuca fastigiata (Ornithogaloideae: Hyacinthaceae)». Биохимическая систематика и экология . 33 (5): 545–549. doi :10.1016/j.bse.2004.08.009.
  25. ^ Корбаналли, Нил А.; Крауч, Нил Р.; Харилал, Авинаш; Пиллэй, Бавани; Малхолланд, Дульси А. (2006). «Совпадающее выделение нового гомоизофлавоноида из Resnova humifusa и Eucomis montana (Hyacinthoideae: Hyacinthaceae)». Биохимическая систематика и экология . 34 (2): 114–118. дои :10.1016/j.bse.2005.08.003.