Реакция Хеша или реакция Губена-Хеша — это органическая реакция , в которой нитрил реагирует с ареном с образованием арилкетона . Реакция представляет собой тип ацилирования Фриделя-Крафтса с хлористым водородом и катализатором кислотой Льюиса .
Синтез 2,4,6-тригидроксиацетофенона (ТГАФ) из флороглюцина является показательным: [1] При добавлении двух эквивалентов продуктом является 2,4-диацетилфлороглюцин .
ethanone_from_phloroglucinol.png/1280px-Hoesch_reaction_example,_1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone_from_phloroglucinol.png)
Имин может быть выделен как промежуточный продукт реакции. Атакующий электрофил , возможно, [2] является видом типа RC + =NHCl − . Арен должен быть богат электронами, т.е. фенольным или анилином. Схожая реакция — реакция Гаттермана , в которой используется синильная кислота, а не нитрил.
Реакция названа в честь Курта Хеша [3] и Йозефа Хоубена [4], которые сообщили об этом новом типе реакции в 1915 и 1926 годах соответственно.
Механизм реакции включает два этапа. Первый этап — нуклеофильное присоединение к нитрилу с помощью поляризующей кислоты Льюиса, образующее имин, который затем гидролизуется в ходе водной обработки с получением конечного арилкетона.
