stringtranslate.com

Рик Л. Данхайзер

Рик Л. Данхайзер — американский химик -органик , профессор химии имени Артура К. Коупа в Массачусетском технологическом институте и заведующий кафедрой Массачусетского технологического института. Его исследования включают изобретение новых методов синтеза сложных органических соединений. Данхайзер известен реакциями аннелирования Данхайзера и бензанелирования Данхайзера .

Образование

Данхайзер родился в Нью-Йорке и получил степень бакалавра в 1972 году в Колумбийском колледже . [1] Работая в качестве бакалавра под руководством Гилберта Сторка , Данхайзер разработал метод региоспецифического алкилирования бета-дикетоновых енольных эфиров («алкилирование Сторка-Данхайзера»). [2] и применил его в полном синтезе спиросесквитерпена бета-ветивона. [3] Данхайзер получил степень доктора философии в Гарвардском университете в 1978 году. Его докторское исследование (под руководством Э. Дж. Кори ) включало первый полный синтез дитерпенового гормона роста растений гибберелловой кислоты . [4] [5] [6]

Исследовать

Исследования Данхайзера были сосредоточены на разработке новых стратегий синтеза сложных молекул и их применении в общем синтезе природных продуктов. Синтетические методы, изобретенные в его лаборатории, включают высокостереоселективные [4 + 1] циклопентеновые аннеляции, основанные на оксианионах и карбанион-ускоряемых винилциклопропановых перегруппировках; [7] применение органосиланов (например, алленилсиланов, пропаргилсиланов и аллилсиланов) в общей [3 + 2] стратегии аннеляции для синтеза пятичленных карбоциклов и гетероциклов («аннелирование Данхайзера»); [8] [9] [10] [11] стратегии бензаннелирования, основанные на перициклических превращениях винилкетенов (« бензаннелирование Данхайзера »); [12] [13] методы синтеза ароматических и дигидроароматических соединений, основанные на циклоприсоединениях высоконенасыщенных сопряженных молекул, таких как сопряженные 1,3-енины; [14] и формальные [2 + 2 + 2] циклоприсоединения, основанные на реакции пропаргилена/каскадах циклоприсоединения Дильса-Альдера. [15] Природные продукты, синтезированные в его лаборатории в Массачусетском технологическом институте, включают нейротоксичные алкалоиды анатоксин a [16] и хинолизидин 217A, [17] иммунодепрессант микофеноловую кислоту [18] противоопухолевое средство аскохлорин [19] и ряд дитерпеновых хинонов, полученных из китайской традиционной медицины Дан Шэнь .

Известные исследовательские награды

В 1995 году Данхайзеру была присуждена премия Cope Scholar Award Американского химического общества. [20] Он является членом Американского химического общества. [21] [22]

Обучение и служение

Данхайзер проявляет особый интерес к воспроизводимости в научных исследованиях. [23] Он является главным редактором журнала Organic Syntheses и членом совета директоров корпорации Organic Syntheses с 2004 года. Organic Syntheses имеет необычную особенность: все данные и эксперименты, представленные в статьях, должны быть подтверждены в лаборатории члена редакционной коллегии до публикации. [24]

Данхайзер давно интересуется безопасностью в лабораториях, и в Массачусетском технологическом институте он был председателем нескольких комитетов, включая Комитет по охране труда и технике безопасности химического факультета Массачусетского технологического института, который в 1991 году был признан первым обладателем национальной премии Американского химического общества за «лучшую университетскую программу по безопасности». [25] [ проверка не удалась ] Данхайзер также работал в Комитете Национального исследовательского совета по разумной практике обращения, хранения и утилизации химических веществ в лабораториях, возглавляя Подкомитет по оценке химических опасностей. [26]

В Массачусетском технологическом институте образовательный вклад Данхайзера был отмечен стипендией MacVicar Faculty Fellowship, [27] премией Школы естественных наук за выдающиеся достижения в преподавании на уровне бакалавриата, [28] премией Совета аспирантов Массачусетского технологического института в области преподавания и премией Школы естественных наук за последипломное образование. [29]

Ссылки

  1. ^ Данхайзер, Рик Л. «Рик Лейн Данхайзер, профессор химии имени А.К. Коупа». Справочник по химии. Массачусетский технологический институт, Интернет. 23 ноября 2014 г.
  2. ^ Сторк, Г.; Данхайзер, Р.Л. (1973). «Региоспецифическое алкилирование циклических b-дикетонных енольных эфиров. Общий синтез 2-алкилциклогексенонов». J. Org. Chem . 38 (9): 1775–1776. doi :10.1021/jo00949a048.
  3. ^ Сторк, Г.; Данхайзер, Р.Л.; Ганем, Б. (1973). «Спироаннелирование енольных эфиров циклических 1,3-дикетонов. Простой стереоспецифический синтез -ветивона». J. Am. Chem. Soc . 95 (10): 3414–3415. doi :10.1021/ja00791a074.
  4. ^ Corey, EJ; Danheiser, RL; Chandrasekaran, S.; Siret, P.; Keck, GE; Gras, J.-L. (1978). "Стереоспецифический полный синтез гибберелловой кислоты. Ключевой трициклический промежуточный продукт". J. Am. Chem. Soc . 100 (25): 8031. doi :10.1021/ja00493a055.
  5. ^ Corey, EJ; Danheiser, RL; Chandrasekaran, S.; Keck, GE; Gopalan, B.; Larsen, SD; Siret, P.; Gras, J.-L. (1978). "Стереоспецифический полный синтез гибберелловой кислоты". J. Am. Chem. Soc . 100 (25): 8034. doi :10.1021/ja00493a055.
  6. ^ Jandh. «Подробности Рика Л. Данхайзера». Chemistry Tree, 11 декабря 2011 г. Веб. 23 ноября 2014 г.
  7. ^ Данхайзер, Р. Л.; Бронсон, Дж. Дж.; Окано, К. (1985). «Перегруппировка винилциклопропана, ускоренная карбанионом. Применение в общем подходе стереоконтролируемого аннелирования к производным циклопентена». J. Am. Chem. Soc . 107 (15): 4579. doi :10.1021/ja00301a051.
  8. ^ Данхайзер, Р. Л.; Карини, Д. Дж.; Басак, А. (1981). «TMS-циклопентеновое аннелирование: региоконтролируемый подход к синтезу пятичленных колец». J. Am. Chem. Soc . 103 (6): 1604. doi :10.1021/ja00301a051.
  9. ^ Курти, Л.; Чако, Б. (2005). Стратегическое применение именованных реакций в органическом синтезе . Elsevier Academic Press. С. 124–125. ISBN 0-12-429785-4.
  10. ^ Ли, Дж. Дж. (2002). Реакции на имя . Springer-Verlag. стр. 90. ISBN 3-540-43024-5.
  11. ^ Хасснер, А.; Намбутири, И. (2012). Реакции на имя . Elsevier Academic Press. стр. 112. ISBN 978-0-08-096630-4.
  12. ^ Данхайзер, Р. Л.; Джи, С. К. (1984). «Подход к региоконтролируемому аннелированию для высокозамещенных ароматических соединений». J. Org. Chem . 49 (9): 1672. doi :10.1021/jo00183a043.
  13. ^ Курти, Л.; Чако, Б. (2005). Стратегическое применение именованных реакций в органическом синтезе . Elsevier Academic Press. С. 122–124. ISBN 0-12-429785-4.
  14. ^ Данхайзер, RL; Гулд, А.Е.; Фернандес де ла Прадилья, Р.; Хельгасон, Алабама (1994). «Внутримолекулярные [4 + 2] реакции циклоприсоединения конъюгированных энинов». Дж. Орг. Хим . 59 (19): 5514. doi :10.1021/jo00098a002.
  15. ^ Сакаи, Т.; Данхайзер, Р.Л. (2010). «Циано-Дильса-Альдера и цианоеновые реакции. Применение в формальной стратегии [2 + 2 +2] циклоприсоединения для синтеза пиридинов». J. Am. Chem. Soc . 132 (38): 13203–13205. doi :10.1021/ja106901u. PMC 2944912. PMID  20815385 . 
  16. ^ Данхайзер, Р. Л.; Морин, Дж. М.; Саласки, Э. Дж. (1985). «Эффективный полный синтез анатоксина а». J. Am. Chem. Soc . 107 (26): 8066. doi :10.1021/ja00312a045.
  17. ^ Maloney, KM; Danheiser, RL (2005). "Полный синтез алкалоида хинолизидина (-)-217A. Применение циклоприсоединений иминоацетонитрила в органическом синтезе". Org. Lett . 7 (14): 3115–3118. doi :10.1021/ol051185n. PMC 3203637. PMID  15987219 . 
  18. ^ Данхайзер, Р. Л.; Джи, С. К.; Перес, Дж. Дж. (1986). «Полный синтез микофеноловой кислоты». J. Am. Chem. Soc . 108 (4): 806. doi :10.1021/ja00264a038.
  19. ^ Дадли, Великобритания; Такаки, ​​Канзас; Ча, Д.Д.; Данхайзер, РЛ (2000). «Полный синтез (-)-аскохлорина с помощью стратегии бензаннуляции на основе циклобутенона». Орг. Летт . 2 (21): 3407–10. дои : 10.1021/ol006561c. ПМИД  11029223.
  20. ^ "Arthur C. Cope Scholar Awards". Американское химическое общество . Получено 19 марта 2019 г.
  21. ^ "2017 ACS Fellows". Американское химическое общество . Получено 19 марта 2019 г.
  22. ^ "Победители Национальной премии ACS". Chem. Eng. News . 72 (46): 49–54. 1994. doi : 10.1021/cen-v072n046.p049 .
  23. ^ Бергман, РГ; Данхайзер, РЛ (2016). «Воспроизводимость в химических исследованиях» (PDF) . Angew. Chem. Int. Ed . 55 (41): 12548–12549. doi : 10.1002/anie.201606591 . hdl :1721.1/114628. PMID  27558212.
  24. ^ Данхайзер, Р. Л. (2011). «Органические синтезы: «золотой стандарт» в экспериментальной синтетической органической химии». Org. Synth . 88 : 1–3. doi : 10.15227/orgsyn.088.0001 .
  25. ^ "SafetyStratus College and University Health and Safety Award". ACS Division of Chemical Health and Safety . Получено 19 марта 2019 г.
  26. ^ Рациональная практика в лаборатории: обращение с химикатами и их утилизация. National Academies Press. 1995. doi : 10.17226/4911. ISBN 978-0-309-21158-1.
  27. ^ "MIT называет 3 стипендиатов MacVicar, признавая выдающиеся достижения в преподавании". MIT News . 2 февраля 1996 г. Получено 19 марта 2019 г.
  28. ^ "Лауреаты премии за преподавание". MIT School of Science . Получено 19 марта 2019 г.
  29. ^ "Школа естественных наук объявляет победителей премии Teaching Prizes for Graduate and Undergraduate Education". MIT School of Science . Получено 19 марта 2019 г.