Пожалуй, самым известным персонажем Бенфилда был бригадир транспортной компании Билл Райли в британском телесериале «Братья» в начале 1970-х годов. До этого он играл Фрэнка Скиннера в культовом научно-фантастическом сериале 1970 года, транслировавшемся на британском ITV , Timeslip . Среди его других телевизионных ролей были Уолтер Гринхалх в «Улице коронации» (1961–1969), Альберт Клерк в «Румполе из Бейли» (1978–80) и персонажи в «Отрыве» (1980) и «Первом летнем вине» (1988).
Среди его работ в кино — небольшие роли в «Crossplot» (1969), «I Don't Want to Be Born» (1975) и «Lifeforce» (1985). Среди его пьес — фарсы «Post Horn Gallop» и «Wild Goose Chase» , обе о вымышленных подвигах эксцентричного лорда и леди Элруд и посетителей их замка.
^ "BENFIELD - Deaths Announcements - Telegraph Announcements". Announcements.telegraph.co.uk. 10 марта 2009 г. Архивировано из оригинала 15 апреля 2012 г. Получено 9 апреля 2012 г.
^ "Некролог: Дерек Бенфилд". The Guardian . 1 апреля 2009 г. Получено 21 декабря 2023 г.