Маршалл Д. Гейтс-младший (1915–2003) был американским химиком , занимавшим должность профессора химии К. Ф. Хоутона в Рочестерском университете . Он был химиком-органиком, чьи исследования были в области синтеза натуральных продуктов. Он наиболее известен публикацией первого полного синтеза морфина в 1952 году.
Маршалл Гейтс родился в 1915 году в Бойн-Сити, штат Мичиган . Он получил степень бакалавра в Университете Райса , а также степень магистра и доктора в Гарвардском университете . Он женился на Марте Л. Мейер, от которой у него было два сына и две дочери. С 1941 по 1949 год он преподавал в колледже Брин-Мор, после чего перешел в Рочестерский университет , где оставался до выхода на пенсию в 1981 году. С 1943 по 1946 год он работал в Совете национальной обороны и был главным редактором журнала . член Американского химического общества с 1949 по 1969 год. В честь его смерти в 2003 году на химическом факультете Рочестерского университета была учреждена именная профессорская должность. [1]
Полный синтез морфия , осуществленный Гейтсом, был первым в своем роде и важным подтверждением структурного определения, сделанного Робертом Робинсоном примерно 27 лет назад. [2] Синтез был основан на построении цианодикетона из дигидроксинафталина , показанного ниже. [3] Ключевым этапом была реакция Дильса-Альдера под высоким давлением с бутадиеном , которая создала ядро конденсированной кольцевой системы. Восстановительная связь между гидроксильной и цианогруппами образовала этиламиновый мостик, а дальнейшая разработка (включая трудную эпимеризацию выделенного стереоцентра ) позволила установить так называемый «промежуточный продукт Гейтса». Опубликованные после этого синтезы какое-то время были сосредоточены на усовершенствовании синтеза этого промежуточного продукта, а также на заключительных этапах. [4]
