Ивайловград ( болг . Ивайловград , «город Ивайло », греч . Ορτάκιοϊ ) — город в провинции Хасково на юге Болгарии, расположенный недалеко от реки Арда в самой восточной части Родопских гор , административный центр одноимённого муниципалитета Ивайловград . Граница с Эвросом , Греция, проходит примерно в двух милях от центра города.
Византийские епархиальные списки IX-X веков упоминают епископский центр под названием Лютица на месте современного Ивайловграда. По словам Иоанна VI Кантакузина (1347–1354), его пехота достигла крепости в 1342–1343 годах. Поселение было разрушено турками -османами во время их вторжения на Балканы в XIV-XV веках.
Информация о городе во время османского владычества в Болгарии скудна, но он был центром казы под названием Ортакёй в провинции Эдирне . Большая часть болгарского населения переехала из региона из-за организованных грабежей и междоусобных войн в империи.
Несмотря на освобождение Болгарии в 1878 году и объединение в 1886 году, город оставался частью Османской империи вплоть до Балканских войн 1912–1913 годов и сильно страдал от нападений башибузуков .
Достопримечательности Ивайловграда и его окрестностей включают Ивайловградское водохранилище , римскую виллу Армира II-III веков , средневековую византийскую и болгарскую крепость Лютица , мост Атеренски XVI века , а также ряд древних фракийских памятников и церквей XIX века.