stringtranslate.com

Изомасляная кислота

Изомасляная кислота , также известная как 2-метилпропановая кислота или изобутановая кислота , является карбоновой кислотой со структурной формулой ( CH3 ) 2CHCOOH . Это изомер масляной кислоты . Она классифицируется как короткоцепочечная жирная кислота . Депротонирование или этерификация дает производные , называемые изобутиратами .

Изомасляная кислота — бесцветная жидкость с несколько неприятным запахом. Она растворима в воде и органических растворителях. Она встречается в природе в рожковом дереве ( Ceratonia siliqua ), в ванили и в корне Arnica dulcis , а также в виде этилового эфира в кротоновом масле . [6]

Производство

Изомасляная кислота производится путем окисления изомасляного альдегида , который является побочным продуктом гидроформилирования пропилена . [ 7]

Его также можно получить путем гидрокарбоксилирования под высоким давлением ( реакция Коха ) из пропилена: [7]

CH 3 CH=CH 2 + CO + H 2 O → (CH 3 ) 2 CHCO 2 H

Изомасляную кислоту также можно производить в коммерческих целях с использованием модифицированных бактерий с использованием в качестве сырья сахара. [8]

Лабораторные методы

Известно много путей, включая гидролиз изобутиронитрила щелочами и окисление изобутанола дихроматом калия в присутствии серной кислоты . [9] В присутствии доноров протонов действие амальгамы натрия на метакриловую кислоту также дает изомасляную кислоту. [ 6 ]

Реакции

Кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амидные , эфирные , ангидридные и хлоридные производные. [10] Ее хлорангидрид обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения других. При нагревании с раствором хромовой кислоты она окисляется до ацетона . Щелочной перманганат калия окисляет ее до α -гидроксиизомасляной кислоты, (CH 3 ) 2 C(OH)-CO 2 H. [6]

Использует

Изомасляная кислота и ее летучие эфиры присутствуют в природе в самых разных продуктах питания и в различных концентрациях могут придавать им различные вкусы. [11] Безопасность этого соединения в качестве пищевой добавки была рассмотрена группой ФАО и ВОЗ , которая пришла к выводу, что не вызывает опасений относительно вероятных уровней потребления. [12]

Биология

У людей изомасляная кислота является второстепенным продуктом микробиома кишечника и может также вырабатываться в результате метаболизма ее эфиров, содержащихся в пище. [13] Она имеет характерный запах, похожий на запах прогорклого масла [14] (4-углеродные органические соединения берут начало от корня бутил, который, в свою очередь, происходит от латинского слова «масло» и греческого «βούτυρον»), но аносмия на нее была зарегистрирована примерно у 2,5% людей. [15]

Изучен метаболизм изомасляной кислоты в растениях. [ 16 ]

Изомасляная кислота, наряду с несколькими другими короткоцепочечными жирными кислотами, совместно известными как «копулины», в изобилии содержится в вагинальных выделениях человека. Уровни изомасляной кислоты колеблются в течение менструального цикла , и предполагается, что она действует как индикатор овуляторного статуса. [17] Похожие циклы наблюдаются у шимпанзе. [18]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 11-е издание, 5039
  2. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 748. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Бьеррум, Дж. и др. (1958). Константы устойчивости . Лондон: Химическое общество.
  4. ^ Sigma-Aldrich. "Изомасляная кислота" . Получено 2020-10-03 .
  5. ^ "Классификация опасности NFPA" . Получено 2020-10-03 .
  6. ^ abc Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Масляная кислота"  . Encyclopaedia Britannica . Vol. 4 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 892.
  7. ^ аб Рименшнейдер, Вильгельм; Болт, Герман (2000). «Эфиры органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . п. 10. дои : 10.1002/14356007.a09_565. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ "Биологические пути получения метакрилата". Архивировано из оригинала 2012-05-02 . Получено 2011-10-07 .
  9. ↑ I. Pierre и E. Puchot (1873). «Новые исследования валериановой кислоты и ее приготовления в больших масштабах». Ann. Chim. Phys . 28 : 366.
  10. ^ Дженкинс, PR (1985). "Карбоновые кислоты и производные". Общие и синтетические методы . Т. 7. С. 96–160. doi :10.1039/9781847556196-00096. ISBN 978-0-85186-884-4.
  11. ^ "Изомасляная кислота". The Good Scents Company . Получено 2020-10-03 .
  12. ^ Комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (1998). «Оценка безопасности некоторых пищевых добавок и загрязняющих веществ» . Получено 30.09.2020 .
  13. ^ "Metabocard для изомасляной кислоты". База данных метаболома человека . 2020-03-26 . Получено 2020-09-30 .
  14. ^ ФАО (1998). "Спецификации для ароматизаторов: изомасляная кислота" . Получено 2020-10-03 .
  15. ^ Амур, Дж. Э. (1967). «Специфическая аносмия: ключ к обонятельному коду». Nature . 214 (5093): 1095–1098. Bibcode :1967Natur.214.1095A. doi :10.1038/2141095a0. PMID  4861233. S2CID  4222453.
  16. ^ Лукас, Керри А.; Филли, Джессика Р.; Эрб, Джереми М.; Грейбилл, Эрик Р.; Хоуз, Джон В. (2007). «Пероксисомальный метаболизм пропионовой и изомасляной кислот в растениях». Журнал биологической химии . 282 (34): 24980–24989. doi : 10.1074/jbc.m701028200 . PMID  17580301. S2CID  7143228.
  17. ^ Уильямс, Меган Н.; Якобсон, Эми (22 апреля 2016 г.). «Влияние копулин на оценку женской привлекательности, охрану партнера и самооценку сексуальной желанности». Эволюционная психология . 14 (2). Публикации SAGE: 147470491664332. doi : 10.1177/1474704916643328 . ISSN  1474-7049. PMC 10426864 . 
  18. ^ Мацумото-Ода, Акико; Ода, Ре; Хаяси, Юкако; Мураками, Хироши; Маэда, Норихико; Кумадзаки, Киёнори; Симидзу, Кейко; Мацудзава, Тетсуро (2003). «Вагинальные жирные кислоты, вырабатываемые шимпанзе во время менструального цикла». Фолиа Приматологическая . 74 (2). С. Каргер АГ: 75–79. дои : 10.1159/000070000. ISSN  0015-5713. ПМИД  12778908.