Одним из методов синтеза инонов является реакция ацильного замещения алкинилдиметилалюминия ацилхлоридом . Соединение алкинилдиметилалюминия представляет собой продукт реакции триметилалюминия и терминального алкина . [1]
Альтернативой является прямое сочетание ацилхлорида с концевым алкином с использованием нанокатализатора на основе меди: [2]
Другие методы используют окислительное расщепление альдегида с последующей реакцией с гипервалентным алкинилиодидом с использованием золотого катализатора. [3]
Альтернативный, но более длительный метод синтеза включает реакцию соединения алкиниллития с альдегидом. В результате реакции образуется вторичный спирт, который затем может быть окислен посредством окисления Сверна .
Синтез β,γ- и γ,δ-инонов
Концевые алкины присоединяются к α,β-ненасыщенным кетонам в присутствии палладиевых катализаторов. В результате реакции образуются γ,δ-иноны. [4] Концевые алкины присоединяются к эпоксидам к данным инеолам, которые могут окисляться с образованием β,γ-инов. [5]
дальнейшее чтение
Бис-иноны могут подвергаться внутримолекулярному циклоприсоединению с образованием производных фурана . [6]
^ Ван, Баоминь; Бонен, Мартина; Микуэн, Лоран (22 июня 2005 г.). «Простой синтез инонов реакцией реагентов диметилалкинилалюминия с хлоридами кислот». Дж. Орг. хим. 70 (15): 6126–6128. дои : 10.1021/jo050760y. ПМИД 16018717.
^ Вэйцзян, Солнце; Ван, Ян; Уа, Сюань; Яо, Сяоцюань (2013). «Синтез инонов без палладия, лигандов и растворителей путем сочетания ацилхлоридов и концевых алкинов в присутствии многоразового катализатора из наночастиц меди». Зеленая химия . 15 (9): 2356–2360. дои : 10.1039/c3gc40980e.
^ Ван, Чжаофэн; Ли, Ли; Юн, Хуан (18 августа 2014 г.). «Общий синтез инонов из альдегидов путем окислительного расщепления связи C – C в аэробных условиях». Варенье. хим. Соц. 136 (35): 12233–12236. дои : 10.1021/ja506352b. ПМИД 25133731.