stringtranslate.com

Кадаверин

Кадаверин представляет собой органическое соединение формулы (CH 2 ) 5 (NH 2 ) 2 . Классифицированный как диамин , это бесцветная жидкость с неприятным запахом. [3] Он присутствует в небольших количествах в живых организмах, но часто связан с гниением тканей животных .

Производство

Кадаверин получают путем декарбоксилирования лизина . [4] Его можно синтезировать многими методами, включая гидрирование глутаронитрила и реакции с 1,5-дихлорпентаном. [3]

История

Путресцин [5] и кадаверин [6] впервые были описаны в 1885 г. берлинским врачом Людвигом Бригером (1849–1919). [7]

Рецепторы

У рыбок данио рецептор , ассоциированный с следами аминов 13c (или TAAR13c), был идентифицирован как рецептор с высоким сродством к кадаверину. [8] На людях молекулярное моделирование и эксперименты по стыковке показали, что кадаверин вписывается в связывающий карман человеческих TAAR6 и TAAR8 . [9]

Клиническое значение

Повышенные уровни кадаверина были обнаружены в моче некоторых пациентов с нарушениями метаболизма лизина. Запах, обычно связанный с бактериальным вагинозом, связан с кадаверином и путресцином . [10]

Производные

Токсичность

Острая пероральная токсичность кадаверина составляет 2000 мг/кг массы тела; его уровень, при котором не наблюдается побочных эффектов, составляет 2000 частей на миллион (180 мг/кг массы тела/день). [11]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Таллади, VR; Бозе, Р.; Вайс, Х.-К. (2001). «Запись в CSD: QATWEN: 1,5-пентандиамин». Кембриджская структурная база данных : Структуры доступа . Кембриджский центр кристаллографических данных . дои : 10.5517/cc4g861 . Проверено 7 ноября 2021 г.
  2. ^ Таллади, VR; Бозе, Р.; Вайс, ХК (2000). «Изменение температуры плавления в α , ω -алкандиолах и α , ω -алкандиаминах: взаимодействие между водородными связями и гидрофобными взаимодействиями». Энджью. хим. Межд. Эд. 39 (5): 918–922. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<918::AID-ANIE918>3.0.CO;2-E. ПМИД  10760893.
  3. ^ аб Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Вольфганг Легрум: Riechstoffe, zwischen Gstank und Duft , Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2 
  5. ^ Людвиг Бригер, "Weitere Untersuruchungen über Ptomaine" [Дальнейшие исследования птомаинов] (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885), стр. 43.
  6. ^ Людвиг Бригер, "Weitere Untersuruchungen über Ptomaine" [Дальнейшие исследования птомаинов] (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885), стр. 39. Со страницы 39: Ich nenne das neue Diamin C 5 H 16 N 2 : "Кадаверин", При переходе к эмпирическому обучению, вы должны найти новую базу, как и гидрюр де Нейридинов для флюхтигена. Щелчок будет более легким, чем прежде, чем получить дополнительную информацию. (Новый диамин C 5 H 16 N 2 я называю «кадаверином», поскольку, кроме его эмпирического состава, который позволяет новому основанию внешне выглядеть как гидрид нейридина, никаких ключей к обоснованию этой точки зрения не возникло. )
  7. ^ Краткая биография Людвига Бригера. Архивировано 3 октября 2011 г. в Wayback Machine (на немецком языке). Биография Людвига Бригера на английском языке.
  8. ^ Ли, Кью; Тачи-Баффур, Ю; Лю, З; Болдуин, Миссури; Крузе, AC; Либерлес, СД (2015). «Неклассическое распознавание аминов развилось в большой кладе обонятельных рецепторов». электронная жизнь . 4 : е10441. дои : 10.7554/eLife.10441 . ПМЦ 4695389 . ПМИД  26519734. 
  9. ^ Искьердо, К; Гомес-Тамайо, JC; Небель, Дж. К.; Пардо, Л; Гонсалес, А (2018). «Идентификация человеческих диаминовых сенсоров для молекул путресцина и кадаверина, связанных со смертью». PLOS Вычислительная биология . 14 (1): e1005945. Бибкод : 2018PLSCB..14E5945I. дои : 10.1371/journal.pcbi.1005945 . ПМЦ 5783396 . ПМИД  29324768. 
  10. ^ Йоман, CJ; Томас, С.М.; Миллер, Мэн; Уланов А.В.; Торральба, М; Лукас, С; Гиллис, М; Креггер, М; Гомес, А; Хо, М; Ли, СР; Штумпф, Р; Кридон, диджей; Смит, Массачусетс; Вейсбаум, Дж.С.; Нельсон, Кентукки; Уилсон, бакалавр; Уайт, бакалавр (2013). «Подход, основанный на мультиомной системе, выявляет метаболические маркеры бактериального вагиноза и дает представление о заболевании». ПЛОС ОДИН . 8 (2): e56111. Бибкод : 2013PLoSO...856111Y. дои : 10.1371/journal.pone.0056111 . ПМК 3566083 . ПМИД  23405259. 
  11. ^ Тил, HP; Фальке, HE; Принсен, МК; Виллемс, Мичиган (1997). «Острая и подострая токсичность тирамина, спермидина, спермина, путресцина и кадаверина у крыс». Пищевая и химическая токсикология . 35 (3–4): 337–348. дои : 10.1016/S0278-6915(97)00121-X. ISSN  0278-6915. ПМИД  9207896.

Внешние ссылки