Капролактам ( CPL ) — органическое соединение с формулой (CH2 ) 5C ( O)NH. Это бесцветное твердое вещество представляет собой лактам (циклический амид ) капроновой кислоты . Мировой спрос на это соединение составляет приблизительно пять миллионов тонн в год, и подавляющее большинство используется для производства нити из нейлона 6 , волокна и пластика. [2]
Капролактам был впервые описан в конце 1800-х годов, когда он был получен путем циклизации ε- аминокапроновой кислоты , продукта гидролиза капролактама. Мировой спрос на капролактам оценивался в пять миллионов тонн в год к 2015 году. 90% произведенного капролактама используется для изготовления нитей и волокон, 10% - для пластмасс, а небольшое количество используется в качестве химического промежуточного продукта. [2] В связи с его коммерческой значимостью было разработано множество методов производства капролактама. Было подсчитано, что 90% всего капролактама синтезируется из циклогексанона ( 1 ), который сначала преобразуется в его оксим ( 2 ). Обработка этого оксима кислотой вызывает перегруппировку Бекмана с образованием капролактама ( 3 ): [2]
Непосредственным продуктом кислотно-индуцированной перегруппировки является бисульфатная соль капролактама. Эта соль нейтрализуется аммиаком для высвобождения свободного лактама и когенерации сульфата аммония . При оптимизации промышленных практик большое внимание уделяется минимизации производства солей аммония. [2]
Другой крупный промышленный путь включает образование оксима из циклогексана с использованием нитрозилхлорида , и этот метод составляет 10% мирового производства. [2] Преимущество этого метода в том, что циклогексан менее дорог, чем циклогексанон .
Другие пути получения капролактама включают деполимеризацию отходов нейлона 6 и реакцию капролактона с аммиаком. [2] В лабораторных масштабах сообщалось о реакции между циклогексаноном и азотистоводородной кислотой с получением капролактама в реакции Шмидта . [3]
Почти весь произведенный капролактам идет на производство нейлона 6. Превращение влечет за собой полимеризацию с раскрытием кольца :
Нейлон 6 широко используется в производстве волокон и пластмасс .
In situ анионная полимеризация используется для производства литого нейлона, где внутри формы происходит преобразование ε-капролактама в нейлон 6. В сочетании с бесконечной обработкой волокна часто используется термин «литье под давлением термопластичной смолы» (T-RTM).
Капролактам также используется в синтезе нескольких фармацевтических препаратов, включая пентилентетразол , мептазинол и лаурокапрам.
Капролактам является раздражителем и умеренно токсичен , с LD 50 1,1 г/кг (крыса, перорально). В 1991 году он был включен в список опасных загрязнителей воздуха Законом США о чистом воздухе 1990 года . Впоследствии он был исключен из списка в 1996 году по просьбе производителей. [4] В воде капролактам гидролизуется до аминокапроновой кислоты , которая используется в медицине.
По состоянию на 2016 год капролактам имел необычный статус единственного химического вещества в самой низкой категории опасности Международного агентства по изучению рака , Группа 4: «вероятно, не канцерогенные для человека». [5]
В настоящее время в США не установлено официального допустимого предела воздействия для рабочих, работающих с капролактамом. Рекомендуемый предел воздействия установлен на уровне 1 мг/м 3 за восьмичасовую рабочую смену для пыли и паров капролактама. Краткосрочный предел воздействия установлен на уровне 3 мг/м 3 для пыли и паров капролактама. [6]
Производство капролактама может производить закись азота в качестве побочного продукта, очень мощный парниковый газ. Выбросы значительно различаются из-за различных производственных процессов и непоследовательного использования технологий снижения выбросов. Исследование, заказанное Федеральным министерством экономики и борьбы с изменением климата Германии , оценивает выбросы от 9 кг закиси азота на тонну капролактама до почти нуля. [7]
Выбросы закиси азота при производстве капролактама не регулируются в большинстве стран. В отличие от других химических производственных процессов, выбросы закиси азота при производстве капролактама не включены в Систему торговли квотами на выбросы Европейского союза . [8]