stringtranslate.com

Карбарил

Опрыскивание карбарила на соснах

Карбарил (1-нафтилметилкарбамат) — химическое вещество семейства карбаматов , используемое главным образом в качестве инсектицида . Это белое кристаллическое твердое вещество, ранее продававшееся под торговой маркой Sevin , которая была торговой маркой компании Bayer . Торговая марка Sevin с тех пор была приобретена компанией GardenTech, которая исключила карбарил из большинства рецептур Sevin. [3] [4] Union Carbide открыла карбарил и представила его на коммерческом рынке в 1958 году. В 2002 году компания Bayer приобрела Aventis CropScience, компанию, в которую входили предприятия по производству пестицидов Union Carbide. Карбарил был третьим по популярности инсектицидом в Соединенных Штатах для приусадебных участков , коммерческого сельского хозяйства, лесного хозяйства и защиты пастбищ. В качестве ветеринарного препарата он известен как карбарил ( МНН ).

Производство

Карбарил часто недорого получают прямой реакцией метилизоцианата с 1 -нафтолом . [5]

C 10 H 7 OH + CH 3 NCO → C 10 H 7 OC(O)NHCH 3

Альтернативно, 1-нафтол можно обработать избытком фосгена с получением 1- нафтилхлорформиата , который затем превращается в карбарил путем реакции с метиламином . [5] Первый процесс был осуществлен в Бхопале . Для сравнения, в последнем синтезе используются точно такие же реагенты, но в другой последовательности. Эта процедура позволяет избежать потенциальной опасности, связанной с метилизоцианатом.

Биохимия

Карбаматные инсектициды являются медленно обратимыми ингибиторами фермента ацетилхолинэстеразы . Они напоминают ацетилхолин , но карбамоилированный фермент проходит финальную стадию гидролиза очень медленно (минуты) по сравнению с ацетилированным ферментом, вырабатываемым ацетилхолином (микросекунды). Они влияют на холинергическую нервную систему и вызывают смерть, поскольку действие нейромедиатора ацетилхолина не может быть прекращено карбамоилированной ацетилхолинэстеразой.

Приложения

Разработка карбаматных инсектицидов была названа крупным прорывом в области пестицидов . Карбаматы не обладают стойкостью хлорированных пестицидов. Хотя карбарил токсичен для насекомых, он быстро детоксифицируется и выводится из организма позвоночных. Он не концентрируется в жире и не выделяется в молоке, поэтому его предпочитают использовать в продовольственных культурах, по крайней мере, в США. [6] Это активный ингредиент шампуня Carylderm, который используется для борьбы с головными вшами до полного устранения заражения. [7]

Экология

Карбарил убивает как целевых (например, комаров, переносчиков малярии), так и полезных насекомых (например, медоносных пчел ), а также ракообразных. [8] Поскольку он очень токсичен для зоопланктона , водоросли, которыми они питаются, цветут . Boone & Bridges 2003 обнаружили, что этот эффект приносит пользу более крупным пожирателям водорослей , таким как Bufo woodhousii . [9]

Хотя это может повысить выживаемость организмов, которые получают выгоду от последующего цветения водорослей, долгосрочные последствия этих изменений в уровне конкуренции и хищничества могут нанести ущерб многим водным экосистемам, особенно тем, в которых доминируют бесхвостые животные. [10]

Он одобрен для более чем 100 культур в США. Карбарил запрещен в ЕС [11] и Анголе. [12]

Безопасность

Карбарил является ингибитором холинэстеразы и токсичен для человека. Агентство по охране окружающей среды США (EPA) классифицирует его как вероятный канцероген для человека. [13] Пероральная доза LD 50 составляет от 250 до 850 мг/кг для крыс и от 100 до 650 мг/кг для мышей. [8]

Карбарил можно получить с использованием метилизоцианата (МИК) в качестве промежуточного продукта. [5] Утечка ВПК, используемого при производстве карбарила, стала причиной катастрофы в Бхопале , самой смертоносной промышленной аварии в истории. [14]

Рекомендации

  1. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0100». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ "Карбарил". Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ «Когда меняются знакомые пестициды» .
  4. ^ «Когда Севин не Севин?». 14 февраля 2018 г.
  5. ^ abc Томас А. Унгер (1996). Справочник по синтезу пестицидов ( отрывок из Google Books ) . Уильям Эндрю. стр. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.
  6. ^ Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a14_263
  7. ^ Карбарил против вшей.
  8. ^ ab Общие сведения о карбариле - Национальный информационный центр по пестицидам
  9. ^ Кендалл, Рональд; Лачер, Томас Э.; Кобб, Джордж П.; Кокс, Стивен Б., ред. (2010). Токсикология дикой природы: новые проблемы загрязнения и биоразнообразия . Бока-Ратон : CRC . ISBN 978-1-4398-1794-0. ОСЛК  646404494.5.4.1 Воздействие на весь таксон — пестициды и загрязняющие вещества и их роль в сокращении популяций амфибий. Мур, Робин Д.; Клод Гаскон. стр.  111-145.
  10. ^ Бун, Мишель Д.; Семлич, Раймонд Д. (февраль 2002 г.). «Взаимодействие инсектицида с конкуренцией и высыханием пруда в сообществах амфибий». Экологические приложения . 12 (1): 307–316. doi :10.1890/1051-0761(2002)012[0307:ioaiwc]2.0.co;2. ISSN  1051-0761.
  11. ^ "L_2007133EN.01004001.XML" .
  12. ^ Данные об опасности карбариловых инсектицидов, архивированные 11 мая 2010 г., в Wayback Machine.
  13. ^ Временное решение о приемлемости перерегистрации карбарила. Архивировано 25 июля 2008 г. в Wayback Machine , Агентство по охране окружающей среды США, июнь 2003 г.
  14. ^ Экерман, Ингрид (2005). Бхопальская сага — причины и последствия крупнейшей в мире промышленной катастрофы. Индия: Университетская пресса. дои : 10.13140/2.1.3457.5364. ISBN 81-7371-515-7.

Внешние ссылки