Карбарил (1-нафтилметилкарбамат) — химическое вещество семейства карбаматов , используемое главным образом в качестве инсектицида . Это белое кристаллическое твердое вещество, ранее продававшееся под торговой маркой Sevin , которая была торговой маркой компании Bayer . Торговая марка Sevin с тех пор была приобретена компанией GardenTech, которая исключила карбарил из большинства рецептур Sevin. [3] [4] Union Carbide открыла карбарил и представила его на коммерческом рынке в 1958 году. В 2002 году компания Bayer приобрела Aventis CropScience, компанию, в которую входили предприятия по производству пестицидов Union Carbide. Карбарил был третьим по популярности инсектицидом в Соединенных Штатах для приусадебных участков , коммерческого сельского хозяйства, лесного хозяйства и защиты пастбищ. В качестве ветеринарного препарата он известен как карбарил ( МНН ).
Карбарил часто недорого получают прямой реакцией метилизоцианата с 1 -нафтолом . [5]
Альтернативно, 1-нафтол можно обработать избытком фосгена с получением 1- нафтилхлорформиата , который затем превращается в карбарил путем реакции с метиламином . [5] Первый процесс был осуществлен в Бхопале . Для сравнения, в последнем синтезе используются точно такие же реагенты, но в другой последовательности. Эта процедура позволяет избежать потенциальной опасности, связанной с метилизоцианатом.
Карбаматные инсектициды являются медленно обратимыми ингибиторами фермента ацетилхолинэстеразы . Они напоминают ацетилхолин , но карбамоилированный фермент проходит финальную стадию гидролиза очень медленно (минуты) по сравнению с ацетилированным ферментом, вырабатываемым ацетилхолином (микросекунды). Они влияют на холинергическую нервную систему и вызывают смерть, поскольку действие нейромедиатора ацетилхолина не может быть прекращено карбамоилированной ацетилхолинэстеразой.
Разработка карбаматных инсектицидов была названа крупным прорывом в области пестицидов . Карбаматы не обладают стойкостью хлорированных пестицидов. Хотя карбарил токсичен для насекомых, он быстро детоксифицируется и выводится из организма позвоночных. Он не концентрируется в жире и не выделяется в молоке, поэтому его предпочитают использовать в продовольственных культурах, по крайней мере, в США. [6] Это активный ингредиент шампуня Carylderm, который используется для борьбы с головными вшами до полного устранения заражения. [7]
Карбарил убивает как целевых (например, комаров, переносчиков малярии), так и полезных насекомых (например, медоносных пчел ), а также ракообразных. [8] Поскольку он очень токсичен для зоопланктона , водоросли, которыми они питаются, цветут . Boone & Bridges 2003 обнаружили, что этот эффект приносит пользу более крупным пожирателям водорослей , таким как Bufo woodhousii . [9]
Хотя это может повысить выживаемость организмов, которые получают выгоду от последующего цветения водорослей, долгосрочные последствия этих изменений в уровне конкуренции и хищничества могут нанести ущерб многим водным экосистемам, особенно тем, в которых доминируют бесхвостые животные. [10]
Он одобрен для более чем 100 культур в США. Карбарил запрещен в ЕС [11] и Анголе. [12]
Карбарил является ингибитором холинэстеразы и токсичен для человека. Агентство по охране окружающей среды США (EPA) классифицирует его как вероятный канцероген для человека. [13] Пероральная доза LD 50 составляет от 250 до 850 мг/кг для крыс и от 100 до 650 мг/кг для мышей. [8]
Карбарил можно получить с использованием метилизоцианата (МИК) в качестве промежуточного продукта. [5] Утечка ВПК, используемого при производстве карбарила, стала причиной катастрофы в Бхопале , самой смертоносной промышленной аварии в истории. [14]