stringtranslate.com

Карденолид

Карденолид — это тип стероида . Многие растения содержат производные, известные под общим названием карденолиды, в том числе многие в форме гликозидов карденолидов ( карденолиды, содержащие структурные группы, полученные из сахаров). Гликозиды карденолидов часто токсичны ; в частности , они вызывают остановку сердца . Карденолиды токсичны для животных из-за ингибирования фермента Na + /K + -АТФазы , который отвечает за поддержание градиентов ионов натрия и калия через клеточные мембраны. [1]

Этимология

Термин происходит от card- «сердце» (от греческого καρδία kardiā ) и суффикса -енолид , относящегося к лактонному кольцу в C17. [2] Карденолиды представляют собой класс стероидов (или агликонов, если рассматривать их как компоненты сердечных гликозидов ), а карденолиды являются подтипом этого класса (см. список кодов MeSH D).

Структура

Карденолиды — это C(23)-стероиды с метильными группами при C-10 и C-13 и пятичленным лактоном (в частности, бутенолидом ) при C-17. Они являются агликоновыми компонентами сердечных гликозидов и должны иметь по крайней мере одну двойную связь в молекуле. Класс включает кардадиенолиды и кардатриенолиды. Члены включают:

Буфадиенолид и маринобуфагенин схожи по структуре и функциям.

Карданолид имеет ту же основную структуру, но имеет насыщенное лактонное кольцо вместо кольца, содержащего алкен .

Как защитный механизм

Некоторые виды растений и животных используют карденолиды в качестве защитных механизмов, в частности, бабочки-монархи . [3] Такие виды, как монарх , королева и тигровая бабочка, поглощают карденолиды, содержащиеся в молочаях ( Asclepias ), которыми они в основном питаются, и выделяют в личинки для защиты во взрослом возрасте. [1] [4] Содержание карденолидов в бабочках отпугивает большинство позвоночных хищников, за исключением нескольких, которые эволюционировали и стали толерантными к карденолидам, таких как иволги-черноспинки ( Icterus abeillei Lesson) и черноголовые дубоносы ( Pheucticus melanocephalus Swainson), на долю которых приходится 60% смертей бабочек-монархов в местах зимовки в центральной Мексике . В дополнение к молочаям и другим членам Apocynaceae , растения по крайней мере в 12 ботанических семействах конвергентно развили карденолиды, используемые в качестве химического защитного механизма от травоядных животных. [5] Травоядные насекомые в шести различных отрядах развили устойчивость к токсическому воздействию карденолидов в источниках пищи, которые они используют. Эти виды насекомых, устойчивые к карденолидам, конвергентно развили эту устойчивость посредством схожих аминокислотных замен в альфа-субъединице фермента Na + /K + -АТФазы. [6] [7] [8]

Ссылки

  1. ^ ab Агравал, Анураг А.; Печенка, Георг; Бингем, Робин А.; Вебер, Марджори Г.; Расманн, Серджио (апрель 2012 г.). «Токсичные карденолиды: химическая экология и коэволюция специализированных взаимодействий растений и травоядных». The New Phytologist . 194 (1): 28–45. doi : 10.1111/j.1469-8137.2011.04049.x . ISSN  1469-8137. PMID  22292897.
  2. ^ Naudé, TW (1977). «Распространенность и значение южноафриканских сердечных гликозидов». Журнал Южноафриканского биологического общества . 18 : 7.
  3. ^ "Взаимодействие с молочаем | Разведение / Жизненный цикл | Биология и естественная история | Биология и исследования | Monarch Lab". Архивировано из оригинала 20.02.2014 . Получено 25.03.2014 .
  4. ^ Эдгар, Дж.А.; Кокрам, Пенсильвания; Фран, Дж. Л. (1 декабря 1976 г.). «Пирролизидиновые алкалоиды в Danaus plexippus L. и Danaus chrysippus L.». Эксперименты . 32 (12): 1535–1537. дои : 10.1007/bf01924437. ISSN  0014-4754. S2CID  27664625.
  5. ^ Агравал, Анураг А. (2012). «Токсичные карденолиды: химическая экология и коэволюция специализированных взаимодействий растений и травоядных». New Phytologist . 194 (1): 28–45. doi : 10.1111/j.1469-8137.2011.04049.x . PMID  22292897.
  6. ^ Zhen, Ying; Aardema, Matthew L.; Medina, Edgar M.; Schumer, Molly; Andolfatto, Peter (28.09.2012). «Параллельная молекулярная эволюция в сообществе травоядных». Science . 337 (6102): 1634–1637. Bibcode :2012Sci...337.1634Z. doi :10.1126/science.1226630. ISSN  0036-8075. PMC 3770729 . PMID  23019645. 
  7. ^ Dobler, S., Dalla, S., Wagschal, V., & Agrawal, AA (2012). Конвергентная эволюция в масштабах сообщества при адаптации насекомых к токсичным карденолидам путем замен в Na,K-АТФазе. Труды Национальной академии наук, 109(32), 13040–13045. https://doi.org/10.1073/pnas.1202111109
  8. ^ Yang, L.; Ravikanthachari, N.; Mariño-Pérez, R.; Deshmukh, R.; Wu, M.; Rosenstein, A.; Kunte, K.; Song, H.; Andolfatto, P. (2019). «Предсказуемость в эволюции нечувствительности прямокрылых к карденолидам». Philosophical Transactions of the Royal Society of London, Series B. 374 ( 1777): 20180246. doi :10.1098/rstb.2018.0246. PMC 6560278. PMID  31154978 .