stringtranslate.com

Катализатор Отеры

Катализатор Отеры , названный в честь японского химика Дзюнзо Отеры, представляет собой органостаннановое соединение , которое использовалось в качестве катализатора переэтерификации . Это изотиоцианатное соединение является членом семейства органостаннанов, о котором сообщили Вада и его коллеги, [1] и которое подробно описали Отера и его коллеги. [2]

Подготовка

Этот класс соединений может быть получен, как правило, путем реакции галогенида олова и оксида: [3]

2R2SnO + 2R2SnX2 → ( XR2SnOSnR2X ) 2​​​​

В частности, соединение тиоцианата было получено реакцией оксида дибутилолова с диизотиоцианатом дибутилолова. [1] В противном случае это соединение не является коммерчески доступным.

Приложения

Это тиоцианатное соединение может быть использовано в качестве катализатора переэтерификации . [2] Хотя оно не очень известно, оно использовалось в ряде полных синтезов. [4] [5]

В этом приложении реакция происходит посредством замещения мостиковых изотиоцианатных лигандов входящим спиртом с образованием активного катализатора, связанного со спиртом. Олово действует как кислота Льюиса и дает переэтерифицированный продукт. [2] [3]

Ссылки

  1. ^ ab Wada, M.; Nishino, M.; Okawara, R. (1965). «Получение и свойства производных диалкилолова изотиоцианата». J. Organomet. Chem. 3 : 70–75. doi :10.1016/S0022-328X(00)82737-0.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  2. ^ abc Otera, J; et al. (1991). «Новые эффекты шаблонов катализаторов на основе дистанноксана в высокоэффективной переэтерификации и этерификации». J. Org. Chem . 56 (18): 5307–5311. doi :10.1021/jo00018a019.
  3. ^ ab Otera, Junzo. (1993). «Трансэтерификация». Chem. Rev. 93 (4): 1449–1470. doi :10.1021/cr00020a004.
  4. ^ Trost, BM; et al. (2005). «Синтез амфидинолида P». J. Am. Chem. Soc . 127 ( 50): 17921–17937. doi :10.1021/ja055967n. PMC 2533515. PMID  16351124. 
  5. ^ Trost, BM; Stiles, DT (2007). «Полный синтез спиротрипростатина B посредством диастереоселективного пренилирования». Org. Lett . 9 (15): 2763–6. doi :10.1021/ol070971k. PMID  17592853.