Кубок Кипра 2008–09 был 67-м изданием Кубка Кипра . Всего в соревновании приняли участие 28 клубов. В турнире участвовали команды из Первого дивизиона Кипра и низших дивизионов, матчи проводились в два матча на ранних этапах. Он начался 23 сентября 2008 года с первого раунда и завершился 16 мая 2009 года финалом, который состоялся на стадионе GSP . APOP Kinyras выиграл свой первый трофей Кубка Кипра, победив AEL со счетом 2–0 в финале.
В Кубке Кипра 2008–09 приняли участие все команды Первого дивизиона Кипра и Второго дивизиона Кипра . Команды из двух низших дивизионов ( Третьего и Четвертого ) соревновались в отдельном кубковом соревновании .
Соревнование состояло из пяти раундов. Все раунды, кроме финала, проводились в формате двухматчевых матчей, каждая команда играла домашний и выездной матч против своего соперника. Команда, забившая больше голов по сумме двух матчей, проходила в следующий раунд. Если две команды забивали одинаковое количество голов по сумме двух матчей, то команда, забившая больше голов на выезде, проходила в следующий раунд.
Если обе команды забивали одинаковое количество голов дома и на выезде, то после окончания ответного матча назначалось дополнительное время . Если в течение дополнительных тридцати минут обе команды забивали, но забивали одинаковое количество голов, то в следующий раунд выходила команда, забившая голы на выезде (т. е. команда, игравшая на выезде). Если в дополнительное время голов забито не было, то команда, прошедшая в финал, определялась по серии пенальти .
Финал представлял собой одиночный матч.
Обладатель кубка обеспечил себе место в Лиге Европы УЕФА 2009–10 .
В первом раунде приняли участие все команды Второго дивизиона Кипра и 10 из 14 команд Первого дивизиона Кипра . Четыре команды первого дивизиона, которые прошли в полуфинал Кубка Кипра 2007–08 ( АПОЭЛ , Анортосис , Аполлон , Омония ), в этом раунде не участвовали. Команды Первого дивизиона Кипра не были сыграны вместе и сыграли ответный матч дома.
Жеребьевка первого раунда состоялась 10 сентября 2008 года. Первые матчи были сыграны 23, 24 сентября и 1 октября 2008 года. Ответные матчи были сыграны 4 и 5 октября 2008 года.
В этом раунде приняли участие команды, прошедшие в полуфинал прошлого года , а также 12 победителей предыдущего раунда. Жеребьевка второго раунда состоялась 29 декабря 2008 года. Первые матчи прошли 14 и 21 января 2009 года. Ответные матчи прошли 28 января и 4 февраля 2009 года.
Жеребьевка четвертьфиналов состоялась 5 февраля 2009 года в отеле Hilton Park в Никосии. Первые матчи прошли 25 февраля и 4 марта 2009 года. Ответные матчи прошли 11 и 18 марта 2009 года.
Жеребьевка полуфиналов состоялась в отеле Hilton Park в Никосии 20 марта 2009 года. Первые матчи состоялись 15 апреля 2009 года. Ответные матчи состоялись 6 мая 2009 года.
АЕЛ выиграл 3–2 по сумме двух матчей
APOP Кинирас Пейяс выиграл со счетом 2:1 по сумме двух матчей.
