stringtranslate.com

Система Клайна–Прелога

В стереохимии система Клайна-Прелога (названная в честь Уильяма Клайна и Владимира Прелога ) для описания конформаций вокруг одинарной связи предлагает более систематический способ однозначного наименования сложных структур, где торсионные или двугранные углы не обнаруживаются с шагом 60°. [1] Нотация Клайна рассматривает размещение заместителя на переднем атоме как находящееся в областях пространства, называемых анти/син и клинально/перипланарно относительно референтной группы на заднем атоме. Знак плюс (+) или минус (−) ставится спереди, чтобы указать знак двугранного угла. Анти или син указывают, что заместители находятся на противоположных сторонах или на одной стороне соответственно. Клинальные заместители находятся в пределах 30° от любой стороны двугранного угла 60° (от 30° до 90°), 120° (90°–150°), 240° (210°–270°) или 300° (270°–330°). Перипланарные заместители находятся в пределах 30° от 0° (330°–30°) или 180° (150°–210°). Сопоставление обозначений дает следующие термины для конформеров бутана (см. Стереохимия алканов для объяснения номенклатуры конформаций): гош -бутан является син-клинальным ( +sc или −sc , в зависимости от энантиомера ), анти -бутан является анти-перипланарным , а затменный бутан является син-перипланарным . [2]

Ссылки

  1. ^ Клайн, В. и Прелог В. Описание стерических отношений через одинарные связи. Experientia 16:521–523, 1960.
  2. ^ Для обсуждения системы Клайна–Прелога в учебниках см.:
    • Анслин, Эрик В. и Догерти, Деннис А. Современная физическая органическая химия . (2005).
    • Кэрролл, Феликс. Перспективы структуры и механизма в органической химии . (2e, 2010).