stringtranslate.com

Кокамидопропилбетаин

Кокамидопропилбетаин ( CAPB ) представляет собой смесь близких органических соединений, полученных из кокосового масла и диметиламинопропиламина . [2] CAPB доступен в виде вязкого бледно-желтого раствора и используется в качестве поверхностно-активного вещества в средствах личной гигиены и животноводстве . Название отражает то, что основная часть молекулы, группа лауриновой кислоты , получена из кокосового масла. Кокамидопропилбетаин в значительной степени заменил кокамид ДЭА .

Производство

Несмотря на название кокамидопропилбетаин, молекула не синтезируется из бетаина . Вместо этого его производят двухэтапным способом, начиная с реакции диметиламинопропиламина (ДМАПА) с жирными кислотами кокосового или пальмоядрового масла ( основным компонентом является лауриновая кислота или ее метиловый эфир). Первичный амин в DMAPA более реакционноспособен, чем третичный амин, что приводит к его селективному присоединению с образованием амида. На втором этапе хлоруксусная кислота реагирует с оставшимся третичным амином с образованием четвертичного аммониевого центра (реакция кватернизации). [3]

CH 3 (CH 2 ) 10 COOH + H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 → CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2
CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 + ClCH 2 CO 2 H + NaOH → CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 2 CH 2 CO 2 − + NaCl + H 2 O

Химия

CAPB представляет собой амид жирной кислоты, содержащий длинную углеводородную цепь на одном конце и полярную группу на другом. Это позволяет CAPB действовать как поверхностно-активное вещество и как моющее средство . Это цвиттер-ион , состоящий как из катиона четвертичного аммония , так и из карбоксилата . [ нужна цитата ]

Технические характеристики и свойства

Кокамидопропилбетаин используется в качестве усилителя пены в шампунях. [4] Это поверхностно-активное вещество средней концентрации, которое также используется в средствах для ванн, таких как мыло для рук . Он также используется в косметике в качестве эмульгатора и загустителя , а также для уменьшения раздражения, которое могут вызвать чисто ионные поверхностно-активные вещества . Он также служит антистатиком в кондиционерах для волос , который чаще всего не раздражает кожу и слизистые оболочки . Однако некоторые исследования показывают, что это аллерген. [5] [6] [7]

CAPB получают в виде водного раствора в концентрации около 30%.

Типичные примеси ведущих производителей на сегодняшний день:

Примеси AA и DMAPA являются наиболее важными, поскольку было показано, что они ответственны за реакции сенсибилизации кожи. Этих побочных продуктов можно избежать за счет умеренного избытка хлорацетата и точной регулировки значения pH во время реакции бетаинизации, сопровождаемой регулярным аналитическим контролем.

Нишевое использование

CAPB также используется в качестве совместного поверхностно-активного вещества с додецилсульфатом натрия для содействия образованию газовых гидратов . [8] CAPB, как добавка, помогает масштабировать процесс образования газовых гидратов. [9]

Безопасность

Утверждается, что CAPB вызывает аллергические реакции у некоторых пользователей, [5] [6] [7] , но контролируемое пилотное исследование показало, что эти случаи могут представлять собой раздражающие реакции, а не истинные аллергические реакции. [10] Кроме того, результаты исследований на людях показали, что CAPB имеет низкий сенсибилизирующий потенциал, если примеси амидоамина (АА) и диметиламинопропиламина (ДМАПА) низкие и строго контролируются. [11] [12] Другие исследования пришли к выводу, что наиболее очевидные аллергические реакции на CAPB чаще возникают из-за амидоамина. [13] [14] Кокамидопропилбетаин был признан Американским обществом контактного дерматита « Аллергеном года» в 2004 году. [15]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcdefgh «Кокоамидопропил-бетаин-CAPB-SDS» (PDF) . Акме-Хардести . Проверено 26 мая 2021 г.
  2. ^ Кристиан Нитч, Ханс-Иоахим Хейтланд, Хорст Марсен, Ханс-Иоахим Шлюсслер, «Чистящие средства» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a07_137
  3. ^ Стивен А. Лоуренс (2004). Амины: синтез, свойства и применение . Издательство Кембриджского университета. п. 281.
  4. ^ Райх, Чарльз (1997). «Очищающие средства для волос». У Мартина М. Ригера; Линда Д. Рейн (ред.). Поверхностно-активные вещества в косметике . Научная серия о поверхностно-активных веществах. Том. 68 (2-е изд.). Нью-Йорк: Marcel Dekker, Inc., с. 359. ИСБН 978-0-8247-9805-5. Проверено 9 декабря 2012 года .
  5. ^ аб Де Гроот, AC; Ван дер Валле, HB; Вейланд, JW (1995). «Контактная аллергия на кокамидопропилбетаин». Контактный дерматит . 33 (6): 419–422. doi :10.1111/j.1600-0536.1995.tb02078.x. PMID  8706401. S2CID  42960180.
  6. ^ аб Бранд, Р.; Делани, штат Калифорния (1998). «Аллергический контактный дерматит на кокамидопропилбетаин в шампуне для волос». Австралазийский журнал дерматологии . 39 (2): 121–122. doi :10.1111/j.1440-0960.1998.tb01264.x. PMID  9611386. S2CID  9381720.
  7. ^ Аб Мовад, К. (2001). «Аллергия на кокамидопропилбетаин». Американский журнал контактного дерматита . 12 (4): 223–224. дои : 10.1053/ajcd.2001.29549. ПМИД  11753899.
  8. ^ Ханде, Врушали; Чоудхари, Нилеш; Чакрабарти, Суман; Кумар, Раджниш (01 декабря 2020 г.). «Морфология и динамика самоорганизующихся структур в смешанных системах ПАВ (SDS + CAPB) в контексте роста гидратов метана». Журнал молекулярных жидкостей . 319 : 114296. doi : 10.1016/j.molliq.2020.114296. ISSN  0167-7322. S2CID  224848279.
  9. ^ Бхаттачарджи, Гаурав; Кушваха, Омкар Сингх; Кумар, Ашиш; Хан Музаммил Юсуф; Патель, Джей Нараян; Кумар, Раджниш (5 апреля 2017 г.). «Влияние мицеллизации на кинетику роста гидрата метана». Исследования в области промышленной и инженерной химии . 56 (13): 3687–3698. doi : 10.1021/acs.iecr.7b00328. ISSN  0888-5885.
  10. ^ Шаффер, К.К.; Джеймс, JP; Гординский, МК; Зилке, Г. Р.; Уоршоу, Э.М. (2006). «Аллергенность и перекрестная реактивность производных кокосового масла: двойное слепое рандомизированное контролируемое пилотное исследование». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 17 (2): 71–76. ПМИД  16956456.
  11. ^ Фаулер-младший, Дж. Ф.; Цуг, КМ; Тейлор, Дж. С.; Сторрс, Ф.Дж.; Шерерц, Э.А.; Сассвилл, Дамаск; Ритшель, РЛ; Пратт, доктор медицины; Матиас, CG; Маркс, Дж. Г.; Майбах, Гавайи; Франсуэй, AF; Делео, Вирджиния; Белсито, Д.В. (2004). «Аллергия на кокамидопропилбетаин и амидоамин в Северной Америке». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 15 (1): 5–6. ПМИД  15573641.
  12. ^ Кортинг, ХК; Парш, Э.М.; Эндерс, Ф.; Пшибилла, Б. (1992). «Аллергический контактный дерматит на кокамидопропилбетаин в шампуне». Журнал Американской академии дерматологии . 27 (6: 1): 1013–1015. дои : 10.1016/S0190-9622(08)80270-8. ПМИД  1479082.
  13. ^ Фоти, К.; Бонамонте, Д.; Масколо, Г.; Корчелли, А.; Лобассо, С.; Ригано, Л.; Анджелини, Г. (2003). «Роль 3-диметиламинопропиламина и амидоамина в контактной аллергии на кокамидопропилбетаин». Контактный дерматит . 48 (4): 194–198. дои : 10.1034/j.1600-0536.2003.00078.x. PMID  12786723. S2CID  9944011.
  14. ^ Фаулер, Дж. Ф.; Фаулер, LM; Хантер, Дж. Э. (1997). «Аллергия на кокамидопропилбетаин может быть связана с амидоамином: пластырь-тест и исследование использования продукта». Контактный дерматит . 37 (6): 276–281. doi :10.1111/j.1600-0536.1997.tb02464.x. PMID  9455630. S2CID  7933812.
  15. ^ История аллергена года. Архивировано 25 апреля 2014 г. в Wayback Machine . contactderm.org