stringtranslate.com

Конго красный

Конго красный в твердом виде и в растворе
Конго красный в твердом виде и в водном растворе

Конго красныйорганическое соединение , натриевая соль 3,3′-([1,1′-бифенил]-4,4′-диил)бис(4-аминонафталин-1-сульфоновой кислоты). Это азокраситель . Конго красный растворим в воде, образуя красный коллоидный раствор; его растворимость выше в органических растворителях. Использование конго красного в текстильной промышленности давно прекращено, в первую очередь из-за его канцерогенных свойств [1] , но его по-прежнему используют для гистологического окрашивания .

История

Конго красный был впервые синтезирован в 1883 году Паулем Беттигером, который работал в компании Friedrich Bayer в Эльберфельде, Германия. Он искал текстильные красители, которые не требовали бы этапа протравы . Компания, имевшая право преимущественного отказа на его изобретения, не была заинтересована в этом ярко-красном цвете, поэтому он подал патент под своим именем и продал его компании AGFA в Берлине. AGFA продавала краситель под названием «Конго красный», броское название в Германии во время Берлинской конференции по Западной Африке 1884 года , важного события в колонизации Африки . Краситель имел большой коммерческий успех для AGFA. В последующие годы по той же причине другие красители продавались под названием «Конго»: конго рубин, конго коринф, блестящий конго, конго оранжевый, конго коричневый и конго синий. [2] Конго красный, некогда имевший экономическое значение, вышел из употребления, как и все красители на основе бензидина , из-за их канцерогенной активности.

Его получают путем азосочетания бис(диазониевого) производного бензидина с нафтионовой кислотой . [3]

Однако Congo blue широко используется в международном масштабе в форме гелевого листа в качестве фильтра для размещения перед театральными, кино-, телевизионными, церковными и живыми осветительными приборами. Он продается под названием «181 Congo Blue» компанией Lee Filters . Он излучает глубокий насыщенный синий цвет с элементами красного. В зависимости от цветовой температуры исходной лампы свет от осветительного прибора с фильтром Congo Blue, отраженный от белой поверхности, может варьироваться от очень насыщенного синего до фиолетового или пурпурного. Производитель сообщает, что флуоресцентный свет, проходящий через фильтр Congo Blue, создает видимость черного света. [4] Фильтры Congo Blue часто используются на концертах живой музыки под углом сзади музыкантов для пересечения контрового света с «теплым» цветным гелем, таким как желтый, соломенный, золотой, оранжевый или пурпурный, с противоположного угла для очень драматического эффекта. Другое применение фильтров Congo Blue светотехниками — это вырезание небольшой полоски из гелевой пластины, через которую смотрит техник, чтобы отрегулировать яркость видеомонитора, отображающего стандартную цветовую диаграмму. Фильтр Congo Blue эффективно удаляет цвет из диаграммы и показывает отдельные полосы только с точки зрения их различных уровней приращения яркости. Это позволяет технику настроить монитор для отображения полного и правильного диапазона яркостей.

Поведение в растворе

Из-за изменения цвета с синего на красный при pH  3,0–5,2, Конго красный может быть использован в качестве индикатора pH . Поскольку это изменение цвета приблизительно обратно изменению цвета лакмуса , его можно использовать с лакмусовой бумагой в простом салонном трюке: добавьте каплю или две Конго красного как в раствор кислоты, так и в раствор основания. Погружение красной лакмусовой бумаги в красный раствор сделает ее синей, в то время как погружение синей лакмусовой бумаги в синий раствор сделает ее красной. Это свойство придает Конго красному метахроматическое свойство как красителю как в сильнокислых растворах, так и в сильноацидофильных тканях .

Конго красный имеет склонность к агрегации в водных и органических растворах. Предложенные механизмы предполагают гидрофобные взаимодействия между ароматическими кольцами молекул красителя, что приводит к явлению π–π- стакинга . Хотя эти агрегаты присутствуют в различных размерах и формах, «лентовидные мицеллы» нескольких молекул, по-видимому, являются преобладающей формой (даже если термин « мицелла » не совсем подходящее название для него). Это явление агрегации более распространено при высоких концентрациях Конго красного, при высокой солености и/или низком pH.

Диагностическое использование

Микрофотография, демонстрирующая отложение амилоида (красно-оранжевый) с окрашиванием Конго красным при сердечном амилоидозе

В гистологии и микроскопии Конго красный используется для окрашивания при амилоидозе , а также для клеточных стенок растений и грибов и для внешней мембраны грамотрицательных бактерий . Яблочно-зеленое двупреломление препаратов, окрашенных Конго красным, в поляризованном свете указывает на присутствие амилоидных фибрилл. Кроме того, Конго красный используется для диагностики серотипа 2a Shigella flexneri , где краситель связывает уникальную липополисахаридную структуру бактерии . Кроме того, Конго красный может также использоваться для индукции экспрессии системы секреции типа III Shigella flexneri , вызывая секрецию IpaB и IpaC, которые образуют транслокационные поры в мембране клетки-хозяина, позволяя эффекторным белкам проходить и изменять биохимию клетки-хозяина. Краситель также может использоваться в экспериментах по проточной цитометрии для обнаружения Acanthamoeba , Naegleria и других амебных цист. В конфокальной микроскопии Конго красный можно использовать как стабильный флуоресцентный краситель. [5]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Клаус Хунгер, Питер Мишке, Вольфганг Рипер, Родерих Рауэ, Клаус Кунде, Алоис Энгель: «Азокрасители» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a03_245.
  2. ^ Стинсма, Д.П. (2001). «Конголезский красный: из Африки?» (pdf) . Архивы патологии и лабораторной медицины . 125 (2): 250–252. doi :10.5858/2001-125-0250-CR. PMID  11175644.[ постоянная мертвая ссылка ]
  3. ^ Джеральд Бут «Производные нафталина» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a17_009.
  4. ^ "LEE 181: Фильтр Congo Blue - гель Congo Blue". Фильтры LEE . Получено 2023-03-09 .
  5. ^ Михельс, Дж.; Бюнцов, М. (2010). «Оценка конго красного как флуоресцентного маркера экзоскелета мелких ракообразных и кутикулы полихет». Журнал микроскопии . 238 (2): 95–101. doi :10.1111/j.1365-2818.2009.03360.x. PMID  20529057. S2CID  205342989.