Кубок Англии 1986–87 годов был 106-м сезоном старейшего в мире футбольного турнира на выбывание — Кубка Англии . Победителем турнира стал «Ковентри Сити» , который обыграл «Тоттенхэм Хотспур» со счетом 3–2 в дополнительное время в финале на стадионе Уэмбли . Это было единственное поражение «Тоттенхэма» в восьми финалах до этого момента. Турнир стартовал в августе 1986 года, в отборочных раундах соревновались команды, не входящие в лигу.
Команды из Третьего и Четвертого дивизионов Футбольной лиги , вошедшие в этот раунд, а также Altrincham , Runcorn , Frickley Athletic и Telford United получили пропуски. Игры первого раунда были сыграны в выходные 15–16 ноября 1986 года, за исключением игры Bristol Rovers – Brentford. Повторы были сыграны либо в матчах в середине недели 17–18 числа, либо 24 числа.
Матчи второго тура прошли 6–7 декабря 1986 года, переигровки состоялись 9–10 числа.
В этом раунде участвовали команды из Первого и Второго дивизионов Футбольной лиги . Большинство игр третьего раунда Кубка Англии были сыграны в выходные 10–11 января 1987 года. Однако различные матчи и переигровки проводились вплоть до 31 января. Действующий обладатель титула Ливерпуль был выбит Лутон Таун.
Матчи четвертого тура в основном проходили в выходные с 31 января по 1 февраля 1987 года. Все остальные матчи состоялись 3–4 февраля.
Пятый сет игр был сыгран в выходные 21–22 февраля 1987 года, а первый сет переигровок состоялся 24–25 числа.
Матчи шестого тура Кубка Англии прошли в выходные 14–15 марта 1987 года. Переигровки не проводились, в каждой игре победу одержала гостевая команда.
Семикратный победитель Кубка Англии «Тоттенхэм Хотспур» встретился с финалистом 1984 года «Уотфордом» в полуфинале на стадионе «Вилла Парк», в котором лондонцы из Северного Лондона одержали победу со счетом 4:1 и вышли в свой восьмой финал, выиграв все свои предыдущие финалы Кубка Англии.
Местом проведения другого полуфинала был Хиллсборо. Leeds United, которым руководил их бывший капитан Билли Бремнер , боролись за повышение во Второй дивизион и впервые за последние 10 лет бросили серьезный вызов главному трофею. Их соперниками были Coventry City, которые никогда раньше не выходили в полуфинал Кубка Англии. В упорной борьбе Coventry выиграли со счетом 3–2.
Через две минуты Клайв Аллен забил свой 49-й гол в сезоне, пробив головой мимо вратаря Стива Огризовича в ближней штанге после передачи Криса Уоддла . Однако в течение семи минут «Ковентри» сравняли счет благодаря Дэйву Беннетту , проигравшему в финале Кубка в 1981 году за «Манчестер Сити» от «Шпор». «Тоттенхэм» снова вышел вперед за пять минут до прорыва, обойдя защитника Гэри Маббатта .
В середине второго тайма «Ковентри» снова сравняли счет — навес Беннетта справа был встречен нападающим Кейтом Хаученом ныряющим ударом головой. Счет оставался равным до конца матча, и игра перешла в дополнительное время. Шесть минут спустя Маббатт забил автогол после того, как Ллойд Макграт отцентровал мяч, и он отскочил от колена защитника «Шпор» и пролетел над вратарем Рэем Клеменсом .