Финал Кубка Футбольной лиги 1998 года — футбольный матч , сыгранный между «Челси» и «Мидлсбро» 29 марта 1998 года на стадионе Уэмбли . «Челси» под руководством нового менеджера Джанлуки Виалли одержал победу, забив два гола в дополнительное время , и выиграл Кубок обладателей кубков УЕФА в том же сезоне. За вторым подряд поражением «Мидлсбро» в финале последовало возвращение в Премьер-лигу всего через один сезон.
Обе команды были ограничены ударами с дальней дистанции. Все изменилось в дополнительное время, когда «Челси» взяли игру под свой контроль. Фрэнк Синклер , злодей в финале Кубка Англии 1994 года , когда пропустил пенальти и поскользнулся, позволив Марку Хьюзу забить, стал героем в этом матче. Он начал движение, которое закончилось тем, что его удар головой попал в угол ворот «Мидлсбро», открыв счет. Второй гол «Челси» забил Роберто Ди Маттео . Угловой, поданный в ближнюю штангу, не был отражен обороной «Боро», и Ди Маттео смог переправить мяч в сетку с полулета. Ди Маттео вернулся, чтобы преследовать «Мидлсбро», поскольку он забил первый гол, когда те же команды встречались в финале Кубка Англии 1997 года в предыдущем сезоне. И снова «Челси» выиграл со счетом 2–0.