Карл Барри Шарплесс (родился 28 апреля 1941 года) — американский стереохимик . Он дважды лауреат Нобелевской премии по химии, известен своими работами по стереоселективным реакциям и клик-химии .
Шарплесс был удостоен половины Нобелевской премии по химии 2001 года «за работу над хирально катализируемыми реакциями окисления » и одной трети премии 2022 года совместно с Кэролин Р. Бертоцци и Мортеном П. Мелдалом «за развитие клик-химии и биоортогональной химии ». [1] [2] Шарплесс является пятым человеком (в дополнение к двум организациям), дважды удостоенным Нобелевской премии, наряду с Марией Кюри , Джоном Бардином , Лайнусом Полингом и Фредериком Сенгером , и третьим, удостоенным двух премий в одной и той же дисциплине (после Бардина и Сенгера).
Шарплесс родился 28 апреля 1941 года в Филадельфии , штат Пенсильвания. [3] Его детство было наполнено летом в его семейном коттедже на реке Манаскуан в Нью-Джерси . Именно там Шарплесс развил любовь к рыбалке, которую он сохранил на всю свою жизнь, проводя лето в колледже, работая на рыболовных судах. [4] Он окончил Центральную школу Друзей в 1959 году, [5] и продолжил обучение в Дартмутском колледже , получив степень бакалавра в 1963 году. Шарплесс изначально планировал поступить в медицинскую школу после получения степени бакалавра, но его научный руководитель убедил его продолжить образование в области химии. [6] Он получил докторскую степень по органической химии в Стэнфордском университете в 1968 году под руководством Юджина ван Тамелена . [7] Он продолжил постдокторскую работу в Стэнфордском университете (1968–1969) с Джеймсом П. Коллманом , работая над металлоорганической химией. Затем Шарплесс перешёл в Гарвардский университет (1969–1970), где изучал энзимологию в лаборатории Конрада Э. Блоха . [6]
Шарплесс был профессором Массачусетского технологического института (1970–1977, 1980–1990) и Стэнфордского университета (1977–1980). [8] Во время учебы в Стэнфорде Шарплесс открыл асимметричное эпоксидирование Шарплесс , которое использовалось для получения (+)-диспарлюра. С 2023 года [обновлять]Шарплесс руководил лабораторией в Scripps Research . [9]
Шарплесс разработал стереоселективные реакции окисления и показал, что образование ингибитора с фемтомолярной активностью может катализироваться ферментом ацетилхолинэстеразой , начиная с азида и алкина. Он открыл несколько химических реакций, которые превратили асимметричный синтез из научной фантастики в относительно рутинную практику, включая аминогидроксилирование, дигидроксилирование и асимметричное эпоксидирование Шарплесс. [10]
В 2001 году он был удостоен половины Нобелевской премии по химии за работу по хирально катализируемым реакциям окисления ( эпоксидирование Шарплесса , асимметричное дигидроксилирование Шарплесса , оксиаминирование Шарплесса ). Другая половина премии года была разделена между Уильямом С. Ноулзом и Рёдзи Ноёри (за их работу по стереоселективному гидрированию ). [1]
Термин « клик-химия » был придуман Шарплессом около 2000 года и впервые был полностью описан Шарплессом, Хартмутом Колбом и М. Г. Финном в Научно-исследовательском институте Скриппса в 2001 году. [11] [2] Это включает в себя набор высокоселективных экзотермических реакций, которые происходят в мягких условиях; наиболее успешным примером является азид-алкиновое циклоприсоединение Хьюзгена с образованием 1,2,3-триазолов . [12]
По данным Scopus , по состоянию на 2024 год индекс Хирша[обновлять] компании Sharpless составляет 130. [13]
Шарплесс — дважды лауреат Нобелевской премии. Он является лауреатом Нобелевской премии по химии 2001 и 2022 годов за свои работы по «хирально катализируемым реакциям окисления» и « клик-химии » соответственно. [1] [2]
В 2019 году Шарплесс был награжден медалью Пристли , высшей наградой Американского химического общества , за «изобретение каталитических методов асимметричного окисления, концепции клик-химии и разработку катализируемой медью версии реакции циклоприсоединения азида с ацетиленом». [5] [6] В 2023 году он получил Золотую медаль Американского института химиков. [14]
Он является заслуженным профессором университета Кюсю . Он имеет почетные степени Королевского технологического института KTH (1995), Мюнхенского технического университета (1995), Католического университета Лувена (1996) и Уэслианского университета (1999). [8]
Шарплесс женился на Джен Дьюзер в 1965 году, у них трое детей. [10] Он ослеп на один глаз во время лабораторного несчастного случая в 1970 году, когда взорвалась ЯМР-трубка , вскоре после того, как он прибыл в Массачусетский технологический институт в качестве доцента. После этого несчастного случая Шарплесс подчеркивает, что «просто никогда не бывает адекватного оправдания тому, чтобы не носить защитные очки в лаборатории все время ». [15]
