Катализатор Линдлара представляет собой гетерогенный катализатор , состоящий из палладия , нанесенного на карбонат кальция или сульфат бария, а затем отравленного различными формами свинца или серы . Он используется для гидрирования алкинов в алкены (т.е. без дальнейшего восстановления в алканы ). Он назван в честь своего изобретателя Герберта Линдлара .
Катализатор Линдлара коммерчески доступен, но его также можно создать путем восстановления хлорида палладия в суспензии карбоната кальция (CaCO 3 ) и добавления ацетата свинца . [1] [2] Использовалось множество других «каталитических ядов», включая оксид свинца и хинолин . Содержание палладия в нанесенном катализаторе обычно составляет 5% по весу.
Катализатор используется для гидрирования алкинов в алкены (т.е. без дальнейшего восстановления в алканы ) . Свинец служит для дезактивации палладиевых центров, дальнейшая дезактивация катализатора хинолином или 3,6-дитиа-1,8-октандиолом повышает его селективность, предотвращая образование алканов . Таким образом, если соединение содержит не только тройную, но и двойную связь, восстанавливается только тройная связь. Примером может служить восстановление фенилацетилена до стирола .
Гидрирование алкинов стереоспецифично и происходит посредством син-присоединения с образованием цис-алкена . [3] Например, гидрирование ацетилендикарбоновой кислоты с использованием катализатора Линдлара дает малеиновую кислоту , а не фумаровую кислоту .
Примером коммерческого использования является органический синтез витамина А , который включает восстановление алкинов с помощью катализатора Линдлара. Эти катализаторы также используются в синтезе дигидровитамина К1 . [4]