Route 366 — это шоссе, полностью расположенное в пределах агломерации Сент-Луиса . Это, прежде всего, бывший участок US Route 66. Начинаясь от South Broadway/South Jefferson Avenue в Сент-Луисе и заканчиваясь на развязке Interstate 44 / Interstate 270 в Sunset Hills , он был создан в 1979 году, когда US 66 был десертифицирован между Чикаго, Иллинойс и Джоплином, Миссури .
В нескольких пригородах Сент-Луиса она известна как Уотсон-роуд, а в самом городе Сент-Луис она называется Чиппева-стрит.
В течение 20 лет Route 366 был единственным не межштатным маршрутом в городе Сент-Луис, обслуживаемым штатом Миссури. Он официально простирался на восток только до Brannon Avenue, в двух кварталах к западу от South Kingshighway Boulevard.
В 1999 году обозначение Route 366 было расширено на несколько миль к востоку, чтобы включить оставшийся участок улицы Чиппева, который ранее был частью шоссе США 66 (от Чиппева до Гравуа, где шоссе США 66 исторически поворачивало на северо-восток к центру Сент-Луиса), а также участок к востоку от Гравуа до Южного Бродвея/Саут-Джефферсон-авеню, который никогда не был частью шоссе США 66.