stringtranslate.com

Бемегрид

Бемегрид (торговая марка Мегимид ) — стимулятор центральной нервной системы . [1] Препарат был впервые изготовлен в 1911 году. [2] Его использовали при передозировке снотворных. [1]

Как и другие агонисты хеморецепторов, он является мощным рвотным средством в дозах, превышающих те, которые обычно используются при лечении передозировки барбитуратов, хотя рвота и аспирация являются проблемой во время лечения.

В некоторых странах это контролируемое вещество . [1]

Использование животных

Бемегрид также используется для вызывания судорог у экспериментальных животных. [3]

Синтез

Синтез бемегрида: [2]

Первоначальный синтез включает сначала конденсацию метилэтилкетона с двумя эквивалентами цианоацетамида . Продукт можно рационализировать, предположив сначала альдольную конденсацию кетона и активного метиленового соединения с последующей дегидратацией, чтобы получить 3. Сопряженное присоединение второй молекулы цианоацетамида даст 4. Добавление одного из амидных аминов к нитрилу затем даст иминонитрил 5. Наблюдаемый продукт 6 можно рационализировать, предположив потерю карбоксамида в сильно основных условиях. Декарбоксилирующий гидролиз 6 затем приводит к бемегриду 7.

Дело Джона Бодкина Адамса

Бемегрид был препаратом, который, как подозревал серийный убийца доктор Джон Бодкин Адамс , неправильно назначил лекарство своей пациентке Гертруде Халлетт . Халлетт приняла передозировку барбитуратов 19 июля 1956 года, но Адамс дал ей только одну дозу бемегрида в 10 куб. см три дня спустя, 22-го числа, несмотря на то, что приобрел 100 куб. см для ее лечения. Халлетт умерла на следующий день, 23 июля 1956 года. Адамс был обвинен, но никогда не представал перед судом за ее убийство. [4]

Ссылки

  1. ^ abc Hofmeister A (2000). «Аналептики». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 1–2. doi :10.1002/14356007.a02_267. ISBN 3527306730.
  2. ^ ab Thole FB, Thorpe JF (1911). "LIII.—Образование и реакции иминосоединений. Часть XV. Получение иминопроизводных пиперидина, приводящее к образованию ββ-дизамещенных глутаровых кислот". Журнал химического общества, Труды . 99 : 422–448. doi :10.1039/CT9119900422.
  3. ^ Определение: bemegride из электронного медицинского словаря
  4. ^ Каллен, Памела В., Незнакомец в крови: материалы дела доктора Джона Бодкина Адамса , Лондон, Elliott & Thompson, 2006, ISBN 1-904027-19-9