Memoirs of a Playbwoy —первый альбом JDiggz . Распространением альбома занимались Maxamus Entertainment/ Koch Entertainment . Долгожданный альбом канадского рэпера/продюсера включал в себя совместные работы с популярными артистами, такими как George Nozuka , Cory Lee , Drake , Voyce Alexander и Fyahkid Steenie.
Альбом выпустил семь синглов: "Hypnotic", "Puush It Up", "Make It Hot", "Gimme Dat", "With You", "Just Wanna Party" и "With You Remix". Музыкальные видеоклипы для синглов "Puush It Up", "Make It Hot", "Gimme Dat" и "Just Wanna Party" были сняты и получили большую ротацию на MuchMusic . В июне 2006 года JDiggz был номинирован на MuchMusic Video Awards , MuchVibe Best Rap Video за свой клубный гимн Puush It Up, и снова в 2007 году на Best Cinematography и MuchVibe Best Rap Video за "Make It Hot". Альбом также был номинирован на Juno Award 2008 за Best Rap Recording.
В местном интервью JDiggz сначала поздравили с «Memoirs Of A Playbwoy» и спросили, считает ли он, что следующий альбом будет еще более успешным:
«Ну, во-первых, спасибо за это! Во-вторых, я очень строг к себе, через несколько дней после крайнего срока сдачи лейбла я сходил с ума, потому что мне хотелось сделать больше и сделать лучше. Я немного перфекционист… и это, как правило, сказывается на мне». [1]