Нековалентное взаимодействие

Химическая связь, не предполагающая совместного использования электронов.

В химии нековалентное взаимодействие отличается от ковалентной связи тем, что оно не предполагает совместного использования электронов ^[1] , а скорее предполагает более рассредоточенные вариации электромагнитных взаимодействий между молекулами или внутри молекулы. Химическая энергия , выделяемая при образовании нековалентных взаимодействий, обычно составляет порядка 1–5 ккал/ моль (1000–5000 калорий на 6,02 × 10²³ молекулы). ^[2] Нековалентные взаимодействия можно разделить на различные категории, такие как электростатические , π-эффекты , силы Ван-дер-Ваальса и гидрофобные эффекты . ^{[3] [2]}

Нековалентные взаимодействия ^[4] имеют решающее значение для поддержания трехмерной структуры больших молекул, таких как белки и нуклеиновые кислоты . Они также участвуют во многих биологических процессах, в которых большие молекулы специфически, но временно связываются друг с другом (см. раздел свойств на странице ДНК ). Эти взаимодействия также сильно влияют на дизайн лекарств , кристалличность и дизайн материалов, особенно для самосборки , и, в целом, на синтез многих органических молекул . ^{[3] [5] [6] [7] [8]}

Нековалентные взаимодействия могут возникать между разными частями одной и той же молекулы (например, во время сворачивания белка ) или между разными молекулами и поэтому обсуждаются также как межмолекулярные силы .

Электростатические взаимодействия

ионный

Схема 1. Процесс образования NaF - пример электростатического взаимодействия

Ионные взаимодействия включают притяжение ионов или молекул с полными постоянными зарядами противоположных знаков. Например, фторид натрия включает притяжение положительного заряда натрия (Na ⁺ ) к отрицательному заряду фторида (F ^- ). ^[9] Однако это конкретное взаимодействие легко нарушается при добавлении воды или других высокополярных растворителей . В воде ионное спаривание в основном обусловлено энтропией; одиночный солевой мостик обычно имеет величину притяжения около ΔG =5 кДж/моль при промежуточной ионной силе I, при I, близкой к нулю, значение увеличивается примерно до 8 кДж/моль. Значения ΔG обычно аддитивны и в значительной степени не зависят от природы участвующих ионов, за исключением ионов переходных металлов и т. д. ^[10]

Эти взаимодействия можно также наблюдать в молекулах с локализованным зарядом на определенном атоме . Например, полный отрицательный заряд, связанный с этоксидом , сопряженным основанием этанола , чаще всего сопровождается положительным зарядом соли щелочного металла , такой как катион натрия (Na ⁺ ).

Водородная связь

Водородные связи в воде

Водородная связь (H-связь) представляет собой особый тип взаимодействия, который включает диполь-дипольное притяжение между частично положительным атомом водорода и сильно электроотрицательным, частично отрицательным атомом кислорода, азота, серы или фтора (не связанным ковалентно с указанным водородом). атом). Это не ковалентная связь, а классифицируется как сильное нековалентное взаимодействие. Он отвечает за то, почему вода при комнатной температуре является жидкостью, а не газом (учитывая низкую молекулярную массу воды ). Чаще всего прочность водородных связей лежит в пределах 0–4 ккал/моль, но иногда может достигать 40 ккал/моль ^[3]. В таких растворителях, как хлороформ или четыреххлористый углерод , наблюдаются, например, при взаимодействии между амидами аддитивные значения около 5 кДж/моль. По мнению Лайнуса Полинга, прочность водородной связи в основном определяется электростатическими зарядами. Измерения тысяч комплексов в хлороформе или четыреххлористом углероде привели к аддитивному увеличению свободной энергии для всех видов донорно-акцепторных комбинаций. ^{[11] [12]}

Галогенная связь

Рисунок 1. Анионное основание Льюиса, образующее галогенную связь с электроноакцепторным бромом (кислота Льюиса).

Галогенная связь — это тип нековалентного взаимодействия, которое не включает в себя образование или разрыв реальных связей, а скорее похоже на диполь-дипольное взаимодействие , известное как водородная связь . При галогенной связи атом галогена действует как электрофил , или частица, ищущая электроны, и образует слабое электростатическое взаимодействие с нуклеофилом , или частицей, богатой электронами. Нуклеофильный агент в этих взаимодействиях имеет тенденцию быть сильно электроотрицательным (например, кислород , азот или сера ) или может быть анионным , несущим отрицательный формальный заряд . По сравнению с водородной связью атом галогена заменяет частично положительно заряженный водород в качестве электрофила. ^{[ нужна цитата ]}

Галогенную связь не следует путать с галоген-ароматическим взаимодействием, поскольку они связаны, но различаются по определению. Галоген-ароматические взаимодействия включают богатое электронами ароматическое π-облако в качестве нуклеофила; Галогенная связь ограничена одноатомными нуклеофилами. ^[5]

Силы Ван дер Ваальса

Силы Ван-дер-Ваальса представляют собой подмножество электростатических взаимодействий, включающих постоянные или индуцированные диполи (или мультиполи). К ним относятся следующие:

• постоянные диполь-дипольные взаимодействия , также называемые силой Кисома
• дипольно-индуцированные дипольные взаимодействия, или сила Дебая
• индуцированные дипольные дипольные взаимодействия, обычно называемые дисперсионными силами Лондона

Водородная связь и галогенная связь обычно не классифицируются как силы Ван-дер-Ваальса.

Диполь-диполь

Рисунок 2. Диполь-дипольные взаимодействия между двумя молекулами ацетона, при этом частично отрицательный атом кислорода взаимодействует с частично положительным атомом углерода в карбониле.

Диполь-дипольные взаимодействия — это электростатические взаимодействия между постоянными диполями в молекулах. Эти взаимодействия имеют тенденцию выравнивать молекулы для увеличения притяжения (уменьшения потенциальной энергии ). Обычно диполи связаны с электроотрицательными атомами, включая кислород , азот , серу и фтор .

Например, ацетон , активный ингредиент некоторых средств для снятия лака, имеет чистый диполь, связанный с карбонилом (см. рисунок 2). Поскольку кислород более электроотрицательен, чем углерод, который ковалентно связан с ним, электроны, связанные с этой связью, будут ближе к кислороду, чем к углероду, создавая частичный отрицательный заряд (δ ^- ) на кислороде и частичный положительный заряд ( δ ⁺ ) на углероде. Они не являются полными зарядами, поскольку электроны все еще разделены ковалентной связью между кислородом и углеродом. Если бы электроны больше не были общими, то связь кислород-углерод представляла бы собой электростатическое взаимодействие.

${\displaystyle {\overset {\color {Red}\delta +}{{\ce {H}}}}-{\overset {\color {Red}\delta -}{{\ce {Cl}}}}\cdots {\overset {\color {Red}\delta +}{{\ce {H}}}}-{\overset {\color {Red}\delta -}{{\ce {Cl}}}}}$

Часто молекулы содержат диполярные группы, но не имеют общего дипольного момента . Это происходит, если внутри молекулы существует симметрия, которая заставляет диполи нейтрализовать друг друга. Это происходит в таких молекулах, как тетрахлорметан . Обратите внимание, что диполь-дипольное взаимодействие между двумя отдельными атомами обычно равно нулю, поскольку атомы редко несут постоянный диполь. См. атомные диполи .

Диполь-индуцированный диполь

Диполь-индуцированное дипольное взаимодействие ( сила Дебая ) возникает из-за приближения молекулы с постоянным диполем к другой неполярной молекуле без постоянного диполя. Этот подход заставляет электроны неполярной молекулы поляризоваться в сторону диполя или от него (или «индуцировать» диполь) приближающейся молекулы. ^[13] В частности, диполь может вызывать электростатическое притяжение или отталкивание электронов от неполярной молекулы, в зависимости от ориентации входящего диполя. ^[13] Атомы с большими атомными радиусами считаются более «поляризуемыми» и поэтому испытывают большее притяжение в результате действия силы Дебая. ^{[ нужна цитата ]}

Лондонские дисперсионные силы

Дисперсионные силы Лондона ^{[14] [15] [16] [17]} являются самым слабым типом нековалентного взаимодействия. Однако в органических молекулах множество контактов может привести к большему вкладу, особенно в присутствии гетероатомов. Они также известны как «индуцированные диполь-индуцированные дипольные взаимодействия» и присутствуют между всеми молекулами, даже теми, которые по своей природе не имеют постоянных диполей. Дисперсионные взаимодействия усиливаются с увеличением поляризуемости взаимодействующих групп, но ослабляются растворителями повышенной поляризуемости. ^[18] Они вызваны временным отталкиванием электронов от электронов соседней молекулы, что приводит к частично положительному диполю на одной молекуле и частично отрицательному диполю на другой молекуле. ^[6] Гексан является хорошим примером молекулы без полярности или с сильно электроотрицательными атомами, однако при комнатной температуре он остается жидкостью, главным образом, из-за лондонских дисперсионных сил. В этом примере, когда одна молекула гексана приближается к другой, временный, слабый частично отрицательный диполь на входящем гексане может поляризовать электронное облако другой, вызывая частично положительный диполь на этой молекуле гексана. В отсутствие растворителей углеводороды, такие как гексан, образуют кристаллы из-за дисперсионных сил; теплота сублимации кристаллов является мерой дисперсионного взаимодействия. Хотя эти взаимодействия кратковременны и очень слабы, они могут быть причиной того, почему некоторые неполярные молекулы являются жидкостями при комнатной температуре.

π-эффекты

π-эффекты можно разбить на множество категорий, включая π-π-взаимодействия , взаимодействия катион-π и анион-π , а также полярные π-взаимодействия. В целом π-эффекты связаны с взаимодействиями молекул с π-системами сопряженных молекул, например бензола . ^[3]

π–π взаимодействие

Рисунок 3. Различные способы межмолекулярного взаимодействия бензола. Однако обратите внимание, что сэндвич-конфигурация не является более благоприятным взаимодействием по сравнению со смещенной конфигурацией или конфигурацией «от края к грани».

π–π-взаимодействия связаны с взаимодействием π-орбиталей молекулярной системы. ^[3] Высокая поляризуемость ароматических колец приводит к дисперсионным взаимодействиям, которые являются основным вкладом в так называемые эффекты стэкинга . Они играют важную роль во взаимодействиях нуклеиновых оснований, например, в ДНК. ^[19] В качестве простого примера: бензольное кольцо с его полностью сопряженным π-облаком будет взаимодействовать двумя основными способами (и одним второстепенным способом) с соседним бензольным кольцом посредством π – π-взаимодействия (см. рисунок 3). Двумя основными способами формирования стопок бензола являются стыковые с энтальпией ~ 2 ккал/моль и смещенные (или скользящие стопки) с энтальпией ~ 2,3 ккал/моль. ^[3] Сэндвич-конфигурация не так стабильна во взаимодействии, как две упомянутые ранее, из-за сильного электростатического отталкивания электронов на π-орбиталях. ^[3]

Взаимодействие катион-π и анион-π

Рисунок 4

Взаимодействия катион-пи включают положительный заряд катиона , взаимодействующего с электронами в π-системе молекулы. ^[3] Это взаимодействие на удивление сильное (в некоторых случаях такое же сильное или даже сильнее, чем Н-связь) ^[3] и имеет множество потенциальных применений в химических сенсорах. ^[20] Например, ион натрия может легко располагаться на вершине π-облака молекулы бензола с симметрией C 6 (см. рисунок 4).

Взаимодействия анион-π очень похожи на взаимодействия катион-π, но обратные. В этом случае анион располагается поверх бедной электронами π-системы, обычно образующейся путем размещения электроноакцепторных заместителей на сопряженной молекуле ^[21]

Рисунок 5.

Полярный – π

Полярно-π-взаимодействия включают молекулы с постоянными диполями (например, вода), взаимодействующие с квадрупольным моментом π-системы (например, в бензоле (см. рисунок 5). Хотя эти взаимодействия не такие сильные, как катион-π-взаимодействие, они могут быть довольно сильными (~ 1-2 ккал/моль) и обычно участвуют в сворачивании белков и кристаллизации твердых веществ, содержащих как водородные связи, так и π-системы ^[3] . Фактически, любая молекула с донором водородной связи (водород связан с. высокоэлектроотрицательный атом) будет иметь благоприятные электростатические взаимодействия с богатой электронами π-системой ^{сопряженной молекулы .}

Гидрофобный эффект

Гидрофобный эффект – это стремление неполярных молекул агрегироваться в водных растворах с целью отделения от воды. ^[22] Это явление приводит к минимальной площади поверхности неполярных молекул, подвергающейся воздействию полярных молекул воды (обычно сферических капель), и обычно используется в биохимии для изучения сворачивания белков и других различных биологических явлений. ^[22] Эффект также часто наблюдается при смешивании различных масел (включая растительное масло) и воды. Со временем нефть, находящаяся на поверхности воды, начнет объединяться в большие плоские сферы из более мелких капель, что в конечном итоге приведет к образованию пленки всей нефти, находящейся на поверхности лужи с водой. Однако гидрофобный эффект не считается нековалентным взаимодействием, поскольку он является функцией энтропии, а не специфическим взаимодействием между двумя молекулами, обычно характеризующимся компенсацией энтропии и энтальпии. ^{[23] [24] [25]} По существу энтальпийный гидрофобный эффект проявляется, если ограниченное количество молекул воды ограничено внутри полости; замещение таких молекул воды лигандом освобождает молекулы воды, которые затем в объеме воды имеют максимум водородных связей, близких к четырем. ^{[26] [27]}

Примеры

Дизайн лекарств

Большинство фармацевтических препаратов представляют собой небольшие молекулы, которые вызывают физиологический ответ путем «связывания» с ферментами или рецепторами , вызывая увеличение или уменьшение способности фермента функционировать. Связывание небольшой молекулы с белком регулируется сочетанием стерических или пространственных факторов, а также различных нековалентных взаимодействий, хотя некоторые лекарства ковалентно модифицируют активный центр (см. необратимые ингибиторы ). Используя «модель замка и ключа» связывания фермента, лекарство (ключ) должно иметь примерно те размеры, которые соответствуют участку связывания фермента (замку). ^[28] Используя молекулярный каркас соответствующего размера, лекарства также должны взаимодействовать с ферментом нековалентно, чтобы максимизировать константу связывания сродства связывания и уменьшить способность лекарства диссоциировать от места связывания . Это достигается за счет формирования различных нековалентных взаимодействий между небольшой молекулой и аминокислотами в месте связывания, включая: водородные связи , электростатические взаимодействия , пи-стакинг , взаимодействия Ван-дер-Ваальса и диполь-дипольные взаимодействия .

Разработаны нековалентные металлопрепараты. Например, были получены биядерные тройные спиральные соединения, в которых три нити лиганда обертываются вокруг двух металлов, что приводит к образованию примерно цилиндрического тетракатиона. Эти соединения связываются с менее распространенными структурами нуклеиновых кислот, такими как дуплекс ДНК, Y-образные вилочные структуры и четырехсторонние соединения. ^[29]

Складывание и структура белка

Сворачивание белков от первичной (линейной) последовательности аминокислот к трехмерной структуре осуществляется за счет всех типов нековалентных взаимодействий , включая гидрофобные силы и образование внутримолекулярных водородных связей . Трехмерные структуры белков , включая вторичные и третичные структуры , стабилизируются за счет образования водородных связей. Посредством серии небольших конформационных изменений пространственная ориентация модифицируется так, чтобы достичь наиболее энергетически минимизированной ориентации. Складке белков часто способствуют ферменты, известные как молекулярные шапероны . ^[30] Стерические свойства , напряжение связи и угловое напряжение также играют важную роль в сворачивании белка от его первичной последовательности к третичной структуре.

Отдельные третичные белковые структуры также могут собираться с образованием белковых комплексов, состоящих из множества независимо свернутых субъединиц. В целом это называется четвертичной структурой белка . Четвертичная структура образуется за счет образования относительно сильных нековалентных взаимодействий, таких как водородные связи, между различными субъединицами с образованием функционального полимерного фермента. ^[31] Некоторые белки также используют нековалентные взаимодействия для связывания кофакторов в активном центре во время катализа, однако кофактор также может быть ковалентно присоединен к ферменту. Кофакторами могут быть как органические, так и неорганические молекулы, которые способствуют каталитическому механизму активного фермента. Сила, с которой кофактор связывается с ферментом, может сильно различаться; нековалентно связанные кофакторы обычно закрепляются за счет водородных связей или электростатических взаимодействий .

Точки кипения

Нековалентные взаимодействия оказывают существенное влияние на температуру кипения жидкости. Точка кипения определяется как температура, при которой давление пара жидкости равно давлению, окружающему жидкость. Проще говоря, это температура, при которой жидкость превращается в газ . Как и следовало ожидать, чем сильнее нековалентные взаимодействия присутствуют в веществе, тем выше его температура кипения. Для примера рассмотрим три соединения близкого химического состава: н-бутоксид натрия (C ₄ H ₉ ONa), диэтиловый эфир (C ₄ H ₁₀ O) и н-бутанол (C ₄ H ₉ OH).

Рисунок 8. Температуры кипения 4-углеродных соединений.

Преобладающие нековалентные взаимодействия, связанные с каждым видом в растворе, перечислены на рисунке выше. Как обсуждалось ранее, для разрыва ионных взаимодействий требуется значительно больше энергии, чем для разрыва водородных связей , которые, в свою очередь, требуют больше энергии, чем диполь-дипольные взаимодействия . Тенденции, наблюдаемые в их температурах кипения (рисунок 8), показывают в точности ожидаемую корреляцию, поскольку н-бутоксиду натрия требуется значительно больше тепловой энергии (более высокая температура) для кипения, чем н-бутанолу, который кипит при гораздо более высокой температуре, чем диэтиловый эфир. Тепловая энергия, необходимая для перехода соединения из жидкого состояния в газообразное, связана с энергией, необходимой для разрушения межмолекулярных сил, которые испытывает каждая молекула в жидком состоянии.

Рекомендации

1. Лодиш Х., Берк А., Зипурски С.Л., Мацудайра П., Балтимор Д., Дарнелл Дж. (2000). «Глоссарий». Молекулярно-клеточная биология (4-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 978-0-7167-3136-8.
2. Лодиш Х., Берк А., Зипурски С.Л., Мацудайра П., Балтимор Д., Дарнелл Дж. (2000). «Нековалентные связи». Молекулярно-клеточная биология (4-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 978-0-7167-3136-8.
3. Анслин Э (2004). Современная физико-органическая химия . Саусалито, Калифорния: Университетская наука. ISBN 978-1-891389-31-3.
4. Шалли, Калифорния (март 2012 г.). «Введение» (PDF) . Аналитические методы в супрамолекулярной химии (2-е изд.). Уайли. ISBN 978-3-527-32982-3.
5. Кокрофт С.Л., Хантер, Калифорния (февраль 2007 г.). «Химические циклы двойных мутантов: анализ нековалентных взаимодействий». Обзоры химического общества . 36 (2): 172–188. дои : 10.1039/b603842p. ПМИД  17264921.
6. Браун Т.Л., Берстен Б.Е., Юджин Х., ЛеМэй Х. (2009). Химия: Центральная наука (11-е изд.). Река Аппер-Сэддл, Нью-Джерси: Пирсон Прентис Холл. ISBN 978-0-13-600617-6.
7. Эйслер М (2010). «Самосборка». Энциклопедия нанонауки и общества . Таузенд-Оукс, Калифорния: Сейдж. дои : 10.4135/9781412972093.n412. ISBN 978-1-4129-7209-3.
8. Бидерманн Ф, Шнайдер HJ (май 2016 г.). «Экспериментальные энергии связи в супрамолекулярных комплексах». Химические обзоры . 116 (9): 5216–5300. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00583. ПМИД  27136957.
9. Чиферри А., Перико А., ред. (2012). Ионные взаимодействия в природных и синтетических макромолекулах . Джон Уайли и сыновья. ISBN 978-0-470-52927-0.
10. Шнайдер HJ (2009). «Механизмы связывания в супрамолекулярных комплексах». Ангеванде Хеми . 48 (22): 3924–3977. дои : 10.1002/anie.200802947. ПМИД  19415701.
11. Авраам М.Х. (1993). «Шкалы растворенных водородных связей: их построение и применение к физико-химическим и биохимическим процессам». хим. Соц. Преподобный . 22 (2): 73–83. дои : 10.1039/CS9932200073.
12. Раевский О.А., Скворцов В.С. (июнь 2005 г.). «Количественная оценка водородных связей в QSAR и молекулярном моделировании». SAR и QSAR в экологических исследованиях . 16 (3): 287–300. дои : 10.1080/10659360500036893. PMID  15804815. S2CID  34132761.
13. «Индуцированные дипольные силы» . Проверено 11 ноября 2013 г.
14. Шайнер С., изд. (2015). Нековалентные силы . Спрингер. ISBN 978-3-319-14162-6.
15. Отеро де ла Роза А., ДиЛабио Г.А., ред. (2017). Нековалентные взаимодействия в квантовой химии и физике: теория и приложения . Эльзевир. ISBN 978-0-12-809835-6.
16. Магеррамов А.М., Махмудов К.Т., Копылович М.Н., Помбейро А.Дж. (2016). Нековалентные взаимодействия в синтезе и дизайне новых соединений . Уайли. ISBN 978-1-119-10989-1.
17. Хобза П., Мюллер-Детлефс К. (2009). Нековалентные взаимодействия: теория и эксперимент . Серия «Теоретическая и вычислительная химия». Королевское химическое общество. ISBN 978-1-84755-853-4.
18. Шнайдер HJ (июль 2015 г.). «Дисперсионные взаимодействия в комплексах растворов». Отчеты о химических исследованиях . 48 (7): 1815–1822. doi : 10.1021/acs.accounts.5b00111. ПМИД  26083908.
19. Райли К.Э., Хобза П. (апрель 2013 г.). «О значении и происхождении ароматических взаимодействий в химии и биодисциплинах». Отчеты о химических исследованиях . 46 (4): 927–936. дои : 10.1021/ar300083h. ПМИД  22872015.
20. Махадеви А.С., Шастри Г.Н. (март 2013 г.). «Взаимодействие катион-π: его роль и актуальность в химии, биологии и материаловедении». Химические обзоры . 113 (3): 2100–2138. дои : 10.1021/cr300222d. ПМИД  23145968.
21. Киньонеро Д, Гарау С, Ротгер С, Фронтера А, Баллестер П, Коста А, Дея П.М. (сентябрь 2002 г.). «Взаимодействия анион-пи: существуют ли они?». Ангеванде Хеми . 41 (18): 3389–3392. doi :10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3389::AID-ANIE3389>3.0.CO;2-S. ПМИД  12298041.
22. ИЮПАК (2009). «Гидрофобное взаимодействие». Сборник химической терминологии . дои : 10.1351/goldbook.H02907. ISBN 978-0-9678550-9-7. Проверено 11 ноября 2013 г.
23. Кронберг Б (2016). «Гидрофобный эффект». Курс. Сб. мнений. Наука об интерфейсах . 22 : 14–22. doi : 10.1016/j.cocis.2016.02.001.
24. Hillyer MB, Gibb BC (май 2016 г.). «Молекулярная форма и гидрофобный эффект». Ежегодный обзор физической химии . 67 : 307–329. Бибкод : 2016ARPC...67..307H. doi : 10.1146/annurev-physchem-040215-112316. ПМЦ 5571648 . ПМИД  27215816. 
25. Бен-Амоц Д. (май 2016 г.). «Водно-опосредованные гидрофобные взаимодействия». Ежегодный обзор физической химии . 67 : 617–638. Бибкод : 2016ARPC...67..617B. doi : 10.1146/annurev-physchem-040215-112412 . ПМИД  27215821.
26. Снайдер П.В., Локетт М.Р., Мустакас Д.Т., Уайтсайдс ГМ (2014). «Это форма полости или форма воды в полости?». Специальные темы Европейского физического журнала . 223 (5): 853–891. Бибкод : 2014EPJST.223..853S. doi : 10.1140/epjst/e2013-01818-y. S2CID  17572997.
27. Бидерманн Ф., Нау В.М., Шнайдер Х.Дж. (октябрь 2014 г.). «Возвращение к гидрофобному эффекту: исследования супрамолекулярных комплексов предполагают, что высокоэнергетическая вода является нековалентной движущей силой». Ангеванде Хеми . 53 (42): 11158–11171. дои : 10.1002/anie.201310958. ПМИД  25070083.
28. «Биомолекулы: ферменты». Информационные материалы ChemPages . Университет Висконсина — Мэдисон . Проверено 27 октября 2013 г.
29. Кардо Л., Хэннон MJ (февраль 2018 г.). Сигель А., Сигель Х., Фрейзингер Э., Сигель Р.К. (ред.). «Нековалентные металлопрепараты: использование формы для воздействия на соединения ДНК и РНК и другие структуры нуклеиновых кислот». Ионы металлов в науках о жизни . 18 . де Грюйтер ГмбХ: 303–324. дои : 10.1515/9783110470734-017. ISBN 978-3-11-047073-4. ПМИД  29394030.
30. Voet D, Voet JG (2010). Биохимия (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-57095-1.
31. Сильверман РБ (2004). Органическая химия дизайна и действия лекарств (2-е изд.). Амстердам [ua]: Elsevier. ISBN 978-0-12-643732-4.