stringtranslate.com

Диацетил

Диацетил ( / d aɪ j ə ˈ s iː t ə l / dy-yuh- SEE -tuhl ; систематическое название ИЮПАК : бутандион или бутан-2,3-дион ) — органическое соединение с химической формулой (CH 3 CO) 2 . Это желтая жидкость с интенсивным маслянистым вкусом. Это вицинальный дикетон (две группы C=O , расположенные рядом). Диацетил в природе встречается в алкогольных напитках и добавляется в качестве ароматизатора в некоторые продукты для придания маслянистого вкуса.

Химическая структура

Отличительной особенностью диацетила (и других вицинальных дикетонов) является длинная связь C–C, соединяющая карбонильные центры. Это расстояние связи составляет около 1,54 Å по сравнению с 1,45 Å для соответствующей связи C–C в 1,3-бутадиене . Удлинение объясняется отталкиванием между поляризованными карбонильными углеродными центрами. [2]

Возникновение и биосинтез

Диацетил возникает естественным путем как побочный продукт ферментации . У некоторых ферментирующих бактерий он образуется в результате тиаминпирофосфат -опосредованной конденсации пирувата и ацетил-КоА . [3] Кислые (кисломолочные) сливки, кисломолочную пахту и кисломолочное масло производят путем инокуляции пастеризованных сливок или молока молочной закваской, сбивания (взбалтывания) и выдерживания молока до достижения желаемого снижения pH (или повышения кислотности). . Кислородные сливки, кисломолочное масло и кисломолочная пахта обязаны своим терпким вкусом молочнокислым бактериям, а маслянистым ароматом и вкусом - диацетилу. Яблочную кислоту можно превратить в молочную кислоту с образованием диацетила. [4] [5]

Производство

Диацетил получают в промышленности дегидрированием 2,3- бутандиола . Ацетоин является промежуточным продуктом. [6]

Приложения

В пищевых продуктах

Диацетил и ацетоин — два соединения, которые придают маслу характерный вкус. По этой причине производители искусственных ароматизаторов сливочного масла , маргаринов или аналогичных продуктов на масляной основе обычно добавляют диацетил и ацетоин (вместе с бета-каротином для желтого цвета), чтобы придать конечному продукту аромат масла, поскольку в противном случае он был бы относительно безвкусным. [7]

Электронные сигареты

Диацетил используется в качестве ароматизатора в некоторых жидкостях , используемых в электронных сигаретах . [8] Люди, находящиеся поблизости, могут подвергаться воздействию выдыхаемого аэрозоля на уровнях, близких к пределу, установленному для профессионального воздействия. [9]

В алкогольных напитках

В некоторых стилях пива (например, во многих стилях пива, производимых в Соединенном Королевстве, таких как стауты, английские биттеры и шотландские эли) присутствие диацетила может быть приемлемым или желательным на низких, а в некоторых случаях и на умеренных уровнях. В других стилях его наличие считается недостатком или нежелательным. [10]

Диацетил вырабатывается во время ферментации как побочный продукт синтеза валина , когда дрожжи производят α-ацетолактат , который покидает клетку и спонтанно декарбоксилируется в диацетил. Затем дрожжи поглощают диацетил и восстанавливают кетоновые группы с образованием ацетоина и 2,3-бутандиола. [ нужна цитата ]

Пиво иногда подвергается «диацетильному отдыху», при котором его температура слегка повышается в течение двух или трех дней после завершения брожения, чтобы позволить дрожжам поглотить диацетил, который они произвели ранее в цикле брожения. Производители некоторых вин, таких как Шардоне , намеренно продвигают производство диацетила из-за ощущения и вкуса, который он придает. [11] Диацетил присутствует в некоторых сортах Шардоне, известных как «масляные бомбы», хотя наблюдается тенденция возврата к более традиционным французским стилям. [12]

В винах Шардоне были измерены концентрации от 0,005 до 1,7 мг/л, а количество, необходимое для того, чтобы был заметен вкус, составляет не менее 0,2 мг/л. [13] [14]

Использовать в качестве ароматизатора сливочного масла.

Масло-ванильный вкус, сочетание сливочного и ванильного вкуса.

Споры о вкусе сливочного масла

Хроническое промышленное воздействие паров диацетила, например, при производстве микроволнового попкорна , связано с облитерирующим бронхиолитом , редкой и опасной для жизни формой необратимого обструктивного заболевания легких , при котором бронхиолы (небольшие ветви дыхательных путей) сжимаются и сужаются. фиброзом (рубцовой тканью ) и/или воспалением . [15] [16]

Регулирование

Европейская комиссия объявила, что использование диацетила в качестве ароматизатора разрешено во всех государствах ЕС. [17] Как дикетон, диацетил включен в классификацию ароматизаторов ЕС, оценка группы ароматизаторов 11 (FGE.11). Научная группа Комиссии ЕС оценила шесть ароматизирующих веществ (не включая диацетил) из FGE.11 в 2004 году. [18] В рамках этого исследования группа рассмотрела доступные исследования нескольких других ароматизаторов из FGE.11, включая диацетил. На основании имеющихся данных комиссия подтвердила вывод об отсутствии проблем с безопасностью использования диацетила в качестве ароматизатора. [ нужна цитата ]

В 2007 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA), орган ЕС по регулированию безопасности пищевых продуктов, заявило, что его научная группа по пищевым добавкам и ароматизаторам (AFC) оценивает диацетил вместе с другими ароматизаторами в рамках более масштабного исследования. [19]

В 2007 году Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов рекомендовала снизить содержание диацетила в ароматизаторах сливочного масла . [20] Производители попкорна со вкусом сливочного масла, включая Pop Weaver , Trail's End и ConAgra Foods (производитель Orville Redenbacher's и Act II ), начали удалять диацетил в качестве ингредиента из своих продуктов. [21] [22]

В Информационном бюллетене OSHA по безопасности и здоровью за 2010 год и сопутствующем документе «Предупреждение для работников» работодателям рекомендуется принимать меры безопасности, чтобы свести к минимуму воздействие диацетила или его заменителей. [23]

В 2016 году диацетил был запрещен в жидкостях для электронных сигарет/электронных сигаретах в ЕС в соответствии с Директивой ЕС о табачных изделиях. [24]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck (11-е изд.). п. 2946.
  2. ^ Эрикс К., Хайден Т.Д., Ян Ш., Чан И.Ю. (1983). «Кристаллическая и молекулярная структура биацетила (2,3-бутандиона), (H 3 CCO) 2 , при -12 и -100 °C». Варенье. хим. Соц. 105 (12): 3940–3942. дои : 10.1021/ja00350a032.
  3. ^ Спекман Р.А., Коллинз Э.Б. (январь 1968 г.). «Биосинтез диацетила у Streptococcus diacetilactis и Leuconostoc citrovorum». Журнал бактериологии . 95 (1): 174–80. дои : 10.1128/JB.95.1.174-180.1968. ПМК 251989 . ПМИД  5636815. 
  4. ^ «Scott Labs | Управление производством диацетила во время MLF» . Архивировано из оригинала 5 июля 2022 г. Проверено 11 июля 2022 г.
  5. ^ Джей, Джеймс М. (2000). Современная пищевая микробиология . Гейтерсбург, Мэриленд: Aspen Publishers. стр. 120. ISBN 978-0834216716. ОСЛК  42692251.
  6. ^ Сигел Х., Эггерсдорфер М. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3527306732.
  7. ^ Павия DL (2006). Введение в органические лабораторные методы (4-е изд.). Cengage Обучение. ISBN 978-0-495-28069-9.
  8. ^ Комитет по рассмотрению воздействия электронных систем доставки никотина на здоровье, Национальные академии наук (2018). «Глава 5: Токсикология компонентов электронных сигарет». В Eaton DL, Kwan LY, Stratton K (ред.). Последствия электронных сигарет для общественного здравоохранения . Пресса национальных академий. п. 175. ИСБН 9780309468343. PMID  29894118. Архивировано из оригинала 07 января 2020 г. Проверено 30 ноября 2019 г.
  9. ^ Комитет по рассмотрению воздействия электронных систем доставки никотина на здоровье, Национальные академии наук (2018). «Глава 3: Устройства для электронных сигарет, их использование и воздействие». В Eaton DL, Kwan LY, Stratton K (ред.). Последствия электронных сигарет для общественного здравоохранения . Пресса национальных академий. п. 82. ИСБН 9780309468343. PMID  29894118. Архивировано из оригинала 18 ноября 2018 г. Проверено 17 ноября 2018 г.
  10. ^ Янсон Л. (1996). Brew Chem 101. Этажные книги. стр. 64–67. ISBN 978-0-88266-940-3.
  11. ^ «Диацетил». База данных метаболомов E. coli . ЕЦМДБ. Архивировано из оригинала 20 октября 2013 года . Проверено 20 октября 2013 г.
  12. ^ «Тенденции в Шардоне». Виноградники Сонома-Катрер . Проверено 2 декабря 2015 г.[ мертвая ссылка ]
  13. ^ Нильсен Дж. К., Ришелье М. (февраль 1999 г.). «Контроль развития вкуса вина во время и после малолактической ферментации Oenococcus oeni». Прикладная и экологическая микробиология . 65 (2): 740–745. Бибкод : 1999ApEnM..65..740N. doi :10.1128/AEM.65.2.740-745.1999. ПМК 91089 . ПМИД  9925610. 
  14. ^ Мартино Б., Хеник-Клинг Т., Акри Т. (1995). «Повторная оценка влияния малолактической ферментации на концентрацию диацетила в винах». Являюсь. Соц. Энол. Витич . 46 (3): 385–388. дои : 10.5344/aev.1995.46.3.385. S2CID  88263667. Архивировано из оригинала 7 января 2009 г. Проверено 24 апреля 2009 г.
  15. ^ Медицинский словарь Merriam-Webster > облитерирующий бронхиолит. Архивировано 1 августа 2017 г. в Wayback Machine . Получено в августе 2010 г.
  16. ^ Харбер П., Саечао К., Бумус С. (2006). «Диацетил-индуцированное заболевание легких». Токсикол Рев . 25 (4): 261–272. дои : 10.2165/00139709-200625040-00006. PMID  17288497. S2CID  42169510.
  17. ^ «Принятие реестра вкусоароматических веществ, используемых в пищевых продуктах или на них, составленного во исполнение Регламента (ЕС) № 2232/96 Европейского парламента и Совета» (PDF) . 28 октября 1996 г. Архивировано из оригинала (PDF) 19 ноября 2007 г.
  18. ^ «Мнение научной группы по пищевым добавкам, ароматизаторам, технологическим вспомогательным средствам и материалам, контактирующим с пищевыми продуктами (AFC) по запросу Комиссии» (PDF) . Журнал EFSA . 166 : 1–44. 2004.
  19. ^ «Европа занимает выжидательную позицию в отношении диацетилового ароматизатора» . foodnavigator.com . 31 октября 2007 г. Архивировано из оригинала 8 марта 2023 г. Проверено 4 декабря 2023 г.
  20. ^ «Комментарии Ассоциации производителей ароматизаторов и экстрактов США к новой информации о попкорне со вкусом масла, приготовленном в микроволновой печи» (PDF) (пресс-релиз). ФЕМА . Архивировано из оригинала (PDF) 18 октября 2015 г. Проверено 25 июля 2012 г.
  21. ^ Компания Weaver Popcorn. Пресс-релиз: Pop Weaver представляет первый микроволновый попкорн со вкусом, не содержащим диацетил. Архивировано 28 сентября 2007 г., в Wayback Machine.
  22. ^ Пресс-релиз ConAgra Foods Пресс-релиз ConAgra Foods, объявляющий об удалении добавленного диацетила. Архивировано 18 октября 2015 г. в Wayback Machine.
  23. ^ OSHA рекомендует меры безопасности для защиты работников от воздействия диацетила. Архивировано 21 декабря 2010 г. в Wayback Machine , EHS Today, 10 декабря 2010 г.
  24. ^ «Европейская комиссия - Пресс-релизы - 10 ключевых изменений в табачных изделиях, продаваемых в ЕС» . Архивировано из оригинала 20 октября 2018 г. Проверено 17 ноября 2018 г.

дальнейшее чтение

Внешние ссылки