stringtranslate.com

Полиротаксан

Полиротаксан — это тип механически сцепленной молекулы, состоящей из струн и колец, в которой несколько колец нанизаны на молекулярную ось и не могут быть выдернуты из нее двумя объемными концевыми группами. Как олигомерные или полимерные виды ротаксанов , полиротаксаны также способны преобразовывать входящую энергию в молекулярные движения, поскольку движения колец могут контролироваться внешним стимулом. [1] Полиротаксаны привлекали большое внимание на протяжении десятилетий, поскольку они могут помочь построить функциональные молекулярные машины со сложной молекулярной структурой. [2]

Хотя между осями и кольцами нет ковалентных связей , полиротаксаны стабильны из-за высокой свободной энергии активации ( энергии Гиббса ), которую необходимо преодолеть для снятия колец с осей. Кроме того, кольца способны свободно перемещаться вдоль и вращаться вокруг осей, что приводит к огромному количеству внутренних степеней свободы полиротаксанов. Благодаря этой топологически взаимосвязанной структуре полиротаксаны обладают множеством различных механических, электрических и оптических свойств по сравнению с обычными полимерами. [3]

Кроме того, механически сцепленные структуры могут поддерживаться в материалах со скользящими кольцами, которые представляют собой тип супрамолекулярных сетей, синтезированных путем сшивания колец (называемых сшиванием восьмеркой) в различных полиротаксанах. В материалах со скользящими кольцами сшивки колец могут свободно проходить вдоль осей, чтобы уравновешивать натяжение полимерных сетей, что похоже на шкивы. С этой специфической структурой материалы со скользящими кольцами могут быть изготовлены как высокоэластичные конструкционные материалы благодаря их различным механическим свойствам . [4]

Если кольца и оси биоразлагаемы и биосовместимы, полиротаксаны также могут использоваться для биомедицинского применения, например, для доставки генов/лекарств. Преимущество полиротаксанов перед другими биомедицинскими полимерами, такими как полисахариды , заключается в том, что, поскольку взаимосвязанные структуры поддерживаются объемными заглушками на концах струн, если объемные заглушки удаляются, например, удаляются химическим стимулом, кольца отрываются от осей. Радикальное структурное изменение может использоваться для запрограммированной доставки лекарств или генов, при которой лекарство или ген могут быть высвобождены с кольцами, когда заглушки обрезаются в определенном месте назначения. [5]

Ротаксан и полиротаксан

Типы полиротаксанов

В зависимости от расположения ротаксановых единиц полиротаксаны можно разделить на два основных типа: полиротаксаны с главной цепью, в которых ротаксановые единицы расположены на главной цепи (оси), и полиротаксаны с боковой цепью, в которых ротаксановые единицы расположены на боковой цепи. Соответствующие полипсевдоротаксаны также можно разделить по тому же принципу: полипсевдоротаксаны с главной цепью или полипсевдоротаксаны с боковой цепью, в которых на концах нет стопора.

В обоих основных цепях полиротаксанов или боковых цепях полиротаксанов уникальной особенностью от других полимеров является возможность различного движения кольцевой единицы относительно струнных единиц. Поскольку форма и расположение сборки способны по-разному реагировать на изменения температуры, pH или других условий окружающей среды, полиротаксаны обладают многими отличительными свойствами. [6]

Основная цепь полиротаксанов

Полиротаксаны с основной цепью образуются в результате взаимодействия «хозяин-гость» полимерных остовов (основной цепи) с циклическими молекулами, которые сцеплены между собой объемными стопорами.

Существует пять основных путей синтеза полиротаксанов основной цепи. [7] [8] [9]

(1) Циклизация в присутствии основной цепи.

Пути синтеза полиротаксанов основной цепи

Этот путь синтеза требует условий высокого разбавления реакций циклизации. Однако в большинстве случаев трудно поддерживать условия высокого разбавления для образования ротаксана. Другие возможные методы решения этой проблемы — это шаблонные циклизации, такие как циклизация на основе хелатирования металлов , комплексообразования с переносом изменений или комплексов включения.

(2) Полимеризация мономерных ротаксановых звеньев.

Полиротаксаны получаются путем полимеризации стабильных мономеров ротаксана. Этот метод требует, чтобы мономерные единицы ротаксана были стабильны в растворителе и имели активные группы, которые могут быть полимеризованы, что означает, что кольца не будут отрываться от основной цепи.

(3) Химическое преобразование.

В этом методе требуются специально разработанные линейные полимеры. Разработанные мономеры полимеризуются для получения специальных линейных полимеров с предшественниками циклических соединений. После модификации объемных стопперов с двух сторон полимерных цепей «временные» химические связи в предшественниках расщепляются, образуя циклическую структуру на основной цепи, которая становится полиротаксаном. Недостатком этого метода является сложная химия, необходимая в процессе проектирования и синтеза специальных линейных полимеров с предшественниками и переходами к полиротаксанам, например, селективное расщепление химических связей. В этом методе требуется много стадий синтеза.

(4) Продевание предварительно сформированных молекул основной цепи через предварительно сформированные кольца.

Четвертый подход — самый простой метод синтеза полиротаксанов. Путем смешивания полимеров основной цепи и колец в растворе можно получить полиротаксаны после добавления объемных стопоров для предотвращения выпадения колец из цепей. Количество колец в каждой цепи зависит от равновесия протягивания. Кинетические ограничения из-за низкой концентрации концов цепей и энтропийных эффектов также требуют дальнейшего рассмотрения. Для преодоления этих препятствий протягивание шаблона (см. ниже) также является возможной альтернативой, которая может динамически улучшить количество протягиваемых колец путем изменения константы равновесия.

(5) Производство линейной макромолекулы в присутствии предварительно сформированных колец.

В этот подход включены два общих метода: «статистический подход» и «подход с использованием потоков шаблонов».

В «статистическом подходе» взаимодействие между кольцами и струнами является слабопритягивающим или отталкивающим или даже незначительным. За счет использования избытка колец равновесие для продевания или вытягивания смещается в сторону продевания перед полимеризацией. По сравнению с маршрутом синтеза 1, кольца являются основным компонентом системы вместо ротаксанов, поэтому для этих методов не требуются условия высокого разбавления.

В «подходе с протягиванием шаблона», в отличие от статистического подхода, взаимодействия между кольцами и струнами должны быть привлекательными, такими как хелатирование металлов или взаимодействия переноса заряда, которые были упомянуты в пути синтеза 1. Из-за этого равновесие управляется энтальпией, где энтальпия отрицательна. В этом методе может быть достигнуто большое количество протягивающих колец, поэтому это полезный способ стехиометрически контролировать соотношение колец полиротаксанов.

Равновесие в синтезе по маршруту 5 к полиротаксанам

Примером «статистического подхода» является синтез полиротаксана путем полимеризации мономера ротаксана, собранного из олигомерных этиленгликолей (цепочка) и краун-эфиров (кольцо) и нафталин-1,5-диизоцианата (стопор), что включает в себя равновесие пронизывания в системе цепь-кольцо. [10]

Циклодекстрины были тщательно изучены в качестве молекул-хозяев (кольцо) в полиротаксанах. Поли(этиленгликоли) могут собираться с α-циклодекстринами, образуя молекулярное ожерелье. [11] Каждые две этиленокси повторяющиеся единицы в поли(этиленгликолях) могут пронизывать один α-циклодекстрин. Модели подтверждают, что расстояние между повторяющимися единицами зигзагообразной формы соответствует размеру полости в α-циклодекстринах. Это классический пример «шаблонных пронизей», который также объясняет, почему поли(этиленгликоли) не способны образовывать ротаксаны с β-циклодекстрином.

Краун-эфиры — это еще один тип мономакроциклических полимеров, которые используются в синтезе полиротаксанов. Полиротаксаны можно получить путем проведения полимеризации ступенчатого роста в присутствии алифатических краун-эфиров. В большинстве случаев водородные связи между краун-эфирами и фрагментами OH или NH/NHCO участвуют в формировании сборок. Эффективность заправки будет увеличиваться с ростом размеров молекул крауна. [12] Кроме того, стопоры также значительно увеличивают эффективность заправки. [13]

Координация металлов также может быть использована для построения структур полиротаксана. В этом методе ионы металлов используются в качестве шаблонов синтеза для определения координирующих участков структур ротаксана. Сопряженные полиротаксаны могут быть синтезированы с помощью стратегий металл-шаблон с последующей электрополимеризацией , которая обеспечивает настройку электронной связи между кольцевыми сайтами и сопряженной основной цепью (цепочкой).

Полиротаксаны с боковой цепью

Полиротаксаны с боковой цепью образуются в результате взаимодействия полимерных боковых цепей с циклическими молекулами, которые сцеплены между собой объемными стопорами.

В основном существуют три типа полиротаксанов с боковой цепью: [14]

(1) Полиаксиальные/роторные: гребнеобразные полимеры, собранные из циклических молекул, которые не связаны между собой боковой цепью.

(2) Полиротор/ось: полимеры имеют циклические молекулы на боковой цепи, которые объединяются с гостевыми молекулами, образуя полипсевдоротаксаны.

Пути синтеза полиротаксанов с боковой цепью

(3) Полиротор/полиаксиал: полимеры обладают ковалентно связанными циклическими молекулярными фрагментами, собранными с полимерами, находящимися в боковой цепи.

Подобно путям синтеза полиротаксанов с основной цепью, существует шесть основных подходов к синтезу полиротаксана с боковой цепью.

(1) Кольцевое нанизывание выполненного привитого полимера [15]

(2) Кольцевая прививка [16]

(3) Ротаксановая трансплантация [17]

(4) Полимеризация макромономера с кольцами

(5) Полимеризация ротаксана-мономера

(6) Химическое преобразование

Аналогичным образом можно менять местами цепи и кольца, что приводит к образованию соответствующих полиротаксанов с боковой цепью.

Характеристики

В полиротаксане, в отличие от обычного полимера, молекулы связаны механическими связями, такими как водородные связи или перенос заряда, а не ковалентными связями. Кроме того, кольца способны вращаться на осях или перемещаться вокруг них, что приводит к большой свободе полиротаксанов. Эта нетрадиционная комбинация молекул приводит к отличительным свойствам полиротаксанов.

Стабильность и растворимость

Из-за наличия стопоров на концах ротаксановых единиц полиротаксаны более термодинамически стабильны, чем полипсевдоротаксаны (аналогичная структура полиротаксана, но без стопоров на двух концах). Кроме того, если взаимодействия между гостевыми и хозяйскими молекулами являются притягивающими, такими как водородные связи или перенос заряда, они обладают лучшей стабильностью, чем те, у которых нет притягивающих взаимодействий. Однако определенные соли, изменения pH-состояния или температуры, которые могут нарушить или прервать взаимодействия между кольцом-кольцом, кольцом-остовом или остовом-остовом, разрушат структурную целостность полиротаксанов. Например, диметилформамид или диметилсульфоксид способны прерывать водородные связи между циклодекстринами в полиротаксанах на основе циклодекстрина. Кроме того, изменение pH или высокая температура также могут разрушить кристаллические домены. Некоторые химические связи между стопорами и цепями нестабильны в кислом или основном растворе. По мере того, как стопоры срезаются с цепи, кольца снимаются с осей, что приводит к диссоциации полиротаксанов.

Например, «молекулярное ожерелье», собранное α-циклодекстринами и полиэтиленгликолем [18], нерастворимо в воде и диметилформамиде, хотя их родительские компоненты α-циклодекстрин и полиэтиленгликоль могут быть растворены, и этот синтез может происходить в воде. Продукт растворим в диметилсульфоксиде или 0,1 М растворе гидроксида натрия. Это происходит из-за водородных связей между циклодекстринами. Поскольку водородные связи разрушаются диметилсульфоксидом или раствором основания, он может быть растворен, но вода не деформирует водородное взаимодействие между циклодекстринами. Кроме того, процесс комплексообразования является экзотермическим в термодинамических тестах, что также соответствует существованию водородных связей.

Фотоэлектронные свойства

Одним из свойств политоротаксанов является фотоэлектронный отклик при введении фотоактивных или электронно-активных единиц в механически связанные структуры.

Например, структуры полиротаксана способны усиливать молекулы гашения флуоресценции, которые прививаются к кольцам и другим молекулам на концах. [19] Усиление флуоресцентного хемосенсора может быть достигнуто с помощью структуры полиротаксана, которая усиливает миграцию энергии в полимере. Было обнаружено, что быстрая миграция пары дырка-электрон к сайтам ротаксана сопровождается быстрым объединением, которое приводит к усилению миграции энергии. Кроме того, проводимость этих полиротаксанов была ниже, чем у исходных компонентов.

Также проводящие полиротаксаны могут быть получены путем использования связывания металла в структуре полиротаксана. Например, полиротаксан, содержащий сопряженный остов, может быть синтезирован с помощью металлического шаблона и электрополимеризации. [20] Связывание иона металла обратимо, когда другой металл с более сильной связывающей способностью используется для удаления предыдущего иона, что приводит к «обратимости эффекта каркаса». Свободные координационные участки и органическая матрица могут поддерживаться лабильным каркасом.

Потенциальное применение

Молекулярные машины

Многие механически сцепленные молекулы были изучены для построения молекулярных машин . Поскольку молекулы связаны механическими связями вместо обычных ковалентных связей, компонент может двигаться (перемещаться) или вращаться вокруг другого родительского компонента, что приводит к большой свободе механически сцепленных молекул. Полиротаксаны, как полимерная форма соответствующих ротаксанов, также применяются в молекулярных машинах.

Например, поведение челнока молекулярного челнока может контролироваться растворителем или температурой. [21] Из-за гидрофобного взаимодействия между кольцами и струнами и отталкивающего взаимодействия между кольцами и линкерами, условия, которые способны влиять на эти взаимодействия, могут использоваться для управления подвижностью колец в молекулярном челноке. Кроме того, если катионные или анионные единицы используются для образования полиротаксанов, соли или pH в растворе также будут влиять на зарядовые взаимодействия между кольцами и струнами, что является альтернативным методом управления движением кольца молекулярного челнока. [22]

Поли[2]ротаксан « маргаритковые цепи » (подобно ряду маргариток со стеблями, соединенными в цепь) — пример молекулы, которая может быть использована для формирования молекулярной мышцы. [23] Поли[2]ротаксан может расширяться или сжиматься в ответ на внешний стимул, что похоже на поведение мышцы, идеальная модель для построения «молекулярной мышцы». Кольцевые станции в цепи могут контролироваться pH или светом. Благодаря структуре «маргаритковой цепи» два кольца в маргаритковой цепи будут перемещаться с одной станции на другую, что изменяет расстояние между двумя кольцами, а также состояние всей маргаритковой цепи. Когда кольца сближаются, весь размер маргаритковой цепи увеличивается, что является состоянием «расширения». Когда кольца достигают более дальней станции, молекула переходит в состояние «сжатия» по мере уменьшения размера. [24]

Материалы скользящего кольца

Чрезвычайно-растягивающиеся-термочувствительные-гидрогели-путем-введения-скользящего-кольца-полиротаксана-поперечного-ncomms6124-s3

Химически сшивая кольца, содержащиеся в полиротаксанах, получают скользящие гели, топологически сцепленные восьмерочными сшивками. Хотя это полимерная сеть (гель), кольца не закреплены на полиротаксанах в полимерной сети, сшивки колец могут свободно перемещаться вдоль полимерной цепи. Это может уравновешивать натяжение сети, как шкив, что называется эффектом шкива. В химических гелях полимерные цепи легко разрываются, поскольку длины гетерогенного полимера ограничены или фиксированы. В результате, когда химический гель находится под высоким давлением, натяжение не может быть уравновешено в целом. Напротив, самая слабая часть в сети будет легче разорваться, что приведет к повреждению геля. Однако в материалах со скользящими кольцами полимерная цепь способна проходить через восьмерочные сшивки, которые подобны шкивам, и уравновешивать натяжение сети. В результате материалы со скользящими кольцами применяются для создания высокоэластичных материалов, которые при растяжении могут увеличиваться до 24 раз в длину, и этот процесс может быть обратимым. [25]

Доставка лекарств/генов

Хотя полиротаксаны образуются из компонентов, их растворимость отличается от растворимости молекул хозяина или гостя. Например, в полиротаксанах на основе циклодекстрина, из-за гидрофильности или высокой полярности внешней структуры циклодекстринов, некоторые полиротаксаны способны растворяться в воде или других полярных растворителях, хотя молекулы гостя являются гидрофобными или неполярными. Эти водорастворимые вещества могут применяться в лекарственных или генных носителях.

Полиротаксаны, применяемые для доставки лекарств/генов, обладают двумя основными преимуществами:

Нацеливание

Поскольку механически сцепленные структуры поддерживаются громоздкими стопорами на концах струн, если громоздкие стопоры удаляются, например, удаляются химическим стимулом, кольца отрываются от осей. Радикальное структурное изменение может быть использовано для запрограммированной доставки лекарств или генов, когда лекарство или ген могут быть высвобождены с кольцами, когда стопоры обрезаются в определенном месте назначения.

Например, улучшенное средство доставки генов может быть получено с использованием полиротаксана, образованного кольцами, остовами, затем стопорами, которые связаны дисульфидной связью (или другой химической связью, которая может быть выбрана, чтобы расщепиться в организме). [26] Катион-функционализированные полиротаксаны могут связываться с pDNA, образуя комплекс посредством электростатического взаимодействия . Глутатион (или другие соответствующие химические вещества, которые могут расщеплять чувствительную химическую связь) сверхэкспрессируется в целевых клетках. Когда комплексы полиротаксан/плазмидная ДНК (pDNA) поглощаются целевыми клетками, межклеточный глутатион может расщеплять дисульфидную связь, чтобы отрезать стопоры на конце полиротаксанов, что приводит к диссоциации полиротаксанов. По мере того, как кольца отсоединяются от цепи, pDNA высвобождается с кольцевыми молекулами.

Длительное контролируемое высвобождение

Еще одним преимуществом поли(псевдо)ротаксанов является способность к долгосрочному высвобождению лекарств или генов. Некоторые полиротаксаны могут использоваться для формирования физического гидрогеля, который называется супрамолекулярным гидрогелем. В этих случаях может быть получена трехмерная физически сшитая сеть, образованная поли(псевдо)ротаксанами, которая способна удерживать большое количество воды внутри этой сети. Если в раствор добавляются водорастворимые лекарства или гены, его можно капсулировать в супрамолекулярные гидрогели. Кроме того, в единицах поли(псевдо)ротаксанов могут использоваться функциональные единицы, что усиливает взаимодействие между поли(псевдо)ротаксанами и капсулированными лекарствами/генами и обеспечивает носителям другие предопределенные функции. По мере дальнейшего набухания сети в водной среде часть носителя будет постепенно растворяться, поэтому капсулированное лекарство или ген могут высвобождаться из гидрогелей в течение длительного периода времени. [27] [28]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Харада, Акира (2001-06-01). «Молекулярные машины на основе циклодекстрина». Accounts of Chemical Research . 34 (6): 456–464. doi :10.1021/ar000174l. ISSN  0001-4842. PMID  11412082.
  2. ^ Маюми, Коичи; Ито, Козо; Като, Казуаки (13 октября 2015 г.). Полиротаксан и материалы скользящих колец (PDF) . дои : 10.1039/9781782622284. ISBN 9781849739337.
  3. ^ Харада, Акира, ред. (2011). Супрамолекулярная полимерная химия - Wiley Online Library . doi :10.1002/9783527639786. ISBN 9783527639786.
  4. ^ Маюми, Коичи; Ито, Козо; Като, Казуаки (13 октября 2015 г.). Полиротаксан и материалы скользящих колец (PDF) . дои : 10.1039/9781782622284. ISBN 9781849739337.
  5. ^ Ма, Син; Чжао, Яньли (2015-08-12). «Биомедицинское применение супрамолекулярных систем на основе взаимодействий хозяин–гость». Chemical Reviews . 115 (15): 7794–7839. doi : 10.1021/cr500392w . ISSN  0009-2665. PMID  25415447.
  6. ^ Гибсон, Гарри В.; Бхеда, Мукеш К.; Энген, Пол Т. (1994). «Ротаксаны, катенаны, полиротаксаны, поликатенаны и родственные материалы». Progress in Polymer Science . 19 (5): 843–945. doi :10.1016/0079-6700(94)90034-5.
  7. ^ Харада, Акира (2006-01-01). "Синтез полиротаксанов". Материаловедение и технологии . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi :10.1002/9783527603978.mst0236. ISBN 9783527603978.
  8. ^ Гибсон, Гарри В.; Бхеда, Мукеш К.; Энген, Пол Т. (1994). «Ротаксаны, катенаны, полиротаксаны, поликатенаны и родственные материалы». Progress in Polymer Science . 19 (5): 843–945. doi :10.1016/0079-6700(94)90034-5.
  9. ^ Хуан, Фэйхэ; Гибсон, Гарри В. (2005-10-01). «Полипсевдоротаксаны и полиротаксаны». Прогресс в полимерной науке . 30 (10): 982–1018. doi :10.1016/j.progpolymsci.2005.07.003.
  10. ^ Агам, Джиора; Грейвер, Дэниел; Зилка, Альберт (1976-08-01). «Исследования образования топологических изомеров статистическими методами». Журнал Американского химического общества . 98 (17): 5206–5214. doi :10.1021/ja00433a026. ISSN  0002-7863.
  11. ^ Харада, Акира; Ли, Джун; Камачи, Микихару (1992-03-26). «Молекулярное ожерелье: ротаксан, содержащий множество связанных α-циклодекстринов». Nature . 356 (6367): 325–327. Bibcode :1992Natur.356..325H. doi :10.1038/356325a0. S2CID  4304539.
  12. ^ Уолба, Дэвид М. (1985). «Топологическая стереохимия». Тетраэдр . 41 (16): 3161–3212. doi :10.1016/s0040-4020(01)96671-2.
  13. ^ Шилль, Готфрид; Логеманн, Энно; Литтке, Уолтер (август 1984 г.). «Макроциклен, Катенан и Кнотен». Chemie in unserer Zeit . 18 (4): 130–137. дои : 10.1002/ciuz.19840180404.
  14. ^ Харада, Акира (2006-01-01). "Синтез полиротаксанов". Материаловедение и технологии . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi :10.1002/9783527603978.mst0236. ISBN 9783527603978.
  15. ^ Кальдерон, Вероника и др. «Синтез и характеристика новых ароматических полиамидов, содержащих краун-эфиры или их диподальные аналоги в боковой структуре. II. Бензо-15-краун-5 и орто-бис [2-(2-этоксиэтокси) этокси] бензол». Журнал полимерной науки, часть A: Полимерная химия , 44.13 (2006): 4063-4075.
  16. ^ Борн, Маркус; Риттер, Хельмут (август 1991 г.). «Гребнеобразные полимеры ротаксана, содержащие нековалентно связанные циклодекстрины в боковых цепях». Macromolecular Rapid Communications . 12 (8): 471–476. doi :10.1002/marc.1991.030120803.
  17. ^ Харада, Акира; Хашидзуме, Акихито; Ямагучи, Хироясу; Такашима, Ёсинори (11 ноября 2009 г.). «Полимерные ротаксаны». Химические обзоры . 109 (11): 5974–6023. дои : 10.1021/cr9000622. ISSN  0009-2665. ПМИД  19736930.
  18. ^ Харада, Акира; Ли, Джун; Камачи, Микихару (1992-03-26). «Молекулярное ожерелье: ротаксан, содержащий множество связанных α-циклодекстринов». Nature . 356 (6367): 325–327. Bibcode :1992Natur.356..325H. doi :10.1038/356325a0. S2CID  4304539.
  19. ^ Чжоу, Цинь; Свэгер, Тимоти М. (1995-07-01). «Метод повышения чувствительности флуоресцентных хемосенсоров: миграция энергии в сопряженных полимерах». Журнал Американского химического общества . 117 (26): 7017–7018. doi :10.1021/ja00131a031. ISSN  0002-7863.
  20. ^ Видал, ПЛ; Биллон, М.; Дивизиа-Блохорн, Б.; Бидан, Г.; Дивизиа-Блохорн, Б.; Керн, Дж. М.; Соваж, Дж. П. (1998-01-01). «Сопряженные полиротаксаны, содержащие координирующие единицы: обратимое металлирование-деметаллирование меди(I) с использованием лития в качестве промежуточного каркаса». Chemical Communications (5): 629–630. doi :10.1039/a708662h. ISSN  1364-548X.
  21. ^ Харада, Акира (2001-06-01). «Молекулярные машины на основе циклодекстрина». Accounts of Chemical Research . 34 (6): 456–464. doi :10.1021/ar000174l. ISSN  0001-4842. PMID  11412082.
  22. ^ Линь, Цяньмин, Сисен Хоу и Чэньфэн Кэ. «Кольцевой челнок контролирует макроскопическое движение в трехмерном печатном полиротаксановом монолите». Angewandte Chemie International Edition 56.16 (2017): 4452-4457.
  23. ^ Эштон, Питер Р. и др. «Супрамолекулярные цепочечные соединения». Angewandte Chemie International Edition 37.9 (1998): 1294-1297.
  24. ^ Стоддарт, Дж. Фрейзер (2009-05-27). «Химия механической связи». Chemical Society Reviews . 38 (6): 1802–20. doi :10.1039/b819333a. ISSN  1460-4744. PMID  19587969.
  25. ^ Маюми, Коичи; Ито, Козо; Като, Казуаки (13 октября 2015 г.). Полиротаксан и материалы скользящих колец (PDF) . дои : 10.1039/9781782622284. ISBN 9781849739337.
  26. ^ Ооя, Тору; Чхве, Хак Су; Ямасита, Ацуши; Юи, Нобухико; Сугая, Юко; Кано, Арихиро; Маруяма, Ацуши; Акита, Хидетака; Ито, Рие (01 марта 2006 г.). «Биорасщепляемый полиротаксан-плазмидная ДНК-полиплекс для улучшенной доставки генов». Журнал Американского химического общества . 128 (12): 3852–3853. дои : 10.1021/ja055868+. ISSN  0002-7863. ПМИД  16551060.
  27. ^ Ли, Джун (2010-07-22). «Самоорганизующиеся супрамолекулярные гидрогели на основе комплексов включения полимера и циклодекстрина для доставки лекарств». NPG Asia Materials . 2 (3): 112–118. doi : 10.1038/asiamat.2010.84 . ISSN  1884-4049.
  28. ^ Линь, Цяньмин; Ян, Юймэн; Ху, Цянь; Го, Чжун; Лю, Тао; Сюй, Цзяке; У, Цзяньпин; Кирк, Томас Бретт; Ма, Донг (2017-02-01). «Инъекционный супрамолекулярный гидрогель, сформированный из α-циклодекстрина и ПЭГилированного аргинин-функционализированного поли(L-лизина) дендрона для устойчивой доставки плазмиды shRNA MMP-9». Acta Biomaterialia . 49 : 456–471. doi :10.1016/j.actbio.2016.11.062. PMID  27915016.