«Реагент Лукаса» представляет собой раствор безводного хлорида цинка в концентрированной соляной кислоте . Этот раствор используется для классификации спиртов с низкой молекулярной массой. Реакция представляет собой замещение , при котором хлорид заменяет гидроксильную группу. О положительном тесте свидетельствует изменение цвета прозрачного и бесцветного раствора на мутный, что указывает на образование хлоралкана . [1] Кроме того, лучшие результаты в этом тесте наблюдаются у третичных спиртов, поскольку они быстрее всего образуют соответствующие алкилгалогениды из-за более высокой стабильности промежуточного третичного карбокатиона. Об этом тесте сообщили в 1930 году, и он стал стандартным методом качественной органической химии. [2] С тех пор этот тест несколько устарел из-за доступности различных спектроскопических и хроматографических методов анализа. Он был назван в честь Говарда Лукаса (1885–1963).
Тест Люка на спирты — это тест, позволяющий различать первичные, вторичные и третичные спирты . Он основан на различии реакционной способности трех классов спиртов с галогеноводородами по реакции SN 1 : [ 3]
Различная реакционная способность отражает разную легкость образования соответствующих карбокатионов . Третичные карбокатионы гораздо более стабильны, чем вторичные карбокатионы, а первичные карбокатионы наименее стабильны (из-за гиперконъюгации).
Реагентом является эквимолярная смесь ZnCl 2 и концентрированной HCl . Спирт протонируется, группа H 2 O образует листья, образуя карбокатион, а нуклеофил Cl - (который присутствует в избытке) легко атакует карбокатион, образуя хлоралкан. Третичные спирты немедленно реагируют с реактивом Лукаса, о чем свидетельствует помутнение из-за низкой растворимости органического хлорида в водной смеси. Вторичные спирты реагируют в течение примерно пяти минут (в зависимости от их растворимости). Первичные спирты практически не реагируют с реактивом Лукаса при комнатной температуре. [3] Следовательно, время, необходимое для появления мутности, является мерой реакционной способности класса спиртов, и эта разница во времени используется для различения трех классов спиртов:
Тест Лукаса обычно является альтернативой тесту на окисление , который используется для идентификации первичных и вторичных спиртов.