stringtranslate.com

Пралидоксим

Пралидоксим (метилхлорид 2-пиридинальдоксима) или 2-ПАМ , обычно в виде хлоридных или йодидных солей, принадлежит к семейству соединений, называемых оксимами , которые связываются с инактивированной органофосфатом ацетилхолинэстеразой . [1] Он используется для лечения отравления органофосфатом [2] в сочетании с атропином и либо диазепамом , либо мидазоламом . Это белое твердое вещество.

Химический синтез

Пралидоксим, метилхлорид 2-пиридинальдоксима, получают обработкой пиридин-2-карбоксальдегида гидроксиламином . Полученный пиридин-2-альдоксим алкилируют метилиодидом, получая пралидоксим в виде соли йода. [3] [ 4] [5] [6]

Механизм действия

Пралидоксим обычно используется в случаях отравления органофосфатами. Органофосфаты, такие как зарин, связываются с гидроксильным компонентом (эстерическим сайтом) активного сайта фермента ацетилхолинэстеразы , тем самым блокируя его активность. Пралидоксим связывается с другой половиной (незаблокированным, анионным сайтом) активного сайта, а затем вытесняет фосфат из остатка серина. Затем объединенный яд/противоядие отсоединяется от сайта и, таким образом, восстанавливает полностью функциональный фермент.

Некоторые конъюгаты фосфата и ацетилхолинэстеразы продолжают реагировать после того, как фосфат присоединяется к эфирному сайту, переходя в более неподатливое состояние. Этот процесс известен как старение. Старый конъюгат фосфата и ацетилхолинэстеразы устойчив к антидотам, таким как пралидоксим. Пралидоксим часто используется с атропином (антагонистом мускариновых рецепторов), чтобы помочь уменьшить парасимпатические эффекты отравления органофосфатами. Пралидоксим эффективен только при отравлении органофосфатами. Он может иметь ограниченные полезные эффекты, если фермент ацетилхолинэстеразы карбамилирован, как это происходит с неостигмином , пиридостигмином или инсектицидами, такими как карбарил .

Пралидоксим играет важную роль в устранении паралича дыхательных мышц, но из-за его плохой проницаемости через гематоэнцефалический барьер он мало влияет на центрально-опосредованную респираторную депрессию. Атропин, который является препаратом выбора для противодействия мускариновым эффектам органофосфатов, вводят даже до пралидоксима во время лечения отравления органофосфатами. Хотя эффективность атропина хорошо известна, клинический опыт с пралидоксимом привел к широко распространенным сомнениям относительно его эффективности при лечении отравления органофосфорами. [7]

Дозировка

Внутривенные вливания могут привести к остановке дыхания или сердца, если их вводить слишком быстро. [8]

Взаимодействия

При совместном применении атропина и пралидоксима признаки атропинизации ( покраснение , мидриаз , тахикардия , сухость во рту и носу) могут проявиться раньше, чем можно было бы ожидать при применении одного атропина. Это особенно актуально, если общая доза атропина была большой, а введение пралидоксима было отложено.

При лечении отравления антихолинэстеразными средствами следует помнить о следующих мерах предосторожности, хотя они и не имеют прямого отношения к применению пралидоксима: поскольку барбитураты усиливаются антихолинэстеразными средствами, их следует с осторожностью применять при лечении судорог; следует избегать назначения морфина , теофиллина , аминофиллина , сукцинилхолина , резерпина и транквилизаторов фенотиазинового ряда пациентам с отравлением фосфорорганическими соединениями.

Противопоказания

Абсолютных противопоказаний к применению пралидоксима не выявлено. Относительные противопоказания включают известную гиперчувствительность к препарату и другие ситуации, в которых риск его применения явно превышает возможную пользу.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Йоканович М., Стоилькович МП. (декабрь 2006 г.). «Современное понимание применения оксимов пиридиния в качестве реактиваторов холинэстеразы при лечении отравления органофосфатами». Европейский журнал фармакологии . 553 (1–3): 10–7. doi :10.1016/j.ejphar.2006.09.054. PMID  17109842.
  2. ^ Йоканович М., Простран М. (2009). «Оксимы пиридиния как реактиваторы холинэстеразы. Взаимосвязь структуры и активности и эффективность при лечении отравлений фосфорорганическими соединениями». Current Medicinal Chemistry . 16 (17): 2177–88. doi :10.2174/092986709788612729. PMID  19519385.
  3. ^ US 2816113, Нахмансонн Э., Гинзбург С., опубликовано в 1957 г. 
  4. US 3123613, Black LP, опубликовано в 1964 г. 
  5. ^ US 3140289, Easterday DE, Kondritzer AA, опубликовано в 1964 г. 
  6. ^ US 3155674, McDowell WB, опубликовано в 1964 г. 
  7. ^ Баннерджи И, Трипати СК, Рой АС (2014). «Эффективность пралидоксима при отравлении фосфорорганическими соединениями: пересмотр противоречий в индийских условиях». Журнал постдипломной медицины . 60 (1): 27–30. doi : 10.4103/0022-3859.128803 . PMID  24625936.
  8. ^ Baxter Healthcare Corporation 2006, Информация о назначении препарата Протопам

Внешние ссылки