В органической химии региоселективность — это предпочтение химической связи или разрыва в одном направлении перед всеми другими возможными направлениями. [1] [2] Часто это может применяться к тому, на какое из многих возможных положений будет влиять реагент , например, какой протон сильное основание отрывает от органической молекулы или где к замещенному бензольному кольцу будет добавлен дополнительный заместитель .
Конкретным примером является реакция образования галогенгидрина с 2-пропенилбензолом : [3]
Из-за предпочтения образования одного продукта другому реакция носит селективный характер. Эта реакция является региоселективной, поскольку она избирательно генерирует один конституционный изомер , а не другой.
Различные примеры региоселективности были сформулированы в виде правил для определенных классов соединений при определенных условиях, многие из которых названы. Среди первых, представленных студентам-химикам, — правило Марковникова для присоединения протонных кислот к алкенам и правило Фюрста-Платтнера для присоединения нуклеофилов к производным циклогексена , особенно к производным эпоксида . [4] [5]
Региоселективность в реакциях замыкания цикла подчиняется правилам Болдуина . Если в ходе реакции могут возникнуть две или более ориентации, одна из них является доминирующей (например, марковниковское/антимарковниковское присоединение по двойной связи ).
Региоселективность также может применяться к специфическим реакциям, таким как присоединение к пи-лигандам .
Селективность также проявляется при внедрении карбенов , например, в реакции Байера-Виллигера . В этой реакции кислород региоселективно внедряется рядом с соседней карбонильной группой. В кетонах эта вставка направлена к более сильно замещенному углероду (т. е. согласно правилу Марковникова). Например, в исследовании с участием ацетофенонов этот кислород предпочтительно вводился между карбонильным и ароматическим кольцом, чтобы дать ацетиловые ароматические эфиры вместо метилбензоатов . [6]