Сэр Реджинальд Джордж Уотсон CMG родился в июне 1862 года в Портленд-Плейс , Бат . Он был сыном генерала Бенгальской армии Э. Д. Уотсона . Уотсон женился на Сидни Фрэнсис Вивьен Прегрейв. Он умер в 1926 году.
Уотсон получил образование в колледже Хейлибери в Хартфорде ( Англия), в 1883 году был кадетом гражданской службы Стрейтс-Сетлментс, личным секретарем сэра Сесила Клементи Смита (1884–1885); офицером Земельного управления Малакки (1887), британским резидентом Перака (1913–1919).