stringtranslate.com

Саркозин

Саркозин , также известный как N -метилглицин или монометилглицин , является аминокислотой с формулой CH 3 N(H)CH 2 CO 2 H. Он существует при нейтральном pH в виде цвиттер-иона CH 3 N + (H) 2 CH 2 CO 2 − , который может быть получен в виде белого водорастворимого порошка. Как и некоторые аминокислоты, саркозин превращается в катион при низком pH и в анион при высоком pH, с соответствующими формулами CH 3 N + (H) 2 CH 2 CO 2 H и CH 3 N(H)CH 2 CO 2 − . Саркозин является близким родственником глицина, с вторичным амином вместо первичного амина.

Саркозин повсеместно встречается в биологических материалах. Он используется в производстве биоразлагаемых поверхностно-активных веществ и зубных паст, а также в других приложениях. Он также является реагентом в органическом синтезе . [1]

Саркозин сладкий на вкус. [ необходима цитата ]

Биохимия

Саркозин является промежуточным и побочным продуктом в синтезе и деградации глицина . Саркозин метаболизируется в глицин ферментом саркозиндегидрогеназой , в то время как глицин -N -метилтрансфераза генерирует саркозин из глицина. Саркозин является производным аминокислоты , которое естественным образом содержится в мышцах и других тканях организма. В лаборатории его можно синтезировать из хлоруксусной кислоты и метиламина . Саркозин является промежуточным продуктом в метаболизме холина в глицин . [2]

Саркозин, как и родственные ему соединения диметилглицин (ДМГ) и триметилглицин (бетаин, ТМГ), образуется в результате метаболизма питательных веществ, таких как холин и метионин , которые оба содержат метильные группы , используемые в широком спектре биохимических реакций. Саркозин быстро распадается до глицина, который, в дополнение к своей важности как составной части белка, играет значительную роль в различных физиологических процессах как основной метаболический источник компонентов живых клеток, таких как глутатион , креатин , пурины и серин . Концентрация саркозина в сыворотке крови нормальных людей составляет 1,4 ± 0,6 микромоль. [3]

Промышленный синтез

Саркозин может быть получен промышленным путем с помощью синтеза аминокислот по Штрекеру .

Поверхностно-активные вещества

Из саркозина производятся различные поверхностно-активные вещества, например, лауроилсаркозинат натрия . [4]

Шизофрения

Ранние данные свидетельствуют о том, что саркозин является эффективным и хорошо переносимым вспомогательным средством для многих антипсихотических препаратов, за исключением клозапина, для лечения шизофрении , демонстрируя значительное снижение как позитивных, так и негативных симптомов. [5] [6]

рак простаты

Саркозин также обсуждался как биомаркер клеток рака простаты. [7] [8] Более поздние исследования показали, что саркозин играет активную роль в прогрессировании рака простаты, поскольку добавление саркозина к эпителиальным клеткам простаты вызвало появление нового инвазивного фенотипа. [9]

История

Саркозин был впервые выделен и назван немецким химиком Юстусом фон Либихом в 1847 году.

Якоб Фольхард впервые синтезировал его в 1862 году, работая в лаборатории Германа Кольбе . До синтеза саркозина он был давно известен как продукт гидролиза креатина , соединения, обнаруженного в мясном экстракте. При этом предположении, приготовив соединение с метиламином и монохлоруксусной кислотой , Фольхард доказал, что саркозин был N -метилглицином. [10]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Ганеш М, Рао МП (2022). "N-Метилглицин". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . стр. 1–4. doi :10.1002/047084289X.rn02457. ISBN 9780471936237.
  2. ^ Pietzke M, Meiser J, Vazquez A (2020). «Метаболизм формиата в здоровье и болезни». Молекулярный метаболизм . 33 : 23–37. doi : 10.1016/j.molmet.2019.05.012. PMC 7056922. PMID  31402327 . 
  3. ^ Allen RH, Stabler SP, Lindenbaum J (ноябрь 1993 г.). «Уровни бетаина, N,N-диметилглицина и N-метилглицина в сыворотке у пациентов с дефицитом кобаламина и фолата и связанными с ними врожденными нарушениями метаболизма». Метаболизм . 42 (11): 1448–60. doi :10.1016/0026-0495(93)90198-W. PMID  7694037.
  4. ^ Холмберг К (2019). «Поверхностно-активные вещества». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . С. 1–56. doi :10.1002/14356007.a25_747.pub2. ISBN 9783527306732. S2CID  242339510.
  5. ^ Lane HY, Huang CL, Wu PL, Liu YC, Chang YC, Lin PY, Chen PW, Tsai G (сентябрь 2006 г.). «Ингибитор транспортера глицина I, N-метилглицин (саркозин), добавленный к клозапину для лечения шизофрении». Biological Psychiatry . 60 (6): 645–9. doi :10.1016/j.biopsych.2006.04.005. PMID  16780811. S2CID  42741531.
  6. ^ Tsai G, Lane HY, Yang P, Chong MY, Lange N (март 2004 г.). «Ингибитор переносчика глицина I, N-метилглицин (саркозин), добавленный к антипсихотическим препаратам для лечения шизофрении». Biological Psychiatry . 55 (5): 452–6. doi :10.1016/j.biopsych.2003.09.012. PMID  15023571. S2CID  35723786.
  7. ^ Стрейс Э.А., Хейбоер AC, ван Мурселаар Дж., Якобс С., Бланкенштейн М.А. (май 2010 г.). «Сывороточный саркозин не является маркером рака простаты». Анналы клинической биохимии . 47 (Часть 3): 282. doi : 10.1258/acb.2010.009270 . ПМИД  20233752.
  8. ^ Павлоу М., Диамандис Э.П. (июль 2009 г.). «Поиск новых биомаркеров рака простаты продолжается». Клиническая химия . 55 (7): 1277–9. doi : 10.1373/clinchem.2009.126870 . PMID  19478024.
  9. ^ Хан А.П., Раджендиран Т.М., Бушра А., Асангани И.А., Атаникар Дж.Н., Йокум АК, Мехра Р., Сиддики Дж., Палапатту Г., Вэй Дж.Т., Михаилидис Г., Срикумар А., Чиннайян А.М. (май 2013 г.). «Роль метаболизма саркозина в прогрессировании рака простаты». Неоплазия . 15 (5): 491–IN13. дои : 10.1593/neo.13314. ISSN  1476-5586. ПМЦ 3638352 . ПМИД  23633921. 
  10. ^ Rocke AJ (1993). «Теория химической структуры и структура химической теории». Тихая революция: Герман Кольбе и наука органической химии . Беркли: Калифорнийский университет. стр. 239–64. ISBN 978-0-520-08110-9.