stringtranslate.com

Семикарбазид

Семикарбазид — химическое соединение с формулой OC(NH 2 )(N 2 H 3 ). Это водорастворимое белое твердое вещество. Является производным мочевины .

Синтез

Соединение, полученное путем обработки мочевины гидразином : [ 2 ]

OC( NH2 ) 2 + N2H4 → OC ( NH2 ) ( N2H3 ) + NH3

Дальнейшая реакция может привести к образованию карбогидразида :

ОС ( NH2 ) ( N2H3 ) + N2H4 → ОС ( N2H3 ) 2 + NH3​

Производные

Семикарбазид часто реагирует с альдегидами и кетонами , образуя семикарбазоны посредством реакции конденсации . Это пример образования имина в результате реакции первичного амина с карбонильной группой . Реакция полезна, поскольку семикарбазоны, такие как оксимы и 2,4-ДНП , обычно имеют высокие температуры плавления и кристаллизуются , что облегчает очистку или идентификацию продуктов реакции. [3]

Характеристики

Известно, что продукты семикарбазида (семикарбазоны и тиосемикарбазоны) обладают противовирусной , противоинфекционной и противоопухолевой активностью посредством связывания с медью или железом в клетках.

Использование, возникновение, обнаружение

Семикарбазид используется в производстве фармацевтических препаратов, включая нитрофурановые антибактериальные препараты ( фуразолидон , нитрофуразон , нитрофурантоин ) и родственные соединения. Он также является продуктом деградации пенообразователя азодикарбонамида (ADC). Семикарбазид образуется в муке, подвергнутой термической обработке, содержащей ADC, а также в хлебе, приготовленном из муки, обработанной ADC. [4] [5]

Семикарбазид используется в качестве реагента для обнаружения в тонкослойной хроматографии (ТСХ). Семикарбазид окрашивает α-кетокислоты на пластине ТСХ, которую затем можно увидеть в ультрафиолетовом свете.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ CID 5196 из PubChem
  2. ^ Жан-Пьер Ширманн, Поль Бурдодук «Гидразин» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a13_177.
  3. ^ Джон Макмарри (1984). Органическая химия . Брукс/Коул. стр. 676.
  4. ^ Бекалски, Адам; Лау, Бенджамин; Льюис, Дэвид; Симан, Стивен (2004). «Образование семикарбазида в муке, обработанной азодикарбонамидом: модельное исследование». J. Agric. Food Chem . 52 (18): 5730–4. doi :10.1021/jf0495385. PMID  15373416.
  5. ^ Мария Беатрис де ла Калле; Эльке Анклам (2005). «Семикарбазид: встречаемость в пищевых продуктах и ​​современные аналитические методы, используемые для его определения». Anal. Bioanal. Chem . 382 (4): 968–977. doi :10.1007/s00216-005-3243-z. PMID  15947918. S2CID  10765283.

Внешние ссылки